1-{[(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione | 686277-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-{[(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)quinolin-1-yl]acetate
• CAS: 686277-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₇
• 分子量: 428.322
• InChiKey: HUJINGKPTRSZKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione 、 DL-苯丙氨酸 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到2-[2-(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetylamino]-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羧甲基化 6,7-二甲氧基-4-三氟甲基喹啉作为氨基酸、肽、氨基碳水化合物和氨基多糖的荧光标记物

  摘要：

  高度荧光的 6,7-二甲氧基-3-三氟甲基喹诺酮 2 在 N-1 处用溴乙酸酯 4 进行区域选择性羧甲基化，以良好的产率得到 5 型酯。皂化为 8 后，制备琥珀酰亚胺酰 (OSu) 酯 9。染料 9 在温和条件下在弱碱性水性介质中与游离氨基酸、酯和肽反应，以良好的产率得到荧光标记的氨基酸衍生物 11 和 13。类似地，氨基葡萄糖和壳聚糖反应形成荧光标记的碳水化合物 15 和 17。0.3-0.4 的荧光量子产率、它们的光稳定性和 3 到 10 之间的 pH 无关性使此类化合物可用于连接水介质中的生物样品。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500981
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl]acetate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-{[(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-羧甲基化 6,7-二甲氧基-4-三氟甲基喹啉作为氨基酸、肽、氨基碳水化合物和氨基多糖的荧光标记物

  摘要：

  高度荧光的 6,7-二甲氧基-3-三氟甲基喹诺酮 2 在 N-1 处用溴乙酸酯 4 进行区域选择性羧甲基化，以良好的产率得到 5 型酯。皂化为 8 后，制备琥珀酰亚胺酰 (OSu) 酯 9。染料 9 在温和条件下在弱碱性水性介质中与游离氨基酸、酯和肽反应，以良好的产率得到荧光标记的氨基酸衍生物 11 和 13。类似地，氨基葡萄糖和壳聚糖反应形成荧光标记的碳水化合物 15 和 17。0.3-0.4 的荧光量子产率、它们的光稳定性和 3 到 10 之间的 pH 无关性使此类化合物可用于连接水介质中的生物样品。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500981

文献信息

• Comparative Studies of Different Quinolinone Derivatives as Donors in Fluorescence-Resonance-Energy Transfer (FRET) - Systems in Combination with a (Bathophenanthroline)ruthenium(II) Complex as Acceptor
  作者：Rolf A. Kramer、Roman Flehr、Myriam Lay、Michael U. Kumke、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200900235

  日期：2009.10

  acid building blocks carrying different carbostyril (=quinolin‐2(1H)‐one) heterocycles as donors in a FRET (fluorescence‐resonance‐energy transfer) system in combination with a [RuII(bathophenanthroline)] complex (bathophenanthroline=4,7‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline). The efforts resulted in a clear preference for building block 16 due to its ease of synthesis (Scheme 2), its chemical robustness, and

  我们描述了结合FRET（荧光-共振-能量转移）系统中作为供体的，携带不同羧甲苯乙烯（= quinolin-2（1 H）-one）杂环的Fmoc-氨基酸构件的制备以及详细的光物理研究。与[Ru II（bathophenanthroline）]配合物（bathophenanthroline = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）。由于其易于合成（方案2），其化学稳定性以及当掺入肽中时的FRET效率，该努力导致明显优选结构单元16。
• N-Carboxymethylated 6,7-Dimethoxy-4-trifluoromethylcarbostyrils as Fluorescence Markers for Amino Acids, Peptides, Amino Carbohydrates and Amino Polysaccharides
  作者：Naresh S. Badgujar、Marek Pazicky、Pedro Traar、Anamaria Terec、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/ejoc.200500981

  日期：2006.6

  Dyestuffs 9 were reacted in slightly basic aqueous media under mild conditions with free amino acids, esters and peptides to give the fluorescently labeled amino acid derivatives 11 and 13 in good yields. Similarly, aminoglucose and chitosane reacted to form the fluorescently labeled carbohydrates 15 and 17. Fluorescence quantum yields of 0.3–0.4, their photostability and a pH-independence between 3 and

  高度荧光的 6,7-二甲氧基-3-三氟甲基喹诺酮 2 在 N-1 处用溴乙酸酯 4 进行区域选择性羧甲基化，以良好的产率得到 5 型酯。皂化为 8 后，制备琥珀酰亚胺酰 (OSu) 酯 9。染料 9 在温和条件下在弱碱性水性介质中与游离氨基酸、酯和肽反应，以良好的产率得到荧光标记的氨基酸衍生物 11 和 13。类似地，氨基葡萄糖和壳聚糖反应形成荧光标记的碳水化合物 15 和 17。0.3-0.4 的荧光量子产率、它们的光稳定性和 3 到 10 之间的 pH 无关性使此类化合物可用于连接水介质中的生物样品。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)