3-(4-nitrophenylamino)propionic acid ethyl ester | 454183-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenylamino)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: N-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-4-nitroaniline；ethyl 3-(4-nitrophenylamino)propionate；ethyl 3-(4-nitroanilino)propanoate
• CAS: 454183-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: LUMOHBHIKDRKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C
• 沸点：
  407.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenylamino)propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 铁粉 、 二乙胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-7-氧代-6-[4-(2-氧代哌啶-1-基)苯基]-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种阿哌沙班的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种新型阿哌沙班的合成方法，该方法包括：(i)阿哌沙班前体化合物(II)：经水解得到羧酸产物：(ii)将步骤(i)得到的羧酸产物与氯甲酸乙酯混合，在二异丙基乙胺的作用下，于0～5℃反应3～5小时，然后通入氨气，反应得到氨解产物：即阿哌沙班。采用本发明由阿哌沙班前体化合物(II)制阿哌沙班的方法，阿哌沙班的收率可达93%。而在全合成路线中，各步骤中最低的收率也均达76%以上，总收率也达33%左右，总过程中避免了使用贵重的催化剂或辅助试剂。

  公开号：

  CN103896940B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸乙酯 、 4-硝基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-(4-nitrophenylamino)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种阿哌沙班的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种新型阿哌沙班的合成方法，该方法包括：(i)阿哌沙班前体化合物(II)：经水解得到羧酸产物：(ii)将步骤(i)得到的羧酸产物与氯甲酸乙酯混合，在二异丙基乙胺的作用下，于0～5℃反应3～5小时，然后通入氨气，反应得到氨解产物：即阿哌沙班。采用本发明由阿哌沙班前体化合物(II)制阿哌沙班的方法，阿哌沙班的收率可达93%。而在全合成路线中，各步骤中最低的收率也均达76%以上，总收率也达33%左右，总过程中避免了使用贵重的催化剂或辅助试剂。

  公开号：

  CN103896940B

文献信息

• RuCl₃ in Poly(ethylene glycol): A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Conjugate Addition of Nitrogen and Sulfur Nucleophiles
  作者：Yuhong Zhang、Yanguang Wang、Huaxing Zhang、Leifang Liu、Hailiang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-870010

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of primary, secondary and aromatic amines, thiols, and carbamate to α,β-unsaturated compounds mediated by a catalytic amount (0.5 mol%) of RuCl 3 in poly(ethylene glycol) (PEG) provides the desired β-substituted carbonyls in high yields. In particular, we found that primary aliphatic and aromatic amines produced the single adducts as the sole products in very high yields

  在聚乙二醇 (PEG) 中催化量 (0.5 mol%) 的 RuCl 3 介导的伯胺、仲胺和芳香胺、硫醇和氨基甲酸酯与 α,β-不饱和化合物的 1,4-共轭加成提供了以高产率获得所需的β-取代羰基。特别是，我们发现脂肪族伯胺和芳香族伯胺与 RuCl 3 -PEG 以非常高的产率产生单一的加合物作为唯一的产物。RuCl 3 -PEG 很容易通过溶剂沉淀进行回收，具有高效的可回收性，高产率证明了这一点。其对水分和氧气的低敏感性、对不同官能团的高耐受性和高效的可回收性使RuCl 3 -PEG适用于实验室和工业规模的β-取代羰基化合物的合成。
• Arylamino containing hydroxamic acids as potent urease inhibitors for the treatment of Helicobacter pylori infection
  作者：Qi Liu、Wei-Kang Shi、Shen-Zhen Ren、Wei-Wei Ni、Wei-Yi Li、Hui-Min Chen、Pei Liu、Jing Yuan、Xiao-Su He、Jia-Jia Liu、Peng Cao、Pu-Zhen Yang、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.065

  日期：2018.8

  evaluated as anti-virulence agents for the treatment of gastritis and gastric ulcer caused by Helicobacter pylori. In vitro enzyme-based screen together with in vivo assays and structure−activity relationship (SAR) studies led to the discovery of three potent urease inhibitors 3-(3,5-dichlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3a), 3-(2-chlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3d) and 3-(2,4-dichlorophenylam

  设计，合成和评估了一系列新型的含苯胺的异羟肟酸，作为抗毒剂，用于治疗幽门螺杆菌引起的胃炎和胃溃疡。基于体外酶的筛选以及体内测定和结构活性关系（SAR）研究导致发现了三种有效的脲酶抑制剂3-（3,5-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3a），3-（2-氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3d）和3-（2,4-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3n）。化合物3a，3d和3n表现出优异的脲酶抑制作用，IC 50值为0.043±0.005、0.055±0.008和0.018±0.002μM，并且在32 mg / kg bid剂量下显着抑制了胃炎的发展，根除幽门螺杆菌的比率达到92.3、84.6和100％，分别。初步安全性研究（对小鼠的急性毒性）显示，LD 50分别为2982.8、3349.4和3126.9 mg / kg的KM小鼠对3a，3d和3n的耐受性良好。总体而言，本研究中获得的数据表明3a，3d和3n，尤
• Secondary para-phenylenediamines having a carboxyl group, dye compositions comprising the same, and dyeing processes using the compositions
  申请人：Sabelle Stephane

  公开号：US20060021159A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present disclosure relates to novel secondary para-phenylenediamines having a carboxyl group. The present disclosure further relates to a dye composition comprising at least one secondary para-phenylenediamine for dyeing keratin fibers, such as human hair, a process for preparing the composition, and a process and kit for dyeing keratin fibers using the composition.

  本公开涉及具有羧基的新型次对苯二胺。本公开进一步涉及一种染料组合物，包括至少一种次对苯二胺，用于染色角蛋白纤维，如人类头发，以及用于制备该组合物的过程，以及使用该组合物染色角蛋白纤维的过程和工具包。
• Tributylphosphine, excellent organocatalyst for conjugate additions of non-nucleophilic N-containing compounds
  作者：Carolina Gimbert、Marcial Moreno-Mañas、Elisabet Pérez、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.088

  日期：2007.8

  Conjugate additions of non-nucleophilic N-containing compounds such as amides, thioamides, sulfonamides, and electron- poor anilines with different Michael acceptors can be promoted through the use of tributylphosphine. The range of useful pK(a)'s of nucleophiles has been established (pK(a)< 25) and new insights into the mechanism proposed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7384432B2
  申请人：——

  公开号：US7384432B2

  公开（公告）日：2008-06-10