D-serine benzyl ester hydrochloride | 60022-62-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-serine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: benzyl (2R)-2-amino-3-hydroxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 60022-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: MGZWCDQAKCHOBX-SBSPUUFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  175°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-serine benzyl ester hydrochloride 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.92h， 生成 benzyl 4R,3-Benzyl-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Histidinoalanine: A Comparison of β-Lactone and Sulfamidate Electrophiles

  摘要：

  Previous syntheses of histidinoalanine (HAL) have led to mixtures of regioisomers and/or stereoisomers. For example, opening of N-Cbz-D-serine-beta-lactone (6) with Boc-L-His-OMe (5) gave a 2:1 mixture of tau- and pi-regioisomers. The sulfamidate 10, derived from N-benzyl-D-serine methyl ester (11), was reacted with Boc-L-His-OMe (5) to give the tau-HAL derivative 17 as a single isomer in 57% yield. A similarly prepared tau-HAL 19, bearing protecting groups that were all hydrogenolytically labile, led to the free bis-amino acid, tau-L-histidinyl-D-alanine (tau-4), as a salt-free standard for amino acid analysis.

  DOI：

  10.1021/jo200744d
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-丝氨酸苄酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 D-serine benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents

  摘要：

  公开了一种由公式I表示的化合物：##STR1## 这些化合物主要对革兰氏阴性生物活性。还公开了制药组合物和治疗方法。

  公开号：

  US05925659A1

文献信息

• Synthesis of Chiral Pilocarpine Analogues via a C-8 Ketone Intermediate
  作者：Kenneth G. Holden、Matthew N. Mattson、Kyung Hoi Cha、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo0111210

  日期：2002.8.1

  chiral pilocarpine analogue 3 in which the lactone ring is replaced by an oxazolidinone and the bridging methylene group is in the ketone oxidation state has been accomplished. The utility of this compound as a key intermediate for the preparation of more complex structures was demonstrated by its reduction to two alcohol epimers and its reaction with a methylene ylide.

  已经完成了手性毛果芸香碱类似物3的合成，其中内酯环被恶唑烷酮取代并且桥连的亚甲基处于酮氧化态。通过将其还原为两种醇差向异构体并与亚甲基叶立德反应，证明了该化合物作为制备更复杂结构的关键中间体的用途。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010138488A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080044379A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Serine and Threonine Schiff Base Esters React with β-Anomeric Peracetates in the Presence of BF₃·Et₂O to Produce β-Glycosides
  作者：Charles M. Keyari、Robin Polt

  DOI：10.1080/07328303.2010.508295

  日期：2010.5

  and more efficient alternatives to published methods. L-serine or L-threonine benzyl ester hydrochloride salts were reacted with the diarylketimine bis-(4-methoxyphenyl)-methanimine in CH3CN at rt to form the more nucleophilic Schiff bases 3a and 3b in excellent yield. These Schiff bases exhibited ring-chain tautomerism in CDCl3 as shown by 1H NMR. Schiff bases 3a and 3b, acting as glycosyl acceptors

  据报道，利用活化的席夫碱糖基受体对L-丝氨酸和L-苏氨酸的糖基化进行了改进的方法，这是已公开方法的较便宜且更有效的替代方法。使L-丝氨酸或L-苏氨酸苄基酯盐酸盐与CH 3 CN中的二芳基酮亚胺双-（4-甲氧基苯基）-甲亚胺在室温下反应，以优异的产率形成更具亲核性的席夫碱3a和3b。如1 H NMR所示，这些席夫碱在CDCl3中表现出环链互变异构现象。希夫碱3a和3b充当糖基受体，在室温下与简单的过乙酸乙酸供体反应，并以BF3·OEt2促进，以优异的收率和纯度提供相应的L-丝氨酸和L-苏氨酸O-连接的糖苷。二肽酯Schiff碱Ar2C = N-Ser-Val-OCH3 3e也反应生成β-糖苷，收率极高，且没有差向异构化。用微波辐射，反应在2至5分钟内完成。为了进一步研究该反应，研究了经典的AgOTf促进的D-吡喃葡萄糖基，乳糖基和麦芽糖基溴化物的Koenigs-Knorr反应，提供了35％至
• METHODS FOR RENAL FUNCTION DETERMINATION
  申请人：MediBeacon Inc.

  公开号：US20190125902A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present disclosure relates to systems and methods for determining the renal glomerular filtration rate or assessing the renal function in a patient in need thereof. The method includes administering a pyrazine compound of Formula I to a patient and monitoring the rate in which the kidneys of the patient eliminate the pyrazine from the systemic circulation of the patient. The pyrazine compound fluoresces when exposed to electromagnetic radiation which is detected using one or more sensors. The rate in which the fluorescence decreases in the patient is used to calculate the renal glomerular filtration rate in the patient.

  本公开涉及用于确定肾小球滤过率或评估患者肾功能的系统和方法。该方法包括向患者施用化合物I的吡嗪类化合物，并监测患者的肾脏从患者的全身循环中排除吡嗪的速率。当暴露于电磁辐射时，吡嗪化合物会发出荧光，使用一个或多个传感器来检测。患者体内荧光减少的速率被用来计算患者的肾小球滤过率。