2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)ethanol | 856372-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)ethanol
• 英文别名: 2-(7-chloro-[4]quinolylmercapto)-ethanol；2-(7-Chlor-[4]chinolylmercapto)-aethanol；2-[(7-Chloroquinolin-4-yl)sulfanyl]ethan-1-ol；2-(7-chloroquinolin-4-yl)sulfanylethanol
• CAS: 856372-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNOS
• mdl: MFCD12169604
• 分子量: 239.725
• InChiKey: BYMMHXKKRCODPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)ethanol 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 7-chloro-4-[2-(3-diethylamino-propylmercapto)-ethylmercapto]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fullhart, Iowa State College Journal of Science, 1947, vol. 22, p. 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 2-巯基乙醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物：合成，杀菌作用和线粒体氧化应激的参与作为作用机理。

  摘要：

  利什曼病包括由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的一系列疾病，影响了全世界数以百万计的人，主要是在亚热带国家。大多数抗衰老药物具有高毒性，存在耐药性或需要长期治疗。因此，迫切需要新药。多年来，含喹啉化合物已显示出令人印象深刻的一系列生物学特性，包括抗菌活性。在本研究中，我们报告了针对利什曼原虫物种的新型喹啉衍生物（QuinDer）的合成和评估以及对哺乳动物细胞的细胞毒性作用。还研究了ROS产生和线粒体膜电位分析。化合物QuinDer1上显示出活性亚马逊利什曼原虫和L. braziliensis前鞭毛体和该化合物表现出的增殖的强烈抑制亚马逊利什曼原虫无鞭毛体在纳米浓度（IC 50 0.0911μM的），即139倍米替福新（IC多种活性50 12.7μM的），用作参考药物。该化合物对鼠巨噬细胞和人红细胞的细胞毒性低。此外，前鞭毛体的亚马逊利什曼原虫与化合物处理QuinDer1目前具有高水平的RO

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2016.10.017

文献信息

• Fullhart,L., Diss. <Iowa State Coll. l946> S.49
  作者：Fullhart,L.

  DOI：——

  日期：——
• Quinoline derivatives: Synthesis, leishmanicidal activity and involvement of mitochondrial oxidative stress as mechanism of action
  作者：Elaine S. Coimbra、Luciana M.R. Antinarelli、Natália P. Silva、Isabela O. Souza、Raissa S. Meinel、Marcele N. Rocha、Rodrigo P.P. Soares、Adilson D. da Silva

  DOI：10.1016/j.cbi.2016.10.017

  日期：2016.12

  Quinoline-containing compounds have displayed an impressive array of biological properties over the years, including antileishmanial activity. In the present study, we report the synthesis and evaluation of novel quinoline derivatives (QuinDer) against Leishmania species and cytotoxic effect on mammalian cells. The ROS production and mitochondrial membrane potential analyses were also studied. The compound

  利什曼病包括由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的一系列疾病，影响了全世界数以百万计的人，主要是在亚热带国家。大多数抗衰老药物具有高毒性，存在耐药性或需要长期治疗。因此，迫切需要新药。多年来，含喹啉化合物已显示出令人印象深刻的一系列生物学特性，包括抗菌活性。在本研究中，我们报告了针对利什曼原虫物种的新型喹啉衍生物（QuinDer）的合成和评估以及对哺乳动物细胞的细胞毒性作用。还研究了ROS产生和线粒体膜电位分析。化合物QuinDer1上显示出活性亚马逊利什曼原虫和L. braziliensis前鞭毛体和该化合物表现出的增殖的强烈抑制亚马逊利什曼原虫无鞭毛体在纳米浓度（IC 50 0.0911μM的），即139倍米替福新（IC多种活性50 12.7μM的），用作参考药物。该化合物对鼠巨噬细胞和人红细胞的细胞毒性低。此外，前鞭毛体的亚马逊利什曼原虫与化合物处理QuinDer1目前具有高水平的RO
• Fullhart, Iowa State College Journal of Science, 1947, vol. 22, p. 27
  作者：Fullhart

  DOI：——

  日期：——