demethyllavendamycin amide | 623941-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: demethyllavendamycin amide
• 英文别名: 1-(7-amino-5,8-dioxo-2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide；1-(7-amino-5,8-dioxoquinolin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 623941-20-8
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅O₃
• 分子量: 383.366
• InChiKey: MKQANAVTZDPQCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二硝基-2-甲基-8-喹啉醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium dichromate 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯甲醚 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 demethyllavendamycin amide
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为有效的HIV逆转录酶抑制剂：拉文达霉素的酰胺和酯类似物的合成和抗逆转录酶活性评估。

  摘要：

  通过短而有效的方法合成了包括两种水溶性衍生物的新型拉达霉素。7-N-酰基氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮与色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文达霉素酯或酰胺11-17。通过进一步转化13-15和17，分别获得了Lavendamycins 18-21。发现了几种lavendamycins是有效的HIV逆转录酶抑制剂，在体内和体外均具有极低的毒性。几种化合物还与AZT-三磷酸酯相加或协同作用来抑制酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0304414

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。