N-tert-butoxycarbonyl-4-oxo-(S)-norvaline | 144005-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-4-oxo-(S)-norvaline
• 英文别名: (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoic acid；(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-oxopentanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoic acid
• CAS: 144005-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: JMUJSOFKNKGLRT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-4-oxo-(S)-norvaline 在 氨 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发基于二嗪啉的化学探针，以识别组蛋白修饰的“阅读者”和“清除者” †

  摘要：

  翻译后修改（PTM，例如组蛋白的磷酸化，乙酰化和甲基化）在调节许多基本细胞过程（例如基因转录，DNA复制和损伤修复）中起着重要作用。“书写器”和“橡皮擦”酶通过催化组蛋白PTM的添加和去除来修饰组蛋白，而“阅读器”蛋白则通过执行不同的细胞程序识别这些修饰的组蛋白并“翻译” PTM。因此，鉴定组蛋白PTM的调节酶和结合伴侣对于理解其调节机制和细胞功能至关重要。在这里，我们报道了基于二嗪嗪的光亲和探针的发展，该探针可用于鉴定组蛋白PTM的“阅读者”和“清除者”。与先前描述的基于二苯甲酮的光亲和探针相比，3）。此外，我们表明，基于二嗪嗪的探针还可用于鉴定催化去除组蛋白赖氨酸乙酰化和丙二酰化的酶。这项研究为检查PTM介导的蛋白质间相互作用提供了新的化学工具，并拓宽了我们的光交联策略的范围，从发现组蛋白PTM“阅读器”到鉴定PTM及其“橡皮擦”之间的动态和瞬时相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4sc02328e
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-L-天冬氨酸 1-甲基酯 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-4-oxo-(S)-norvaline
  参考文献：
  名称：

  开发基于二嗪啉的化学探针，以识别组蛋白修饰的“阅读者”和“清除者” †

  摘要：

  翻译后修改（PTM，例如组蛋白的磷酸化，乙酰化和甲基化）在调节许多基本细胞过程（例如基因转录，DNA复制和损伤修复）中起着重要作用。“书写器”和“橡皮擦”酶通过催化组蛋白PTM的添加和去除来修饰组蛋白，而“阅读器”蛋白则通过执行不同的细胞程序识别这些修饰的组蛋白并“翻译” PTM。因此，鉴定组蛋白PTM的调节酶和结合伴侣对于理解其调节机制和细胞功能至关重要。在这里，我们报道了基于二嗪嗪的光亲和探针的发展，该探针可用于鉴定组蛋白PTM的“阅读者”和“清除者”。与先前描述的基于二苯甲酮的光亲和探针相比，3）。此外，我们表明，基于二嗪嗪的探针还可用于鉴定催化去除组蛋白赖氨酸乙酰化和丙二酰化的酶。这项研究为检查PTM介导的蛋白质间相互作用提供了新的化学工具，并拓宽了我们的光交联策略的范围，从发现组蛋白PTM“阅读器”到鉴定PTM及其“橡皮擦”之间的动态和瞬时相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4sc02328e

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Alkynoic Acids in Aqueous Media:  A “Click Side Reaction”
  作者：Thomas L. Mindt、Roger Schibli

  DOI：10.1021/jo702030e

  日期：2007.12.1

  Alkynoic acids, in particular, 4-pentynoic acid derivatives, undergo intramolecular cyclizations to enol lactones under reaction conditions typically applied for the Cu(I)-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes and azides (click chemistry). Starting from appropriate alkynoic acid derivatives, either enol lactones or 1,2,3-triazole click products can be obtained selectively by Cu(I) catalysis in

  炔酸，特别是4-戊酸衍生物，在通常用于末端炔烃和叠氮化物的Cu（I）催化的环加成反应的反应条件下，进行分子内环化成烯醇内酯（点击化学）。从合适的炔酸衍生物开始，烯醇内酯或1,2,3-三唑点击产物可以通过在水性介质中的Cu（I）催化选择性地获得。
• Synthesis and reactivity of 4-oxo-5-trimethylsilanyl derived α-amino acids
  作者：Caroline M. Reid、Kate N. Fanning、Lindsay S. Fowler、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.059

  日期：2015.1

  one-carbon homologation of an aspartic acid semialdehyde with trimethylsilyldiazomethane has led to the efficient synthesis of two silicon-containing α-amino acids. The use of trimethylaluminium or catalytic tin(II) chloride gave novel 4-oxo-5-trimethylsilanyl derived amino acids in yields of 71–88%. An investigation into the reactivity of these highly functional α-amino acids showed that selective cleavage

  路易斯酸促进的天冬氨酸半醛与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的一碳同系物导致有效合成两种含硅的α-氨基酸。使用三甲基铝或催化氯化锡（II）可以得到新的由4-氧代-5-三甲基硅烷基衍生的氨基酸，产率为71–88％。对这些高功能性α-氨基酸的反应性的研究表明，在温和的碱性条件下可以选择性裂解C-Si键，从而得到天然存在的氨基酸4-氧合-1-正缬氨酸的保护衍生物。备选地，用芳基或烷基醛进行的彼得森烯化导致形成由E-烯酮衍生的α-氨基酸。
• N-(Boc)-L-(2-Bromoallyl)-glycine: A versatile intermediate for the synthesis of optically active unnatural amino acids
  作者：M.Robert Leanna、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88065-q

  日期：1993.7

  synthesized from diethylacetamidomalonate and 2,3-dibromopropene in a one-pot procedure (75 % overall yield). The enantiomers were efficiently separated via a tandem biocatalytic kinetic hydrolytic resolution. 1 was elaborated to several other interesting unnatural amino acid.

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。
• AMINO ACID INHIBITORS OF CYTOCHROME P450
  申请人：Eissenstat Michael

  公开号：US20110124578A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Methods of inhibiting cytochrome P450 enzymes are provided that can be used for improving the treatment of diseases by preventing degradation of drugs or other molecules by cytochrome P450. Pharmaceutical compositions are provided that eases can act as boosters to improve the pharmacokinetics, enhance the bioavailability, and enhance the therapeutic effect of drugs that undergo in vivo degradation by cytochrome P450 enzymes.

  提供了抑制细胞色素P450酶的方法，可用于通过防止细胞色素P450对药物或其他分子的降解来改善疾病的治疗。提供了药物组合物，可作为增强剂，改善药物的药代动力学，增强生物利用度，并增强在体内通过细胞色素P450酶降解的药物的治疗效果。
• Selective Functionalization of Amino Acids in Water: A Synthetic Method via Catalytic C−H Bond Activation
  作者：Brian D. Dangel、James A. Johnson、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja016280f

  日期：2001.8.1