ethyl (E)-3-[(2S)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate | 175892-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(2S)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: benzyl 2-((E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl)pyrrolidine-1-carboxylate；2-(R)-(2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 175892-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: GLBKZCJTDIWDCT-NKSUMMKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2S)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、28.0 kPa 条件下， 反应 16.75h， 生成 (7aS)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  (S)-Pyrrolam A 通过多米诺氧化-维蒂希反应的短合成

  摘要：

  描述了从容易获得的 N-(苄氧羰基)-L-脯氨醇开始的 (S)-吡咯烷 A 的简短合成，该合成利用多米诺伯醇氧化-维蒂希反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965920
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-脯氨醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到ethyl (E)-3-[(2S)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-Pyrrolam A 通过多米诺氧化-维蒂希反应的短合成

  摘要：

  描述了从容易获得的 N-(苄氧羰基)-L-脯氨醇开始的 (S)-吡咯烷 A 的简短合成，该合成利用多米诺伯醇氧化-维蒂希反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965920

文献信息

• Synthesis of (+)-7a-epi-7-deoxycasuarine via cross metathesis
  作者：David Koch、Simon Maechling、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.007

  日期：2007.7

  Olefin cross metathesis of vinyl pyrrolidine derivatives has been explored, culminating in a concise synthesis of (+)-7a-epi-7-deoxycasuarine in nine steps, from commercially available starting materials.

  已经研究了乙烯基吡咯烷衍生物的烯烃交叉复分解，最终以九个步骤由市售起始原料合成了（+）- 7a- epi -7-脱氧木麻黄碱。
• An efficient synthesis of the side chain intermediate of BO-2502A, a new 1β-methyl carbapenem, via diastereoselective lactamization as a key step
  作者：Norikazu Ohtake、Yasuyuki Imai、Ryosuke Ushijima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00007-6

  日期：1998.3

  The BO-2502A side chain intermediate 3 was prepared via the diastereoselective lactamization of the in situ prepared amino diacid anhydride 14 as a key step. The diastereoselectivity of this step was found to be 53:1 (96% de). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MORIWAKE, TOSHIO;HAMANO, SHIN-ICHI;MIKI, DAIYA;SAITO, SEIKI;TORII, SIGERU, CHEM. LETT., 1986, N 5, 815-818
  作者：MORIWAKE, TOSHIO、HAMANO, SHIN-ICHI、MIKI, DAIYA、SAITO, SEIKI、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——
• A Short Synthesis of (<i>S</i>)-Pyrrolam A via Domino Oxidation-Wittig Reaction
  作者：Santosh Tilve、Mahesh Majik、Jyoti Shet、P. Parameswaran

  DOI：10.1055/s-2007-965920

  日期：2007.3

  A short synthesis of (S)-pyrrolam A starting from readily available N-(benzyloxycarbonyl)-L-prolinol is described that makes use of a domino primary alcohol oxidation-Wittig reaction as the key step.

  描述了从容易获得的 N-(苄氧羰基)-L-脯氨醇开始的 (S)-吡咯烷 A 的简短合成，该合成利用多米诺伯醇氧化-维蒂希反应作为关键步骤。