arbutin | 497-76-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: arbutin
• 英文别名: 4-Hydroxyphenyl glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 497-76-7；84380-01-8；90706-69-7；125095-12-7；125095-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: BJRNKVDFDLYUGJ-OZRWLHRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 比旋光度：
  -64 º (c=3)
• 沸点：
  375.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3582 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL热的，透明
• LogP：
  -1.350

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  CE8863000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

熊果苷：美白化妆品的理想增白剂 什么是熊果苷？

熊果苷是一种天然绿色植物提取的成分，又称熊果甙、熊果素、熊果叶甙或杨梅甙。它具有“绿色”、“安全”和“高效”的特点，是理想的皮肤美白活性物质。熊果苷有两种旋光异构体——α型及β型，其中β型具有生物活力。

熊果苷的特性

• 室温下为白色略带淡黄色粉末，易溶于水、甲醇、乙醇和丙二醇等。
• 在许多美白保养品中都有添加。
• 由于从杜鹃花科熊果属植物熊果叶中被发现而得名。此外，它还在杜鹃花科越桔属植物越桔、蔷薇科梨属植物沙梨树（包括西洋梨和小山梨）、虎耳草科虎耳草属植物虎耳草等的叶子中被发现。
• 它具有镇静、抗炎、抗菌等多种生物学效应，近年来还发现它有抗癌作用。

熊果苷在化妆品中的应用

熊果苷是目前国外流行的最安全有效的美白原料之一。其作用原理类似于美白药物对苯二酚，但刺激性较低，可以自由添加到保养品中，浓度上限高达7%。它能高效美白祛斑，淡化雀斑、黄褐斑、黑色素沉着等。

α-熊果苷

α-熊果苷具有修复肌肤因紫外线引起的损伤的作用，并且不易被皮肤表面的β-葡萄糖苷酶分解，效果约为β-熊果苷的10倍。它能在皮肤表层形成双重效果，抑制黑色素生成。

熊果苷的安全性与适用时间

熊果苷的活性分子能够穿透基底层进行深度淡斑，适用于黄褐斑、黑斑和日晒斑等。5%浓度是最安全和最高效的淡斑浓度。虽然熊果苷被皮肤吸收后会还原成对苯二酚，但添加在保养品中的熊果苷浓度低于7%，不会产生光敏性。

化学性质与用途

• 熊果苷是一种糖基化的氢醌，用于研究褪黑素生物合成和作为识别、区分和鉴定酪氨酸酶的抑制剂。
• 它常被用作化妆品的美白剂，并能抑制黑素细胞酪氨酸酶活性，从而防止黑色素生成。

总之，选择可靠的保养品并在白天做好防晒是关键。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arbutin 在 disodium pyrophoshate 、 acid phosphatase from Shigella flexneri (class A₁ enzyme) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以20 mmol的产率得到arbutin-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  细菌磷酸酶对碳水化合物和多种醇进行区域选择性磷酸化；探索弗氏志贺氏菌酶的底物特异性

  摘要：

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505072
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-hydroxyphenoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methyl-3-oxopropyl] 3,4-dimethoxybenzoate 生成 arbutin
  参考文献：
  名称：

  GARCIA, JULIAN;MPONDO, EMMANUEL MPONDO;KAOUADJI, MOURAD;MARIOTTE, ANNE-MA+, J. NATUR. PROD., 62,(1989) N, C. 858-860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extracts of Isochrysis sp.
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20100080761A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to extracts of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis, its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis.

  本发明涉及Isochrysissp.的提取物，优选为塔希提Isochrysis，及其在化妆品、皮肤病学和/或治疗学上的用途以及包含该Isochrysissp.提取物的化妆品、皮肤病学或治疗学产品，优选为塔希提Isochrysis。
• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• EXTRACTS OF TETRASELMIS SP.
  申请人：Pertile Paolo

  公开号：US20100143267A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to extracts of Tetraselmis sp., preferably Tetraselmis suecica , its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Tetraselmis sp., preferably Tetraselmis suecica.

  本发明涉及Tetraselmis sp.的提取物，优选为Tetraselmis suecica，以及其在化妆品、皮肤科和/或治疗用途中的用途、组合物和包含该Tetraselmis sp.提取物的化妆品、皮肤科或治疗产品。
• MENTHYL CARBAMATE COMPOUNDS AS SKIN AND/OR HAIR LIGHTENING ACTIVES
  申请人：Vielhaber Gabriele

  公开号：US20130129646A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to the cosmetic, dermatological or pharmaceutical (therapeutic) use of compounds of formula (I) or a cosmetically acceptable salt of a compound of formula (I) or a mixture containing two or more of these compounds or the salts thereof wherein R 1 denotes hydrogen or an organic radical having 1 to 14 carbon atoms, R 2 denotes an organic radical having 1 to 14 carbon atoms, and wherein optionally R 1 and R 2 are covalently bonded to one another, preferably so that a 3 to 8 membered ring is formed, for the lightening of skin and/or hair. The invention further relates to compositions and cosmetic, dermatological or pharmaceutical preparations (compositions) comprising one or more compounds of formula (I) suitable for lightening human skin and/or hair and corresponding methods. The invention further relates to compounds of formula (I) as a drug, their use for the preparation of a pharmaceutical composition for lightening human skin and/or hair and to certain novel compounds of formula (I).

  本发明涉及化妆品、皮肤科或药用（治疗）用途的化合物的使用，其化学式为（I）或者化学式（I）的化妆品可接受的盐，或者含有两种或更多这些化合物或其盐的混合物，其中R1代表氢或具有1至14个碳原子的有机基，R2代表具有1至14个碳原子的有机基，可选地R1和R2彼此共价结合，最好形成3至8成员环，用于美白皮肤和/或头发。该发明还涉及包含一种或多种化学式（I）化合物的组合物和适用于美白人类皮肤和/或头发的化妆品、皮肤科或药用制剂（组合物）及相应的方法。该发明还涉及化学式（I）化合物作为药物，其用于制备用于美白人类皮肤和/或头发的药用组合物以及某些新的化学式（I）化合物。
• CYCLOHEXYL CARBAMATE COMPOUNDS AS SKIN AND/OR HAIR LIGHTENING ACTIVES
  申请人：Vielhaber Gabriele

  公开号：US20130156710A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to the cosmetic, dermatological or therapeutic use of certain cyclohexyl carbamate compounds of formula (I) given below, preferably as skin and/or hair lightening (whitening) actives. The invention further relates to compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising one or more compounds of formula (I) suitable for lightening human skin and/or hair and corresponding methods. The invention further relates to compounds of formula (I) as a drug, their use for the preparation of a pharmaceutical composition for lightening human skin and/or hair and to novel compounds of formula (I) wherein A denotes wherein X, Y and Z independently of one another denote hydrogen, C1-C4-alkyl or C2-C4-alkenyl, wherein optionally two of the radicals X, Y and Z are covalently bonded to one another under formation of a bicyclic ring system, in such a bicyclic ring system two of the radicals X, Y and Z together preferably form a radical having 1 to 4 carbon atoms, preferably a hydrocarbon radical having 1 to 3 carbon atoms, B denotes NR 1 , R 2 , wherein R 1 denotes hydrogen or an organic radical having 1 to 14 carbon atoms, R 2 denotes an organic radical having 1 to 14 carbon atoms, and wherein optionally R 1 and R 2 are covalently bonded to one another, preferably so that B is a 3 to 8 membered ring.

  本发明涉及以下式子(I)所示的某些环己基氨基甲酸酯化合物的化妆品、皮肤学或治疗用途，优选作为皮肤和/或头发美白活性剂。本发明还涉及含有一个或多个式(I)化合物的组合物和化妆品、皮肤学或治疗产品，适用于美白人类皮肤和/或头发以及相应的方法。本发明还涉及式(I)化合物作为药物，其用于制备用于美白人类皮肤和/或头发的制药组合物，以及式(I)的新化合物，其中A表示其中X、Y和Z彼此独立地表示氢、C1-C4烷基或C2-C4烯基，其中可选地，X、Y和Z中的两个基团在形成二环环系的情况下共价键结在一起，这样，在这样的二环环系中，X、Y和Z中的两个基团首选形成具有1到4个碳原子的基团，优选为具有1到3个碳原子的碳氢基团；B表示NR1、R2，其中R1表示氢或具有1到14个碳原子的有机基团，R2表示具有1到14个碳原子的有机基团，可选地，R1和R2彼此共价键结，优选使得B为3到8个成员的环。