(1R,8S)-1-iodomethyl-3-oxo-hexahydropyrrolizidine | 116836-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,8S)-1-iodomethyl-3-oxo-hexahydropyrrolizidine
• 英文别名: (1R,8S)-1-(iodomethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 116836-78-3
• 化学式: C₈H₁₂INO
• 分子量: 265.094
• InChiKey: SWQBAALRPOHAIL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S)-1-iodomethyl-3-oxo-hexahydropyrrolizidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of heterocycles by use of palladium catalyzed cycli zation of α-haloamide with internal double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91346-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-vinylpyrrolidine 在 四(三苯基膦)钯 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (1R,8S)-1-iodomethyl-3-oxo-hexahydropyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of heterocycles by use of palladium catalyzed cycli zation of α-haloamide with internal double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91346-8

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidines via copper(I) catalyzed radical atom transfer cyclization
  作者：Julio A. Seijas、M.Pilar Vázquez-Tato、Luis Castedo、Ramón J. Estévez、M.Gabriela Ónega、Maria Ruíz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88722-6

  日期：1992.2

  Trachelanthamidine and pseudoheliotridane are synthesized from 2S)-N-trichlkoroacetyl-2-vinylpyrrolidine (5) by a 5-exo-trig radical cyclization. The intermediate radical is generated heating 5 in a sealed tube (CH3CN/ 160-degrees-C) using CuCl as catalyst and the cyclization occurs in very good yield (93%). Cyclized product 6 is transformed either into (-)-trachelanthamidine (55% yield from 5) or into (-)-pseudoheliotridane (42% yield from 5).
• Ikeda, Masazumi; Teranishi, Hirotaka; Nozaki, Kohei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1691 - 1697
  作者：Ikeda, Masazumi、Teranishi, Hirotaka、Nozaki, Kohei、Ishibashi, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Ikeda, Masazumi; Teranishi, Hirotaka; Iwamura, Noriko, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 5, p. 863 - 866
  作者：Ikeda, Masazumi、Teranishi, Hirotaka、Iwamura, Noriko、Ishibashi, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• JOLLY, RAVINDER S.;LIVINGHOUSE, TOM, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 22, C. 7536-7538
  作者：JOLLY, RAVINDER S.、LIVINGHOUSE, TOM

  DOI：——

  日期：——