1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N-oxide | 18503-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N-oxide
• 英文别名: 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, 1-oxide；1-oxido-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 18503-52-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.174
• InChiKey: WTFMFQXWKFXYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N-oxide 在 高氯酸 、 高氯酸铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含能分子钙钛矿结构的比较热研究

  摘要：

  分子钙钛矿是一种易于获取、性能优异、有前途的实用含能材料。在此，我们首次报道了 (C6H14N2)[NH4(ClO4)3]、(C6H14N2)[Na(ClO4)3] 和 (C6H14ON2)[NH4(ClO4)3] 的含能分子钙钛矿结构的比较热研究2、5、10、20℃/min等不同升温速率的计算和实验方法。 (C6H14ON2)[NH4(ClO4)3]和(C6H14N2)[Na(ClO4)3]在升温速率10℃/min时热分解峰值温度分别为384℃和354℃,低于(C6H14N2)[NH4(ClO4)3] (401 °C)。选择较大分子体积的有机组分，以及用碱阳离子替代铵阳离子，削弱了立方笼骨架；同时，利用热动力学软件计算出相应的动力学参数。基于凝聚相热解/傅里叶变换红外光谱方法和DSC-TG-FTIR-MS四重技术在不同温度下研究了分子钙钛矿的协同催化热分解机理。

  DOI：

  10.3390/molecules27030805
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N-oxide
  参考文献：
  名称：

  用 N-氧化物盐调节 Ley-Griffith TPAP 氧化的选择性

  摘要：

  合成了多种新型非吸湿性 N-氧化物四苯基硼酸盐，并将其作为 Ley-Griffith (TPAP) 氧化苯甲醇和烯丙醇在非无水条件下的助氧化剂进行评估。新型 DABCOO·TPB (2:1) 盐是第一代 NMO·TPB (2:1) 盐的有效竞争者，但更重要的是在氧化竞争下提高了性能。X 射线晶体结构分析和 NMR 光谱表明，根据结晶条件，可以形成 1:1、2:1 或 3:2 N-氧化物-四苯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600453

文献信息

• 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate): An electrophilic fluorinating agent
  作者：Andrew J. Poss、George A. Shia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00303-2

  日期：1999.4

  1-Fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate), NFTh, is a electrophilic fluorinating that can be used to fluorinate aromatic rings, olefins, dienol acetates and enol ethers. When NFTh is reacted with an active methylene compound in the presence of ZnCl2, the corresponding monoor di-fluoro derivative can be isolated.

  1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）NFTh是一种亲电子氟化剂，可用于氟化芳族环，烯烃，乙酸二烯醇酯和烯醇醚。当NFTh在ZnCl 2存在下与活性亚甲基化合物反应时，可以分离出相应的单或二氟衍生物。
• Metal-Free Molecular Perovskite High-Energetic Materials
  作者：Yu Shang、Rui-Kang Huang、Shao-Li Chen、Chun-Ting He、Zhi-Hong Yu、Zi-Ming Ye、Wei-Xiong Zhang、Xiao-Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01592

  日期：2020.3.4

  obtaining a better detonation performance, providing an important clue for designing advanced practicable high-energetic materials. It is worth noting that three compounds (PAP-4, PAP-H4, and DAP-O4) are expected to exceed the performances of RDX as both explosive and propellant, in which DAP-O4 has the highest detonation heat (6.21 kJ mol–1), detonation velocity (8.900 km s–1), and detonation pressure (35

  不含金属的高能材料通常具有高产气量和燃烧或爆炸后不含金属的残留物的优点，使其能够广泛用作炸药和推进剂组分。作为我们对ABX 3分子钙钛矿高能材料的一系列研究的一部分，在此我们通过使用不同的有机阳离子H 2报告五个新的无金属成员（H 2 A）[NH 4（ClO 4）3 ]。一个2+，即DAP-O4的1-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓，PAP-4的哌嗪-1,4-二鎓，1-甲基-哌嗪-1,4对于PAP-M4，分别为-diium，PAP-H4为homopiperazine-1,4-diium，对于DAP-M4为1-methyl-1,4-diazabicyclo- [2.2.2] octane-1,4-diium。与先前报道的成员（H 2 dabco）[NH 4（ClO 4）3 ]（DAP-4，H 2 dabco 2+= 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲基
• Process of fluorinating organic compounds with
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：US05606084A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  The present invention relates to the preparation and uses of 1-substituted-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts, specifically 1-hydroxyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts as reagents for the introduction of fluorine in organic compounds.

  本发明涉及1-取代-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐的制备和用途，具体地说是1-羟基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐作为有机化合物中氟原子引入的试剂。
• Process for the manufacture of
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：US05631372A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  A process for producing 1-substituted-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts having the formula ##STR1## wherein the Z substituent is OH, OR, OC(O)R, SO.sub.3, SO.sub.2 R, NO.sub.2, NO, or PO(OR).sub.2, wherein R is an aryl or C.sub.1 -C.sub.8 alkyl group; n is 0, 1 or 2; each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, P.sub.4 and R.sub.5 independently represent hydrogen, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl, or aryl 1-substituted-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane or 1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane mono-N-oxide is reacted to attach the Z group and then the result is reacted with molecular fluorine in the presence of a solvent that substantially does not react with fluorine and a fluoride scavenger that results in an X counter ion. These compounds are useful as fluorinating agents for the introduction of fluorine into organic compounds.

  一种制备1-取代-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐的方法，其化学式为##STR1##其中Z取代基为OH、OR、OC（O）R、SO.sub.3、SO.sub.2R、NO.sub.2、NO或PO（OR）.sub.2，其中R为芳基或C.sub.1-C.sub.8烷基；n为0、1或2；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、P.sub.4和R.sub.5中的每一个都独立地表示氢、C.sub.1到C.sub.8烷基或取代芳基的1-取代-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷或1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷单N-氧化物，以连接Z基，然后在不与氟反应的溶剂和氟化物清除剂的存在下，将结果与分子氟反应，生成X离子。这些化合物可用作将氟引入有机化合物的氟化试剂。
• 1-substituted-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts and their
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：US05459267A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  SUBSTITUTED-4-FLUORO-1,4-DIAZONIABICYCLO[2.2.2]OCTANE SALTS AND THEIR APPLICATION AS FLUORINATING AGENTS The present invention relates to the preparation and uses of 1-substituted-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts, specifically 1-hydroxyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts as reagents for the introduction of fluorine in organic compounds.

  本发明涉及制备和使用1-取代基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐，特别是1-羟基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐作为有机化合物中氟化试剂的引入剂。