(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-4-pentenoic acid | 87325-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]-4-methylpent-4-enoic acid；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-4-enoic acid；N-t-butyloxycarbonyl-4,5-dehydro-L-leucine；Boc-4,5-dehydroleucine；Boc-Mag-OH；N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylenenorvaline；(S)-2-(Boc-amino)-4-methyl-4-pentenoic acid；(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoic acid
• CAS: 87325-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: YHWOMLAFEJVSSA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-4-pentenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 Fmoc-4,5-3H-leucine
  参考文献：
  名称：

  [4,5-3H-Leu4]鲑鱼降钙素的合成

  摘要：

  描述了鲑鱼降钙素的合成，它是一种 C 端酰胺 dotriacontapeptide，在位置 4 的亮氨酸残基中用氚标记，比活性为 100Ci mmole-1。该肽使用 Fmoc-聚酰胺固相合成策略在适当的阶段以 Fmoc-4,5-3H-亮氨酸五氟苯酯的形式结合氚标记的亮氨酸组装。Fmoc-4,5-3H-亮氨酸五氟苯基酯是通过多阶段合成从 4,5-脱氢亮氨酸制备的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340412
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-amino-4-methylpent-4-enoate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。

  公开号：

  WO2018093920A1

文献信息

• Synthesis of [4,5-dehydroLeu2]- and [3,4-dehydropro6]-locust adipokinetic hormone
  作者：Paul M. Hardy、Paul W. Sheppard

  DOI：10.1039/p19830000723

  日期：——

  The syntheses of [4,5-dehydroLeu2]- and [3,4-dehydroPro6]-locust adipokinetic hormone (LAKH) by the coupling of N-terminal hexapeptides prepared by the solid-phase method with a common C-terminal tetrapeptide synthesised in solution is described. At a dose level of 20 pmol, the former is at least as biologically active as LAKH, but the latter has only ca. 20% of the activity. Difficulties encountered

  通过固相法制备的N末端六肽与常见的C末端四肽的偶联，合成[4,5-dehydroLeu 2 ]-和[3,4-dehydroPro 6 ]-蝗脂肪动力学激素（LAKH）。描述了在溶液中合成。在剂量为20 pmol时，前者的生物活性至少与LAKH相同，而后者仅约20mg 。活动的20％。讨论了在将4，5-脱氢亮氨酸残基掺入肽中遇到的困难。
• [EN] ARYL LACTAM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARYL-LACTAME KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015116060A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这种化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Total synthesis of cyclomarins A, C and D, marine cyclic peptides with interesting anti-tuberculosis and anti-malaria activities
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c6ob00800c

  日期：——

  Cyclomarins are cyclic heptapeptides containing four unusual amino acids. New synthetic protocols toward their synthesis have been developed, leading to the synthesis and biological evaluation of three natural occurring cyclomarins. Interestingly, cyclomarins address two completely different targets: Clp C1, a subunit of the caseinolytic protease of Mycobacterium tuberculosis (MTB), as well as PfAp3Ase

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。
• [EN] AMINOCARBAMOYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOCARBAMOYLE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022043374A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention relates to compounds of formula (II) wherein R1-R5, X and L are as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions including the compounds and methods of using the compounds, particularly in the treatment and prophylaxis of coronavirus infection.

  本发明涉及公式（II）中的化合物，其中R1-R5，X和L如本文所述，并其药用盐，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法，特别是用于治疗和预防冠状病毒感染。
• Cathepsin cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232863A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。