tert-Butyl-[2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyloxy]-diphenyl-silane | 863984-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyloxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 863984-68-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: ABSBDKHRYWZKHC-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyloxy]-diphenyl-silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 tert-butyl 3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of Hexofuranose-like Iminosugars Using Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two new 1-N-iminosugars have been prepared as hexofuranose analogues in an efficient manner by an RCM-based route. Both 3,4-disubstituted pyrrolidines display moderate inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis galactan biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051232b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 tert-Butyl-[2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of Hexofuranose-like Iminosugars Using Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two new 1-N-iminosugars have been prepared as hexofuranose analogues in an efficient manner by an RCM-based route. Both 3,4-disubstituted pyrrolidines display moderate inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis galactan biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051232b

文献信息

• Synthetic study of cnicin: Synthesis of the side chain and its esterification
  作者：Manami Kurita、Miho Tanigawa、Shuhei Narita、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.067

  日期：2016.12

  germacranolide sesquiterpene lactone that possesses potent inhibitory activity against the protozoan parasite Trypanosoma brucei, which causes human African trypanosomiasis (HAT). Although cnicin has an interesting structure and attractive biological activity, synthetic studies of cnicin have not yet been reported. This report describes the synthesis of the protected side chain carboxylic acid moiety at

  尼古丁是一种杀菌剂倍半萜内酯，对原虫寄生虫布鲁氏锥虫具有有效的抑制作用，布鲁氏锥虫引起人类非洲锥虫病（HAT）。尽管尼古丁具有令人感兴趣的结构和有吸引力的生物学活性，但尚未报道尼古丁的合成研究。本报告描述在cnicin的C8保护侧链的羧酸结构部分的合成通过从开始两条路线升抗坏血酸。此外，合成侧链和红红血lide内酯衍生物之间的酯化反应可以通过烟碱的水解和伯醇的保护来实现。因此，实现了尼古丁的半合成。