(E)-5-hydroxypent-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1353722-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-hydroxypent-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (E)-5-(tosyloxy)pent-2-en-1-ol；[(E)-5-hydroxypent-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1353722-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: YDKIGUWMTJVVMY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxypent-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (E)-N-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-3-en-1-yl-4-methylbenzenesulfonate 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5-hydroxypent-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d

文献信息

• Regioselective Ni-Catalyzed Carboxylation of Allylic and Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide
  作者：Yue-Gang Chen、Bin Shuai、Cong Ma、Xiu-Jie Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01208

  日期：2017.6.2

  efficient Ni-catalyzed reductive carboxylation of allylic alcohols with CO2 has been successfully developed, providing linear β,γ-unsaturated carboxylic acids as the sole regioisomer with generally high E/Z stereoselectivity. In addition, the carboxylic acids can be generated from propargylic alcohols via hydrogenation to give allylic alcohol intermediates, followed by carboxylation. A preliminary mechanistic

  已成功开发了一种有效的Ni催化的烯丙基醇与CO 2的还原性羧化反应，提供线性的β，γ-不饱和羧酸作为唯一的区域异构体，具有较高的E / Z立体选择性。另外，羧酸可以由炔丙醇经氢化生成烯丙基醇中间体，然后进行羧化。初步的机械研究表明，氢化步骤是通过从水中转移氢原子产生的氢化镍中间体实现的。
• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USES IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS UTILISATIONS EN PHARMACEUTIQUE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015110024A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to the field of blood coagulation, more specifically it relates to novel oxazolidinone compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and their uses in the manufacture of medicaments for treating thromboembolic disorders or inhibiting factor Xa.

  该发明涉及血液凝固领域，更具体地涉及新型噁唑烷酮化合物或其药用盐以及它们在制造治疗血栓栓塞性疾病或抑制因子Xa的药物中的用途。