2-(4-acetylphenyl)benzoxazole | 37069-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 1-(4-(Benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 37069-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: VHNKBMHUVSYXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)benzoxazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 tert-butyl (3R)-3-[4-amino-3-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-7-oxo-6H-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BTK INHIBITOR

  摘要：

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。

  公开号：

  US20170313683A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-acetylphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  BTK INHIBITOR

  摘要：

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。

  公开号：

  US20170313683A1

文献信息

• Synthesis of heterocyclic compounds
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0479161A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  A new synthetic method is reported in which 2-arylbenz(ox,imid,thi)azoles can be prepared by the palladium catalyzed condensation of aromatic halides with o-amino(phenol, aniline, thiophenol)s followed by dehydrative cyclization. This method is tolerant of a wide variety of functional groups on either aromatic ring and gives good to excellent yields of products.

  一种新的合成方法被报道，其中2-芳基苯并(氧,眯,硫)唑可以通过钯催化的芳香卤化物与邻氨基(酚,苯胺,硫酚)的缩合反应，随后进行脱水环化来制备。这种方法对两个芳香环上的各种功能团都具有耐受性，并且能够得到良好到优异的产物收率。
• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Carbonates: eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Cécile Verrier、Thibaut Martin、Ronan Le Goff、Christophe Hoarau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0gc00229a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 2-, 4- or 5-arylation of a wide range of heteroaromatics with aryl halides proceed in moderate to good yields using the eco-friendly solvents carbonates. The best yields were obtained using benzoxazole or thiazole derivatives. The arylation of furan, thiophene, pyrrole, imidazole or isoxazole derivatives was found to require a more elevated reaction temperature.

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。
• Palladium-catalyzed desulfitative C-arylation of a benzo[d]oxazole C–H bond with arene sulfonyl chlorides
  作者：Manli Zhang、Shouhui Zhang、Miaochang Liu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c1cc14718h

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct desulfitative C-arylation of a benzo[d]oxazole C-H bond with arene sulfonyl chlorides is described. The procedure tolerates halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, acetyl and acetylamino groups on the phenyl ring of sulfonyl chlorides, providing the arylation products in moderate to good yields. It represents a practical and attractive alternative for the synthesis of 2-aryl

  描述了苯并[d]恶唑CH键与芳烃磺酰氯的钯催化的直接脱硫C-芳基化。该方法容许磺酰氯苯环上的卤素，氰基，硝基，三氟甲基，乙酰基和乙酰氨基基团，以中等至良好的产率提供芳基化产物。它代表了合成2-芳基苯并恶唑的实用且有吸引力的替代方法。
• Stable Pd(0) Complexes with Ferrocene Bisphosphanes Bearing Phosphatrioxaadamantyl Substituents Efficiently Catalyze Selective C‐H Arylation of Benzoxazoles by Aryl Chlorides
  作者：Filip Horký、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/cctc.202101013

  日期：2021.11.22

  Heterocycle arylation: New donor-asymmetric ferrocene bis-phosphanes structurally related to the ubiquitous 1,1’-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene (dppf) equipped with bulky and electron-poor phosphatrioxaadamantyl substituents have been synthesized and converted into stable Pd(0) complexes. The complexes were applied as potent catalysts for Pd-mediated C−H bond arylation of benzoxazoles with aryl chlorides

  杂环芳基化：新的供体不对称二茂铁双膦在结构上与普遍存在的 1,1'-双（二苯基膦酰基）二茂铁 (dppf) 相关，该二茂铁配备有庞大且缺电子的磷三氧杂金刚烷基取代基，并已被合成并转化为稳定的 Pd(0) 配合物. 在环境友好的溶剂中，在低催化剂负载下，该配合物被用作 Pd 介导的苯并恶唑与芳基氯的 CH 键芳基化的有效催化剂。