(S)-(2-chloroethyl) O-ethyl phenylphosphonothioate | 20384-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-chloroethyl) O-ethyl phenylphosphonothioate
• 英文别名: O-ethyl S-(2-chloroethyl) phenylphosphonothioate；phenyl-thiophosphonic acid O-ethyl ester-S-(2-chloro-ethyl ester)；Phenyl-thiophosphonsaeure-O-aethylester-S-(2-chlor-aethylester)；[2-Chloroethylsulfanyl(ethoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 20384-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₄ClO₂PS
• 分子量: 264.713
• InChiKey: MKAPZLYYPGCZPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylphosphonothioic-di(2-chloroethyl)ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-(2-chloroethyl) O-ethyl phenylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  Tang, Chu Chi; Wu, Gui Ping; Huang, Guang Yan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(II)/Proline-Catalyzed Reductive Coupling of Sulfuryl Chloride and P(O)–H for P–S–C Bond Formation
  作者：Xinghua Zhang、Dungai Wang、Duo An、Boshi Han、Xiang Song、Liang Li、Gaoqi Zhang、Lixian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02608

  日期：2018.2.2

  A considerably improved method for the Cu-catalyzed coupling of sulfuryl chloride with P(O)–H was described. Using commercially available l-proline as the ligand decreased the precatalyst loading, broadened the substrate scope and greatly promoted the efficiency of the coupling reaction. Moreover, gram-scale preparation, easy-to handle and recyclable catalyst featured this transformation.

  描述了一种大大改进的方法，用于Cu催化的磺酰氯与P（O）–H的偶联。使用可商购的1-脯氨酸作为配体降低了催化剂的预载量，拓宽了底物范围并大大提高了偶联反应的效率。此外，克级制备，易于处理和可回收的催化剂是这一转变的特征。
• 一种O-烷基苯基硫代膦酸酯的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106946931B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种O‑烷基苯基硫代膦酸酯的制备方法，包括将磺酰氯和苯基亚膦酸烷基酯加到有机溶剂中，再加入铜盐催化剂和L‑脯氨酸配体或联吡啶配体，在50～100℃下反应2～10h；反应结束后，浓缩反应液，经分离纯化后得到O‑烷基苯基硫代膦酸酯。本发明以价廉易得的磺酰氯和苯基亚膦酸烷基酯为原料，无需碱性环境，仅在催化量的铜盐和配体下，即得产物；本发明底物适用范围广，工艺简单，操作方便，底物范围广，具有较优的产率，适合推广应用，制备的产品可用于医药、农药等众多领域。
• Notes - The Reaction of Benzenenphosphonous Esters with Sulfenyl Chlorides
  作者：D. Morrison

  DOI：10.1021/jo01112a615

  日期：1956.6