1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone | 268232-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[3,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]ethanone
• CAS: 268232-78-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 380.675
• InChiKey: OHHSVJRBEPKOHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone 在 四丁基氟化铵 、 一水合肼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 5-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of 3,5-diaryl-1H-pyrazoles as inhibitors of arylamine N-acetyltransferase

  摘要：

  The synthesis and inhibitory potencies of a novel series of 3,5-diaryl-1H-pyrazoles as specific inhibitors of prokaryotic arylamine N-acetyltransferase enzymes is described. The series is based on hit compound 1 3,5-diaryl-1H-pyrazole identified from a high-throughout screen that has been carried out previously and found to inhibit the growth of Mycobacterium tuberculosis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.052
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  葛根素及其衍生物的首次合成及抗炎作用

  摘要：

  葛根素及其衍生物的总合成首次通过取代的α-溴乙酰苯与间苯二酚之间的直接反应实现。该反应是由中性氧化铝介导的，并受到区域控制。随后，将Sonogashira偶联方法应用于葛根素的制备。最后，在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中评估了这些制备的化合物的抗炎作用。结果表明，葛根素及其衍生物对炎症介导的一氧化氮的产生显示弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10109

文献信息

• 푸에라리아푸란의 제조방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101651226B1

  公开（公告）日：2016-08-25

  본 발명은 다양한 생리활성을 가지고 있는 갈근으로부터 분리되는 푸에라리아푸란(Puerariafuran) 및 그 유도체의 화학적 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 푸에라리아푸란 및 그 유도체를 알파-브로모아세토페논 치환체(substituted α-bromoacetophenone) 및 레조시놀(resorcinol)을 반응시켜 2-아릴벤조푸란(2-arylbenzo[b]furans)을 제조하는 단계 및 상기 2-아릴벤조푸란을 빌스마이어-헤크(Vilsmeier-Haack) 반응에 의해 알데하이드화하는 단계를 포함하는 것일 수 있다. 본 발명은 다양한 생리활성을 가지는 푸에라리아푸란 및 그 유도체를 화학적으로 합성할 수 있는 전합성 공정을 제공하는 것이므로, 푸에라리아푸란 및 그 유도체의 다양한 연구 및 산업적 이용이 다양하게 이바지할 수 있다.

  本发明涉及从具有多种生理活性的葛根中分离的葛根呋喃（Puerariafuran）及其衍生物的化学制备方法。 本发明涉及将葛根呋喃及其衍生物与α-溴代苯乙酮衍生物（substituted α-bromoacetophenone）和间苯二酚（resorcinol）反应以制备2-芳基苯并呋喃（2-arylbenzo[b]furans）的步骤，以及可能包括将所述2-芳基苯并呋喃经Vilsmeier-Haack反应醛化的步骤。 本发明提供了一种可以化学合成具有多种生理活性的葛根呋喃及其衍生物的全合成工艺，因此可以广泛促进葛根呋喃及其衍生物的各种研究和工业应用。
• 스즈키 커플링 반응을 이용한 모라신 F 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101778964B1

  公开（公告）日：2017-09-18

  해결하려는 과제: 생물학적 활성을 가진 천연 화합물 모라신 F를 합성하는 방법을 제공하는 것. 과제 해결수단: 본 발명자들은 상업적으로 입수 가능한 출발물질로부터 스즈키 커플링 반응을 핵심 단계로 이용하여 생물학적 활성을 가진 모라신 F를 효율적으로 합성할 수 있다.

  任务：提供合成具有生物活性的天然化合物莫拉信F的方法。解决方法：本发明人利用可商业获取的起始物质，通过铃木偶联反应作为关键步骤，可以高效地合成具有生物活性的莫拉信F。
• Di-<i>tert</i>-butylneopentylphosphine (DTBNpP): An Efficient Ligand in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones
  作者：Steven M. Raders、Jessica M. Jones、Jeffrey G. Semmes、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201402474

  日期：2014.11

  palladium(II) acetate provide an efficient catalytic system for the α-arylation of ketones. Aryl bromides were coupled with ketones using 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP in toluene at 50 °C, whereas aryl chlorides required a higher catalyst loading (0.5–2.0 mol-%) and a higher temperature (80 °C). Coupling of 2-bromophenol with ketones using the Pd/DTBNpP system provides an efficient route for the synthesis

  二叔丁基新戊基膦 (DTBNpP) 和醋酸钯 (II) 为酮的 α-芳基化提供了有效的催化体系。在 50 °C 的甲苯中使用 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP 将芳基溴与酮偶联，而芳基氯需要更高的催化剂负载量 (0.5-2.0 mol-%) 和更高的温度 (80 °C) C）。使用 Pd/DTBNpP 系统将 2-溴苯酚与酮偶联为苯并呋喃的合成提供了有效途径。
• Diversity Oriented Synthesis of Natural 2-Arylbenzofuran, Moracin F
  作者：So-Ra Yun、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10847

  日期：2016.8

  Diversity oriented synthesis of natural 2‐arylbenzofuran, moracin F (1) has been carried out from the commercially available starting materials using Sonogashira coupling, Suzuki coupling, neutral Al2O3 mediated cyclization, and intramolecular Wittig reaction as key steps.

  使用Sonogashira偶联，Suzuki偶联，中性Al 2 O 3介导的环化和分子内Wittig反应作为关键步骤，已经从市售的起始原料中进行了面向天然的2-芳基苯并呋喃，草精F（1）的多样性导向合成。
• 소노가시라 커플링 반응을 이용한 모라신 F 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101739728B1

  公开（公告）日：2017-05-25

  해결하려는 과제: 생물학적 활성을 가진 천연 화합물 모라신 F를 합성하는 방법을 제공하는 것. 과제 해결수단: 본 발명자들은 상업적으로 입수 가능한 출발물질로부터 소노가시라 커플링 반응을 핵심 단계로 이용하여 생물학적 활성을 가진 모라신 F를 효율적으로 합성할 수 있다.

  解决的问题：提供合成具有生物活性的天然化合物莫拉信F的方法。解决方法：本发明者利用商业上可获得的起始物质，通过索诺加斯里偶联反应作为关键步骤，可以高效地合成具有生物活性的莫拉信F。