tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate | 129241-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate；tert-butyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate；Boc₂-Glu(H)-OtBu；(S)-(-)-1-tert-butyl-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate；(S)-2-[bis(tert-butoxycarbonylamino)]-4-formylbutanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 129241-89-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₇
• 分子量: 387.474
• InChiKey: HJWISYMIYDQEQY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-di(tert-butoxycarbonyl)amino-4-(4-hydroxy[1,2,5]thiadiazol-3-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Selective Agonists at Group II Metabotropic Glutamate Receptors:  Synthesis, Stereochemistry, and Molecular Pharmacology of (S)- and (R)-2-Amino-4-(4-hydroxy[1,2,5]thiadiazol-3-yl)butyric Acid

  摘要：

  Homologation of analogues of the central excitatory neurotransmitter glutamic acid (Glu), in which the distal carboxy group has been bioisosterically replaced by acidic heterocyclic units, has previously provided subtype selective ligands for metabotropic Glu receptors (mGluRs). The (S)-form of the 1,2,5-thiadiazol-3-ol Glu analogue, 2-amino-3-(4-hydroxy[1,2,5]thiadiazol-3-yl)propionic acid (TDPA, 6), is an 2-amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic acid (AMPA) receptor agonist, which in addition stereospecifically activates group I mGluRs. We have now synthesized the (S)- and (R)-forms of 2-amino-4-(4-hydroxy[1,2,5]thiadiazol-3-yl)butyric acid (homo-TDPA, 7) and shown that whereas neither enantiomer interacts with AMPA receptors, (S)- and (R)-7 appear to be selective and equipotent agonists at group II mGluRs as represented by the mGluR2 subtype. The activities of (S)- and (R)-7 are rationalized by conformational. analysis, comparison with the potent and specific group II mGluR agonist LY379268 [(-)-12], and docking to a homology model of mGluR2.

  DOI：

  10.1021/jm020122x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 5-ethyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)pentanedioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以59.1%的产率得到tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  LABELED MOLECULAR IMAGING AGENTS AND METHODS OF USE

  摘要：

  描述了包含标记底物的成像剂，这些底物能够通过半胱氨酸/谷氨酸逆运输体引入细胞中。这些底物可以通过将标记剂通过半胱氨酸/谷氨酸逆运输体引入细胞中并进行后续检测，用于成像或检测细胞中的氧化应激。

  公开号：

  US20130071332A1

文献信息

• Methylene Analogues of Neopetrosiamide as Potential Antimetastatic Agents: Solid-Supported Syntheses Using Diamino Diacids for Pre-Stapling of Peptides with Multiple Disulfides
  作者：Cameron A. Pascoe、Daniel B. Engelhardt、Albert Remus R. Rosana、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03532

  日期：2021.12.3

  Neopetrosiamide, a 28-residue peptide from Neopetrosia sp., contains three disulfide bonds and hinders mammalian tumor cell invasion. Proper connectivity of disulfide bonds is crucial for activity. Synthetic replacement of single disulfide bridges with methylene bridges gives active analogues. Pre-stapling of one ring enhances the correct formation of the remaining disulfides by reducing isomeric possibilities

  Neopetrosiamide 是一种来自Neopetrosia sp. 的 28 个残基肽，含有三个二硫键，可阻碍哺乳动物肿瘤细胞的侵袭。二硫键的正确连接对于活性至关重要。用亚甲基桥合成取代单个二硫桥得到活性类似物。一个环的预钉合通过减少异构体的可能性并可能启动正确的 3D 折叠来增强剩余二硫化物的正确形成。新石油酰胺在大肠杆菌中的克隆和表达提供了获得天然线性肽的途径。
• 複合体
  申请人：学校法人上智学院

  公开号：JP2019167301A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】デスモシン類の簡便な定量法に用いることができる物質を提供する。【解決手段】本発明における複合体は、デスモシンが、デスモシンのピリジン環の４位の側鎖末端において、直接または連結基を介してタンパク質に結合している。【選択図】なし

  这个文本是关于一种用于简便定量法的物质的描述。描述了一种复合物，其中蛋白质与Desmosine通过Desmosine的吡啶环的4位侧链末端直接或通过连接基结合。
• Potent Inhibition of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase by Alkene-Linked Bisubstrate Mimics Bearing Electron Deficient Aromatics
  作者：Yongzhi Gao、Matthijs J. van Haren、Ned Buijs、Paolo Innocenti、Yurui Zhang、Davide Sartini、Roberto Campagna、Monica Emanuelli、Richard B. Parsons、Willem Jespers、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Gerard J. P. van Westen、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01094

  日期：2021.9.9

  the development of new bisubstrate inhibitors that include electron-deficient aromatic groups to mimic the nicotinamide moiety. In addition, a trans-alkene linker was found to be optimal for connecting the substrate and cofactor mimics in these inhibitors. The most potent NNMT inhibitor identified exhibits an IC50 value of 3.7 nM, placing it among the most active NNMT inhibitors reported to date. Complementary

  烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 将烟酰胺（维生素 B3）甲基化以生成 1-甲基烟酰胺 (MNA)。NNMT 过表达与多种疾病有关，最突出的是人类癌症，表明其作为治疗靶点的潜力。近年来，小分子 NNMT 抑制剂的开发引起了人们的兴趣，其中最有效的抑制剂具有基于烟酰胺底物和S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 辅因子元素的结构特征。我们在这里报告了新的双底物抑制剂的开发，其中包括缺电子的芳族基团来模拟烟酰胺部分。此外，一个跨发现 - 烯烃接头最适合连接这些抑制剂中的底物和辅因子模拟物。鉴定出的最有效的 NNMT 抑制剂的 IC 50值为 3.7 nM，使其成为迄今为止报道的最活跃的 NNMT 抑制剂之一。补充分析技术、建模研究和基于细胞的检测提供了对这些抑制剂的结合模式、亲和力和选择性的深入了解。
• KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Imago Biosciences, Inc.

  公开号：US20160237043A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDM1A的方法，增加γ球蛋白基因表达的方法，以及诱导人类或动物主体中癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。
• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20080318957A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。