2-phenyl-4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)quinoline | 930802-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)quinoline
• CAS: 930802-07-6
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄
• 分子量: 348.407
• InChiKey: DEVVBPRDWHWOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-phenyl-4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成和评估在4位被芳香取代的4H-1,2,4-三唑衍生的新型2-苯基-喹啉类似物的抗菌和抗氧化活性。

  摘要：

  以2-苯基喹啉-4-羧酸为起始原料，分三步合成了一组新颖的喹诺酮-三唑共轭物（12-31）。所有中间体，以及最终的1,2,4-三唑基喹啉都通过使用不同的技术（例如IR，1H NMR，13C NMR和最后的质谱）进行详细的光谱分析而得到充分表征。在体外评估所有合成的化合物的潜在抗菌活性，并通过细胞毒性测定评估其初步的安全性。此外，基于密度泛函理论计算，使用自由基清除测定法（DPPH）和细胞抗氧化剂测定法，对6种选定的缀合物的抗氧化性能进行了评估。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1190714

文献信息

• Synthesis of New 4-Heteroaryl-2-Phenylquinolines and Their Pharmacological Activity as NK-2/NK-3 Receptor Ligands
  作者：Anna Borioni、Carlo Mustazza、Isabella Sestili、Maria Sbraccia、Luciana Turchetto、Maria Rosaria Del Giudice

  DOI：10.1002/ardp.200600113

  日期：2007.1

  Substituted 4‐heteroaryl‐2‐phenylquinolines were synthesized and tested on NK‐2 and NK‐3 receptors in order to get a better insight in the structure‐activity relationship. On the whole, these molecules, which can be regarded as bioisosters of the NK‐3 antagonist SB 218795, displayed a lower activity than the template. Ring electronic distribution and H‐bond donor and acceptor positions played some

  为了更好地了解构效关系，合成了取代的 4-杂芳基-2-苯基喹啉并在 NK-2 和 NK-3 受体上进行了测试。总的来说，这些可被视为 NK-3 拮抗剂 SB 218795 的生物电子等排体的分子显示出比模板低的活性。环电子分布和H-键供体和受体位置在选择性中起一定作用，2-咪唑基取代的2a主要对NK-3表现出亲和力，而3-吡唑基取代的4表现出与NK-2受体的优先相互作用。合成化合物的结构表征是通过核磁共振和质谱技术实现的。二维 1H-NOESY 实验是确定化合物 9 和 11b – c 的异构结构的有用工具。