4-phenyl-1-(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-thiosemicarbazide | 66980-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-phenyl-3-[(2-phenylquinoline-4-carbonyl)amino]thiourea
• CAS: 66980-65-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄OS
• 分子量: 398.488
• InChiKey: BNNDFMXTUZWVAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-thiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(5-(methylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 潜在抑制剂的新型喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂化物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV (topo IV) 抑制剂是最有趣的抗菌药物类别，没有抗菌管道代表。开发了 24 种新的喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂种，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 进行了测试。最有效的化合物4C，4E，4F，和5E中显示的IC 50的34，26，32，和90 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50  = 170纳米）。4c , 4e , 4f的活动和5e对来自金黄色葡萄球菌的DNA 回旋酶的影响比对大肠杆菌回旋酶的弱。化合物4E表明IC 50个值（μM0.47和0.92μM）对大肠杆菌里地形IV和金黄色葡萄球菌分别地形IV，相较于新生霉素（IC 50 = 11、27 µM，分别）。已经研究了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。一些化合物已证明对某些研究的细菌菌株具有优于环丙沙星的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104920
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 潜在抑制剂的新型喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂化物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV (topo IV) 抑制剂是最有趣的抗菌药物类别，没有抗菌管道代表。开发了 24 种新的喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂种，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 进行了测试。最有效的化合物4C，4E，4F，和5E中显示的IC 50的34，26，32，和90 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50  = 170纳米）。4c , 4e , 4f的活动和5e对来自金黄色葡萄球菌的DNA 回旋酶的影响比对大肠杆菌回旋酶的弱。化合物4E表明IC 50个值（μM0.47和0.92μM）对大肠杆菌里地形IV和金黄色葡萄球菌分别地形IV，相较于新生霉素（IC 50 = 11、27 µM，分别）。已经研究了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。一些化合物已证明对某些研究的细菌菌株具有优于环丙沙星的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104920

文献信息

• LATAKAS, V. A.;URBONAS, A. A., LITNIINTI 847-82
  作者：LATAKAS, V. A.、URBONAS, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• HAZZAA A. A. B.; HABIB N. S.; EL-KHAWASS S. M.; DAABEES T. T.; SHARABI F.+, SCI. PHARM., 1978, 46, NO 4, 298-306
  作者：HAZZAA A. A. B.、 HABIB N. S.、 EL-KHAWASS S. M.、 DAABEES T. T.、 SHARABI F.+

  DOI：——

  日期：——
• Hu, Y.; Liu, Z.; Zhang, Y., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, <hi>1995</hi>, vol. 25, p. 349 - 356
  作者：Hu, Y.、Liu, Z.、Zhang, Y.、Wu, S.

  DOI：——

  日期：——