3-methylene-1-undecene | 5732-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methylene-1-undecene
• 英文别名: 2-octyl-1,3-butadiene；3-Methylene-undec-1-ene；3-methylideneundec-1-ene
• CAS: 5732-02-5
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: QTDJGMASLANMQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 4.3 Torr)
• 密度：
  0.8924 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-1-undecene 在 乙醇 、 硫酸 、 铂 、 苯 作用下， 生成 (+-)-4ξ-octyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. XX. 4-n-Octyl-1,2-dimethylenecyclohexane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01569a036
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-methylene-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  由脂肪酸制备类新植二烯化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种由脂肪酸制备类新植二烯化合物的方法，包括以下步骤：首先由脂肪酸制备含脂基烯酮，有两种途径：（途径a）脂肪酸被去质子化试剂脱氢后与乙烯基格氏试剂或乙烯基锂反应生成烯酮类化合物；（途径b）脂肪酸被碳二亚胺类试剂活化后与二烷基羟胺或其盐酸盐反应生成N‑烷氧基酰胺类化合物（Weinreb 酰胺），然后与乙烯基格氏试剂或乙烯基锂反应生成烯酮类化合物；最后烯酮类化合物与烯化反应试剂反应生成类新植二烯化合物。

  公开号：

  CN106673949A

文献信息

• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• Kinetic investigation of the type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke、W. P. England

  DOI：10.1021/ja00211a026

  日期：1988.2.3

  Cycloaddition intramoleculaire de divers esters dienyne comportant pour la plupart une fonction ether entre les parties diene et dienophile. Effet de la position de l'atome d'oxygene et de la longueur de chaine sur la cinetique. Obtention de derives d'oxabicycloundecadiene8-, -dodecadiene, -tridecadiene et du bicyclo [5.3.1] undecadiene-1,7carboxylate-8 de methyle

  Cycloaddition Intramoleculaire de diversesters dienyne comportant pour la plupart une fonction ether entre les party diene et dienophile。Effet de la position de l'atome d'oxygene et de la longueur de chaine sur la cinetique。得到 d'oxabicycloundecadiene8-, -dodecadiene, -tridecadiene et du bicyclo [5.3.1] undecadiene-1,7carboxylate-8 demethyle
• Hydrosilylation of olefins and dehydrogenative double silylation of conjugated dienes catalyzed by lanthanide–imine complexes
  作者：Ken Takaki、Kentaro Sonoda、Takeshi Kousaka、Go Koshoji、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02027-5

  日期：2001.12

  Divalent lanthanide–imine complexes and a related species catalyzed the hydrosilylation of olefins with phenyl- and diphenylsilane. On the other hand, conjugated dienes were converted to 1,4-bissilyl-2-butenes and 3-silacyclopentenes, accompanied with hydrogen evolution, under similar conditions.

  二价镧系元素-亚胺配合物和一个相关物种催化了烯烃与苯基和二苯基硅烷的硅氢化反应。另一方面，在相似的条件下，伴随氢的析出，共轭二烯被转化为1,4-双甲硅烷基-2-丁烯和3-硅氢环戊烯。
• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• On the direct metalation of isoprene
  作者：P.A.A. Klusener、L. Tip、L. Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96114-9

  日期：1991.3

  Isoprene has been metalated in tetrahydrofuran with an excess of sterically hindered potassium dialkylamides, prepared by combining equimolar amounts of the corresponding lithium amide and potassium tert-butoxide. Subsequent reaction with oxirane, alkyl bromides, and pivaldehyde gave the expected coupling products in reasonable yields. Coupling with (CH3)2CHCH2CHO and (CH3)2CCHCHO afforded the bark

  异戊二烯已在四氢呋喃中与过量的空间受阻的二烷基酰胺化钾金属化，这是通过等摩尔量的相应的氨基化锂和叔丁醇钾的混合制备的。随后与环氧乙烷，烷基溴化物和苯乙醛的反应以合理的收率得到了预期的偶联产物。与（CH 3）2 CHCH 2 CH ＝ O和（CH 3）2 C ＝CHCH ＝O偶合，以低收率得到树皮甲虫信息素（±）-异酚和（±）-异戊二烯酚。