1-O-Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose | 69350-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-O-methyl-D-ribofuranose；1-methoxy-2,3,4-tribenzoyl-D-ribose；methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl riboside；methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-αβ-D-ribofuranoside；[(2R,3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 69350-76-1
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: XJKNQPQTQXKNOC-IANNTBFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of 1,3,5-tri-O-benzoyl-.alpha.-D-ribofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a045
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 1-O-Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基吡唑啉酮衍生的核苷：合成和抗病毒评估。

  摘要：

  登革热（DENV）病毒感染是一个全球性的公共卫生问题，很少出现威胁生命的疾病，例如登革出血热（DFS）和登革热休克综合征（DSS）。中东呼吸综合征冠状病毒（MERS-CoV）是一种高致病性的人类冠状病毒，感染患者的死亡率为38％。合成了一系列的4-芳基肼基-5-三氟甲基-吡唑啉酮，其呋喃核糖基和5'-脱氧呋喃核糖基核苷，并使用密度泛函理论（DFT）进行了几何优化，并评估了其抗病毒活性。2-硝基苯基肼基no并吡喃酮衍生物5对MERS-CoV表现出显着活性（EC 50 = 4.6μM ）。核苷类似物8对DENV-2（EC 50= 10μM），而相应的5'-脱氧核糖核苷类似物消除了活性。在这项研究中确定的命中点将这类化合物设置为将来的进一步优化。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1591445

文献信息

• Ready Preparation of Furanosyl<i>n</i>-Pentenyl Orthoesters from Corresponding Methyl Furanosides
  作者：Changalvala V. S. Ramamurty、Parimala Ganney、C. Srinivas Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo1021376

  日期：2011.4.1

  The 3,5-di-O-benzoyl n-pentenyl orthoesters of the four pentofuranoses have been prepared. The first key intermediate in each case is the methyl pentofuranoside(s), and a user-friendly procedure for the preparation of each, based on the Callam−Lowary precedent, is described, whereby formation of the crucial α/β anomeric mixture is optimized. The mixture is used directly to prepare the corresponding

  已经制备了四个戊呋喃糖酶的3，5-二-O-苯甲酰基正戊烯基原酸酯。在每种情况下，第一个关键中间体是甲基呋喃呋喃糖苷，并且根据Callam-Lowary的先例，描述了一种方便的制备方法，用于制备每种戊呋喃糖苷，从而优化了关键的α/β异头混合物的形成。将该混合物直接用于制备相应的过苯甲酰化的呋喃呋喃糖基溴化物，然后制备标题化合物。
• 取代吡唑类化合物、其制备方法、药物组合物及用途
  申请人：江苏万高药业股份有限公司

  公开号：CN110857285B

  公开（公告）日：2022-12-20

  一种式I所示的取代吡唑类化合物、其制备方法、药物组合物及用途。所述化合物具有良好的稳定性、溶解性优异，对细胞毒性小，对神经保护作用效果显著，能够有效预防和治疗神经细胞损伤，是一种理想的预防或治疗：脑卒中，脑栓塞，脑卒中后遗症，脑卒中运动机能障碍，线粒体脑肌病，肌萎缩性脊髓侧索硬化症的药用化合物。
• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• 烟酰胺核苷芳甲酸酯类化合物及其组合物的用途以及化合物晶型
  申请人：高志玲

  公开号：CN114053292A

  公开（公告）日：2022-02-18

  烟酰胺核苷三芳甲酸酯类化合物及其组合物用于提高人体内辅酶I(NAD)水平，改善健康状况或治疗相关疾病的用途，以及晶体形式的式(II‑1)化合物。所述烟酰胺核苷三芳甲酸酯类化合物的结构如式(I)所示。作为NAD的合成前体，与烟酰胺核苷比较，所述烟酰胺核苷三芳甲酸酯类化合物不但能有效地提高人体内NAD的水平，而且其制备更容易，成本显著降低，具有显著工业化应用优势。
• Structure and synthesis of a vaccine and diagnostic target for Enterocloster bolteae, an autism-associated gut pathogen – Part II
  作者：Nolan W. Frame、Mikel Jason Allas、Brittany Pequegnat、Evguenii Vinogradov、Victor C.-H. Liao、Sameer Al-Abdul-Wahid、Luis Arroyo、Emma Allen-Vercoe、Todd L. Lowary、Mario A. Monteiro

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108805

  日期：2023.4

  [→3)-β-D-Ribf-(1 → 4)-α-L-Rhap-(1→]n, was identified. To confirm the structure, and to provide material for subsequent investigations, the chemical synthesis of a corresponding linker-equipped tetrasaccharide, β-D-Ribf-(1 → 4)-α-L-Rhap-(1 → 3)-β-D-Ribf-(1 → 4)-α-L-Rhap-(1→O(CH2)8N3, is also described. Research tools based on this immunogenic glycan structure can form the foundation for serotype classification, diagnostic/vaccine

  Enterocloster bolteae（以前称为Clostridium bolteae）是一种胃肠道致病菌，经常在自闭症儿童的粪便微生物组中检测到。E. bolteae分泌的代谢物被认为是神经毒素。这项研究是我们第一次发现免疫原性多糖的E. bolteae调查的更新。通过化学衍生化/降解、光谱测定和光谱技术的组合，由双糖重复嵌段组成的多糖由 3-连接的 β-d-呋喃核糖和4-连接的 α -l-吡喃鼠李糖组成，[→3)-β-D- Rib f -(1 → 4)-α-L-Rha p -(1→] n, 被鉴定。为了确认结构，并为后续研究提供材料，化学合成了相应的连接器装备的四糖，β-D-Rib f -(1 → 4)-α-L-Rha p -(1 → 3)-还描述了β-D-Rib f -(1 → 4)-α-L-Rha p -(1→O(CH 2 ) 8 N 3 。基于这种免疫原性聚糖结构的研究工具可