1-benzylimidazo[1,5-a]quinoline | 1415734-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylimidazo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 1-Benzylimidazo[1,5-a]quinoline
• CAS: 1415734-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: OQCQNUKFNUYONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylimidazo[1,5-a]quinoline 在 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到N-(2-phenylacetyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索咪唑并[1,5-a]喹啉在光化学条件下合成酰亚胺的开环反应。

  摘要：

  已经描述了咪唑并[1,5-a]喹啉在光氧化还原条件下的开环反应。用曙红Y作为有机光还原催化剂，在温和的反应条件下，以中等到极好的收率获得了合成上有用的和对医学有重要意义的酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01227c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 DL-苯丙氨酸 在 叔丁基过氧化氢 、 二苯基磷酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1-benzylimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  sp3 C–H键的无金属氧化胺合成咪唑并[1,5-a]喹啉

  摘要：

  摘要 开发了一种新型的sp 3 C–H键氧化胺化反应，用于从容易获得的α-氨基酸和（2-氮杂芳基）甲烷高效合成咪唑并[1,5- a ]喹啉。建立在TBAI-TBHP氧化系统中的多米诺协议包括无过渡金属的脱羧和分子内环化。该方法代表了使用2-甲基喹啉作为喹啉-2-甲醛的合成子合成N-杂环的新途径。 开发了一种新型的sp 3 C–H键氧化胺化反应，用于从容易获得的α-氨基酸和（2-氮杂芳基）甲烷高效合成咪唑并[1,5- a ]喹啉。建立在TBAI-TBHP氧化系统中的多米诺协议包括无过渡金属的脱羧和分子内环化。该方法代表了使用2-甲基喹啉作为喹啉-2-甲醛的合成子合成N-杂环的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610137

文献信息

• The synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines<i>via</i>a decarboxylative cyclization under metal-free conditions
  作者：Zicong Yan、Changfeng Wan、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c8ra03786h

  日期：——

  An iodine-mediated decarboxylative cyclization was developed from α-amino acids and 2-methyl quinolines under metal-free conditions, affording a variety of imidazo[1,5-a]quinolines with moderate to good yields.

  在无金属条件下，由 α-氨基酸和 2-甲基喹啉进行碘介导的脱羧环化反应，得到多种咪唑并[1,5- a ]喹啉，产率适中。
• Electrochemical synthesis of selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions
  作者：Jinjin Zhang、Huiqiao Wang、Yaru Chen、Haiquan Xie、Chenghua Ding、Jiajing Tan、Kun Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.037

  日期：2020.6

  selenocyanation of imidazo[1,5-a]quinolines with KSeCN under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions. This sustainable strategy shows a broad scope and great compatibility with functional groups, and affords synthetically and biologically important selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines in good to excellent yields with cheap graphite and Ni plates as the electrodes. The gram-scale synthesis was also

  摘要本文报道的是在无金属催化剂和化学氧化剂的条件下，用KSeCN对咪唑并[1,5-a]喹啉进行电化学硒化的第一个例子。这种可持续的策略显示了广泛的范围和与官能团的高度相容性，并提供了合成和生物学上重要的硒代氰化咪唑并[1,5-a]喹啉，并以廉价的石墨和镍板作为电极，具有良好的产率。也成功地进行了克级合成，这可能证明该电化学方案的潜在价值。
• Natural α-Amino Acids Applied in the Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]N-heterocycles under Mild Conditions
  作者：Qiang Wang、Shuai Zhang、Fengfeng Guo、Baiqun Zhang、Ping Hu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo302299u

  日期：2012.12.21

  A facile iodine-mediated decarboxylative cyclization from alpha-amino acids and N-heterocyclic carbaldehydes was developed. By virtue of this method, a series of imidazo[1,5-a]N-heterocycles can be synthesized efficiently under mild conditions. A tentative reaction mechanism was proposed based on the experimental results and previous reports.
• Electrochemical selective divergent C–H chalcogenocyanation of N-heterocyclic scaffolds
  作者：Kusum Ucheniya、Pooja Kumari Jat、Amreen Chouhan、Lalit Yadav、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/d4ob00448e

  日期：——

  An electrochemical direct selective C–H chalcogenocyanation approach for indolizine derivatives under mild conditions has been described.