tert-butyl (2S)-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-(6Z)-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(methoxycarbonyl)hept-5-enoate | 408341-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-(6Z)-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(methoxycarbonyl)hept-5-enoate
• 英文别名: 7-O-tert-butyl 1-O-methyl (Z,6S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hept-2-enedioate
• CAS: 408341-57-1
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₁₀
• 分子量: 592.687
• InChiKey: CDRMMRCDTKCRAL-FQEQIMQSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-(6Z)-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(methoxycarbonyl)hept-5-enoate 在 [(1,2,5,6-r)-1,5-cyclooctadiene][(2S,2'S,5 S,5'S)-1,1'-(1,2-phenylene)bis[2,5-diethylphospholane-κP]]-rhodium(1+) trifluoromethanesulfonate 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (6S,2S)-二氨基庚二酸
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化高效合成 (2S,6S)- 和内消旋二氨基庚二酸

  摘要：

  已成功开发了标题化合物 1 和 2 的有效合成方法。关键步骤是使用 [Rh(I)(COD)-(S,S) 或 -(R,R)-Et-DuPHOS)] + OTf 对脱氢氨基酸 7 进行不对称氢化，以产生具有光学活性的受保护氨基酸高 ee (>95%) 的衍生物 该方法还可用于合成其他异构体和类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19295
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 tert-butyl (2S)-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-(6Z)-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(methoxycarbonyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化高效合成 (2S,6S)- 和内消旋二氨基庚二酸

  摘要：

  已成功开发了标题化合物 1 和 2 的有效合成方法。关键步骤是使用 [Rh(I)(COD)-(S,S) 或 -(R,R)-Et-DuPHOS)] + OTf 对脱氢氨基酸 7 进行不对称氢化，以产生具有光学活性的受保护氨基酸高 ee (>95%) 的衍生物 该方法还可用于合成其他异构体和类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19295