7-butyramido-2-methylquinoline-5,8-dione | 162219-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-butyramido-2-methylquinoline-5,8-dione
• 英文别名: N-(2-methyl-5,8-dioxoquinolin-7-yl)butanamide
• CAS: 162219-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: DERUEVFMMRKSCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-butyramido-2-methylquinoline-5,8-dione 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-N-n-butyramidodemethyllavendamycin amide
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为有效的HIV逆转录酶抑制剂：拉文达霉素的酰胺和酯类似物的合成和抗逆转录酶活性评估。

  摘要：

  通过短而有效的方法合成了包括两种水溶性衍生物的新型拉达霉素。7-N-酰基氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮与色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文达霉素酯或酰胺11-17。通过进一步转化13-15和17，分别获得了Lavendamycins 18-21。发现了几种lavendamycins是有效的HIV逆转录酶抑制剂，在体内和体外均具有极低的毒性。几种化合物还与AZT-三磷酸酯相加或协同作用来抑制酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0304414
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二硝基-2-甲基-8-喹啉醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium dichromate 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 7-butyramido-2-methylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为有效的HIV逆转录酶抑制剂：拉文达霉素的酰胺和酯类似物的合成和抗逆转录酶活性评估。

  摘要：

  通过短而有效的方法合成了包括两种水溶性衍生物的新型拉达霉素。7-N-酰基氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮与色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文达霉素酯或酰胺11-17。通过进一步转化13-15和17，分别获得了Lavendamycins 18-21。发现了几种lavendamycins是有效的HIV逆转录酶抑制剂，在体内和体外均具有极低的毒性。几种化合物还与AZT-三磷酸酯相加或协同作用来抑制酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0304414

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Quinoline-5,8-diones and methods of using them
  申请人：Ball State University

  公开号：US05712289A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The invention provides quinoline-5,8-diones having the following formula: ##STR1## wherein X, Z and R.sup.1 through R.sup.3 are defined in the specification, and salts of these quinolinediones. The invention also provides a method of making the quinolinediones. The quinolinediones have antitumor activity.

  这项发明提供了具有以下结构式的喹啉-5,8-二酮：##STR1## 其中X、Z和R^1到R^3在规范中有定义，并且这些喹啉二酮的盐。该发明还提供了制备喹啉二酮的方法。这些喹啉二酮具有抗肿瘤活性。
• LAVENDAMYCIN ANALOGS, QUINOLINE-5,8-DIONES AND METHODS OF USING THEM
  申请人：Ball State University

  公开号：US20040248922A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: 1 and quinoline-5,8-diones having the following formula: 2 Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  本发明提供了具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：1，以及具有以下式子的喹啉-5,8-二酮：2。还公开了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Methods of using lavendamycin analogs
  申请人：Ball State University

  公开号：US05646150A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity. Also, methods of treating cancer using lavendamycin methyl ester, 7-butyramido-2-methylquinoline-5,8-dione or 7-butyramido-2-formylquinoline-5,8-dione.

  本发明提供了具有以下式子的拉文达霉素类似物：##STR1## 其中X、Y和R.sup.1到R.sup.9在规范中有定义，以及这些类似物的盐。本发明还提供了制备拉文达霉素类似物的方法。拉文达霉素类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。此外，还提供了使用拉文达霉素甲酯、7-丁酰氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮或7-丁酰氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮治疗癌症的方法。
• Lavendamycin analogs and methods of making and using them
  申请人：——

  公开号：US05525611A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity.

  该发明提供了具有以下公式的lavendamycin类似物：##STR1##其中X，Y和R.sup.1到R.sup.9在规范中定义，并提供这些类似物的盐。该发明还提供了制备lavendamycin类似物的方法。这些lavendamycin类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。