(2S)-(-)-phenylmethyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate | 141521-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-(-)-phenylmethyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；phenylmethyl (S)-2-ethenylpyrrolidine-1-carboxylate；(2S)-1-benzyloxycarbonyl-2-vinylpyrrolidine；(2S)-N-benzyloxycarbonyl-2-vinylpyrrolidine；N-benzyloxycarbonyl-2-vinylpyrrolidine；benzyl (2S)-2-ethenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 141521-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: REODUIIKJBAGJE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(-)-phenylmethyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,8S)-1-iodomethyl-3-oxo-hexahydropyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizidines via copper(I) catalyzed radical atom transfer cyclization

  摘要：

  Trachelanthamidine and pseudoheliotridane are synthesized from 2S)-N-trichlkoroacetyl-2-vinylpyrrolidine (5) by a 5-exo-trig radical cyclization. The intermediate radical is generated heating 5 in a sealed tube (CH3CN/ 160-degrees-C) using CuCl as catalyst and the cyclization occurs in very good yield (93%). Cyclized product 6 is transformed either into (-)-trachelanthamidine (55% yield from 5) or into (-)-pseudoheliotridane (42% yield from 5).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88722-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-hydroxypent-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 allyl (R)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (2S)-(-)-phenylmethyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dehydrative Amination of Allylic Alcohols with Carbamates
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201107877

  日期：2012.2.6

  Aliphatic nitrogen heterocycles—either five‐ or six‐membered—are formed in high yield and with up to 94 % ee when a 1:2 mixture of [(S)‐2](AuCl)2 and AgClO4 is used as the catalyst for the title reaction.

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。
• Synthesis of (+)-7a-epi-7-deoxycasuarine via cross metathesis
  作者：David Koch、Simon Maechling、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.007

  日期：2007.7

  Olefin cross metathesis of vinyl pyrrolidine derivatives has been explored, culminating in a concise synthesis of (+)-7a-epi-7-deoxycasuarine in nine steps, from commercially available starting materials.

  已经研究了乙烯基吡咯烷衍生物的烯烃交叉复分解，最终以九个步骤由市售起始原料合成了（+）- 7a- epi -7-脱氧木麻黄碱。
• Enantioselective Aza-Heck Cyclizations of <i>N</i>-(Tosyloxy)carbamates: Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Xiaofeng Ma、Ian R. Hazelden、Thomas Langer、Rachel H. Munday、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b12689

  日期：2019.2.27

  Pd(0)-systems modified with SPINOL-derived phosphoramidate ligands promote highly enantioselective aza-Heck cyclizations of alkenyl N-(tosyloxy)carbamates. The method provides versatile access to challenging N-heterocycles and represents the broadest scope enantioselective aza-Heck protocol developed to date.

  用 SPINOL 衍生的氨基磷酸酯配体修饰的 Pd(0)-系统促进烯基 N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的高度对映选择性 aza-Heck 环化。该方法提供了对具有挑战性的 N-杂环的通用访问，并代表了迄今为止开发的最广泛的对映选择性 aza-Heck 协议。
• Highly Chiral Muscarinic Ligands:  The Discovery of (2<i>S</i>,2‘<i>R</i>,3‘<i>S</i>,5‘<i>R</i>)-1-Methyl-2-(2-methyl-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrrolidine 3-sulfoxide Methyl Iodide, a Potent, Functionally Selective, M₂ Partial Agonist
  作者：Serena Scapecchi、Rosanna Matucci、Cristina Bellucci、Michela Buccioni、Silvia Dei、Luca Guandalini、Cecilia Martelli、Dina Manetti、Elisabetta Martini、Gabriella Marucci、Marta Nesi、Maria Novella Romanelli、Elisabetta Teodori、Fulvio Gualtieri

  DOI：10.1021/jm0510878

  日期：2006.3.1

  the series [(-)-5, (-)-7, (+)-8] are endowed with functional activity and behave as M2 selective partial agonists. Among them, compound (2S,2'R,3'S,5'R)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrrolidine 3-sulfoxide methyl iodide [(+)-8] is particularly interesting, as it is a potent partial agonist on guinea pig atrium (force) (M2; pD2=7.65, alpha=0.41) while being a poor antagonist on M1, M3, and

  通过先前研究的高度手性毒蕈碱激动剂的进一步空间复杂性，我们获得了对映异构和非对映异构的1-甲基-2-（2-甲基-1,3-氧硫杂环戊基-5-基）吡咯烷3-亚砜的小型手性文库。对在CHO细胞中表达的克隆的人类毒蕈碱受体的结合研究表明，引入第四个立体生成中心对hm1，hm3，hm4和hm5亚型具有不可检测的亲和力，而仅对hm2亚型具有相当适度的亲和力。但是，对模型M1-M4毒蕈碱组织的功能研究表明，[[-）-5，（-）-7，（+）-8]系列中的三种化合物具有功能活性并具有M2选择性部分激动剂的作用。 。其中，化合物（2S，2'R，3'S，5'R）-1-甲基-2-（2-甲基-1，
• New synthesis of heterocycles by use of palladium catalyzed cycli zation of α-haloamide with internal double bond
  作者：Miwako Mori、Nana Kanda、Izumi Oda、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91346-8

  日期：1985.1