ionone dimethyl ketal | 102917-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ionone dimethyl ketal
• 英文别名: α-Jonon-dimethylketal；6-[(1E)-3,3-Dimethoxy-1-buten-1-yl]-1,5,5-trimethylcyclohexene；6-[(E)-3,3-dimethoxybut-1-enyl]-1,5,5-trimethylcyclohexene
• CAS: 102917-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: ARSCYTZJJLTSHV-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ionone dimethyl ketal 、 蔗糖 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-methyl-2-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethenyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Monoacetalization of Unprotected Sucrose with Citral And Ionones¹

  摘要：

  The monoacetalization of sucrose by citral, alpha-ionone and beta-ionone is reported. Geranial and neral sucrose acetals (E and Z isomers of citral acetals) are described. Optimization of the acidic catalysis afforded good yields of acetals directly from unprotected sucrose by transacetalization of dimethyl acetals in dimethylformamide. The influence of microwave irradiation on the reaction outcome was investigated.

  DOI：

  10.1080/07328309808005773

文献信息

• Bicyclische Aether
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0330995A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  Die Erfindung betrifft Gemische von Verbindungen der Formel worin R C₁₋₄-Alkyl bedeutet, im einem Verhältnis von mindestens 1,1:1, insbesondere von 2,2-3,0:1. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung solcher Gemische als Riechstoffe.

  本发明涉及式如下化合物的混合物 其中 R 是 C₁₋₄-烷基、 其比例至少为 1.1:1，特别是 2.2-3.0:1。 本发明还涉及将此类混合物用作气味剂。
• Monoacetalization of Unprotected Sucrose with Citral And Ionones¹
  作者：Piotr Salanski、Gérard Descotes、Alain Bouchu、Yves Queneau

  DOI：10.1080/07328309808005773

  日期：1998.1

  The monoacetalization of sucrose by citral, alpha-ionone and beta-ionone is reported. Geranial and neral sucrose acetals (E and Z isomers of citral acetals) are described. Optimization of the acidic catalysis afforded good yields of acetals directly from unprotected sucrose by transacetalization of dimethyl acetals in dimethylformamide. The influence of microwave irradiation on the reaction outcome was investigated.