2-phenyl-4-(trifluoromethyl)quinoline | 64196-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 64196-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N
• 分子量: 273.257
• InChiKey: VQIABGRPTYQIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 potassium phosphate 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 tetramethylammonium trifluoromethanethiolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酸性氟化物的脱羰三氟甲基化。

  摘要：

  尽管可以容易地从广泛可得的或生物质原料衍生的羧酸制备酰氟，但很少将它们用作金属催化的交叉偶联反应中的官能团。该报告提出了Pd催化的氟化物脱羰官能化以产生三氟甲基芳烃（ArCF3）的第一个证明。该策略依赖于Pd / Xantphos催化系统，以及通过分子内重新分布到Pd中心而进行金属转移的氟化物供应。该策略消除了对外源有害的氟化物添加剂的需求，并使Xantphos首次用于催化三氟甲基化。我们的实验和计算力学数据支持这样的序列，其中在脱羰基作用之前，R3 SiCF3会发生重金属化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800644

文献信息

• Superbase-Mediated Indirect Friedländer Reaction: A Transition Metal-Free Oxidative Annulation toward Functionalized Quinolines
  作者：Rahul P.、Nitha P. R.、Vishnu K. Omanakuttan、Sheba Ann Babu、P. Sasikumar、Vakayil K. Praveen、Henning Hopf、Jubi John

  DOI：10.1002/ejoc.202000365

  日期：2020.5.29

  A transition metal‐free superbase mediated indirect Friedländer reaction was developed for accessing functionalized quinolines using o‐aminobenzyl alcohol and ketones with an active methylene moiety. The reaction was employed in the functionalization of natural products and the applicability of the reaction for gram‐scale synthesis of quinolines was also demonstrated.

  开发了一种不含过渡金属的超碱介导的间接Friedländer反应，可使用邻氨基苯甲醇和具有活性亚甲基的酮来获得官能化的喹啉。该反应被用于天然产物的功能化，并且也证明了该反应在克规模合成喹啉中的适用性。
• Redox‐Neutral Decarbonylative Cross‐Couplings Coming of Age
  作者：Qun Zhao、Michal Szostak

  DOI：10.1002/cssc.201900408

  日期：2019.7.5

  redox‐neutral decarbonylative cross‐coupling of carboxylic acids. For example, the use of acid fluorides as effective cross‐coupling partners has been found to enable control of the decarbonylation selectivity and facilitates challenging Pd0‐catalyzed nucleophilic trifluoromethylation and exogenous base‐free Suzuki cross‐coupling reactions. In another recent advance, the use of acid chlorides in room temperature

  最近，在具有挑战性的羧酸的氧化还原中性脱羰交叉偶联方面取得了重大进展。例如，已发现使用酸性氟化物作为有效的交叉偶联伙伴可以控制脱羰基选择性，并促进具有挑战性的Pd 0催化的亲核三氟甲基化反应和外源性无碱Suzuki交叉偶联反应。在另一项最新进展中，在室温二氟甲基化和羧酸的直接脱羰交叉偶联中使用酰氯可将这些经典底物用作交叉偶联反应中的芳基亲电子试剂。还简要总结了氧化还原中性脱羰交叉偶联中尚待解决的其他挑战。
• Synthesis of Quinolines via Iron-Catalyzed Redox Condensation of Alcohols with 2-Nitrobenzyl Methyl Ether/2-Nitrobenzyl Alcohols
  作者：Ying Liu、Yan-Chao Wu、Qi Wang、Meirong Wang、Hui-Jing Li、Shuai Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1562496

  日期：——

  The reaction goes equally well when 2-nitrobenzyl methyl ether was used instead of 2-nitrobenzyl alcohol under otherwise identical conditions, shedding a new light on the study of this quinoline synthetic method. An iron-catalyzed redox condensation of 2-nitrobenzyl alcohols, formic acid, and alcohols has been developed, which affords substituted quinolines with carbon dioxide and water as the only side

  摘要 已开发出一种铁催化的2-硝基苄醇，甲酸和醇的氧化还原缩合反应，该反应可将二氧化碳和水作为唯一的副产物提供取代的喹啉。与以前的报道相比，使用甲酸作为氧化还原调节剂来填补全球氧化还原缩合过程的电子缺口，使用较少量的醇即可使反应顺利进行（即1.2当量对3.3-4当量）。当在其他相同条件下使用2-硝基苄基甲基醚代替2-硝基苄基醇时，反应同样顺利进行，为该喹啉合成方法的研究提供了新的思路。 已开发出一种铁催化的2-硝基苄醇，甲酸和醇的氧化还原缩合反应，该反应可将二氧化碳和水作为唯一的副产物提供取代的喹啉。与以前的报道相比，使用甲酸作为氧化还原调节剂来填补全球氧化还原缩合过程的电子缺口，使用较少量的醇即可使反应顺利进行（即1.2当量对3.3-4当量）。当在其他相同条件下使用2-硝基苄基甲基醚代替2-硝基苄基醇时，反应同样顺利进行，为该喹啉合成方法的研究提供了新的思路。
• Synthesis of fluorinated heterocycles
  作者：Joseph C. Sloop、Carl L. Bumgardner、W.David Loehle

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00221-x

  日期：2002.12

  Selected 1,3-diketones having a trifluoromethyl group and/or a fluorine in the 2-position were condensed with aromatic hydrazines, hydroxylamine, urea, thiourea, guanidine, and substituted anilines producing pyrazoles, isoxazoles, pyrimidines, and quinolines, respectively, in yields ranging from 27 to 87%.

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cyclization of Trifluoromethyl Vinyl Benzoxazinanones with Sulfur Ylides: Access to Trifluoromethyl Dihydroquinolines
  作者：Nagender Punna、Kyosuke Harada、Jun Zhou、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00330

  日期：2019.3.1

  benzoxazinanones (4) with sulfur ylides (2) is reported. While the reactions of 4-vinyl/4-CF3 benzoxazinanones (1a/1c) with 2 furnished the 3-vinyl/3-CF3 indolines (3a/3c), via an attack on the C1 carbon of the π-allyl/benzyl zwitterionic intermediates, 4 was converted into 4-trifluoromethyl-dihydroquinolines (5) in good yields via an attack on the C3 carbon of the π-allyl intermediate. The corresponding

  据报道，空前的Pd催化4-三氟甲基-4-乙烯基苯并恶嗪酮（4）与硫化物（2）的脱羧环化反应。4-乙烯基/ 4-CF 3苯并恶嗪酮（1a / 1c）与2的反应通过对π-烯丙基的C 1碳的攻击提供了3-乙烯基/ 3-CF 3二氢吲哚（3a / 3c）。/苄基两性离子中间体4通过进攻C 3以高收率转化为4-三氟甲基-二氢喹啉（5）π-烯丙基中间体的碳。相应的甲基取代的类似物通过攻击C 2碳而提供不同的产物。