phenylmethyl (2S,1'S)-2-(1-hydroxy-2-mercaptoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 881734-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (2S,1'S)-2-(1-hydroxy-2-mercaptoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-sulfanylethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 881734-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: CEUWTNMTUGCOGK-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (2S,1'S)-2-(1-hydroxy-2-mercaptoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,2'S,5'S)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  高度手性毒蕈碱配体：（2S，2'R，3'S，5'R）-1-甲基-2-（2-甲基-1,3-氧硫杂环戊基-5-基）吡咯烷3-亚砜甲基碘的发现，一种有效的，功能选择性的M2部分激动剂。

  摘要：

  通过先前研究的高度手性毒蕈碱激动剂的进一步空间复杂性，我们获得了对映异构和非对映异构的1-甲基-2-（2-甲基-1,3-氧硫杂环戊基-5-基）吡咯烷3-亚砜的小型手性文库。对在CHO细胞中表达的克隆的人类毒蕈碱受体的结合研究表明，引入第四个立体生成中心对hm1，hm3，hm4和hm5亚型具有不可检测的亲和力，而仅对hm2亚型具有相当适度的亲和力。但是，对模型M1-M4毒蕈碱组织的功能研究表明，[[-）-5，（-）-7，（+）-8]系列中的三种化合物具有功能活性并具有M2选择性部分激动剂的作用。 。其中，化合物（2S，2'R，3'S，5'R）-1-甲基-2-（2-甲基-1，

  DOI：

  10.1021/jm0510878
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (2S,1'S)-2-(2-acetyl-sulfanil-1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenylmethyl (2S,1'S)-2-(1-hydroxy-2-mercaptoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度手性毒蕈碱配体：（2S，2'R，3'S，5'R）-1-甲基-2-（2-甲基-1,3-氧硫杂环戊基-5-基）吡咯烷3-亚砜甲基碘的发现，一种有效的，功能选择性的M2部分激动剂。

  摘要：

  通过先前研究的高度手性毒蕈碱激动剂的进一步空间复杂性，我们获得了对映异构和非对映异构的1-甲基-2-（2-甲基-1,3-氧硫杂环戊基-5-基）吡咯烷3-亚砜的小型手性文库。对在CHO细胞中表达的克隆的人类毒蕈碱受体的结合研究表明，引入第四个立体生成中心对hm1，hm3，hm4和hm5亚型具有不可检测的亲和力，而仅对hm2亚型具有相当适度的亲和力。但是，对模型M1-M4毒蕈碱组织的功能研究表明，[[-）-5，（-）-7，（+）-8]系列中的三种化合物具有功能活性并具有M2选择性部分激动剂的作用。 。其中，化合物（2S，2'R，3'S，5'R）-1-甲基-2-（2-甲基-1，

  DOI：

  10.1021/jm0510878

文献信息

• Regio- and Enantioselective Ring-Opening of Epoxides with HMDST: A Straightforward Access to 1,2-Mercaptoalcohols
  作者：Alessandro Degl’Innocenti、Antonella Capperucci、Arianna Cerreti、Salvatore Pollicino、Serena Scapecchi、Irene Malesci、Giulio Castagnoli

  DOI：10.1055/s-2005-921922

  日期：——

  TBAF-catalyzed reaction of a range of substituted ­epoxides with hexamethyldisilathiane smoothly affords a direct and simple access to β-mercaptoalcohols in a highly regio- and stereoselective way.

  在 TBAF 催化下，一系列取代的环氧化物与六甲基二硅氧烷顺利发生反应，从而以高度的区域和立体选择性直接而简单地获得了 δ-巯基乙醇。
• Synthesis, Affinity Profile, and Functional Activity of Muscarinic Antagonists with a 1-Methyl-2-(2,2-alkylaryl-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrrolidine Structure
  作者：Silvia Dei、Cristina Bellucci、Michela Buccioni、Marta Ferraroni、Luca Guandalini、Dina Manetti、Elisabetta Martini、Gabriella Marucci、Rosanna Matucci、Marta Nesi、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm061374r

  日期：2007.3.1

  studied muscarinic ligand, characterized by a 1,3-oxathiolane nucleus, a new series of muscarinic antagonists were designed by increasing the stereochemical complexity of the molecules. A small library of enantiomeric and diastereomeric 2,2-diphenyl- and 2-cyclohexyl-2-phenyl substituted compounds was thus obtained. All the tested compounds show a high affinity toward cloned human muscarinic hm1-hm5

  从先前研究的以1,3-氧杂硫杂环戊烷核为特征的毒蕈碱配体开始，通过增加分子的立体化学复杂性，设计了一系列新的毒蕈碱拮抗剂。由此获得了一个小的对映体和非对映体2，2-二苯基-和2-环己基-2-苯基取代的化合物的库。所有测试的化合物都对在CHO细胞中表达的克隆的人毒蕈碱hm1-hm5受体具有高度亲和力，并且在功能分析中具有良好的拮抗活性，并且对兔输精管具有适度的选择性。