N¹,N¹-diethyl-N²-(6-methoxyquinolin-8-yl)ethane-1,2-diamine | 59353-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-diethyl-N²-(6-methoxyquinolin-8-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-(6-methoxy-[8]quinolyl)-ethylenediamine；N,N-Diaethyl-N'-(6-methoxy-[8]chinolyl)-aethylendiamin；N',N'-diethyl-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 59353-40-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O
• 分子量: 273.378
• InChiKey: GSEODROUOWOWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹-diethyl-N²-(6-methoxyquinolin-8-yl)ethane-1,2-diamine 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-diethyl-N'-(6-methoxy-5-nitro-[8]quinolyl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Tatsuoka et al., Takeda Kenkyusho Nenpo, 1950, vol. 9, p. 22,24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARROLL F. I.; BLACKWELL J. T.; ABRACHAM P.; TWINE C. T., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 9, 1111-1119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of aminoquinolines as a new class of potent inhibitors of heat shock protein 90 (Hsp90): Synthesis, biology, and molecular modeling
  作者：Thota Ganesh、Jaeki Min、Pahk Thepchatri、Yuhong Du、Lian Li、Iestyn Lewis、Larry Wilson、Haian Fu、Gabriela Chiosis、Raymond Dingledine、Dennis Liotta、James P. Snyder、Aiming Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.047

  日期：2008.7

  The molecular chaperone Hsp90 plays important roles in maintaining malignant phenotypes. Recent studies suggest that Hsp90 exerts high-affinity interactions with multiple oncoproteins, which are essential for the growth of tumor cells. As a result, research has focused on finding Hsp90 probes as potential and selective anticancer agents. In a high-throughput screening exercise, we identified quinoline

  分子伴侣 Hsp90 在维持恶性表型中起重要作用。最近的研究表明，Hsp90 与多种癌蛋白产生高亲和力相互作用，这对肿瘤细胞的生长至关重要。因此，研究的重点是寻找 Hsp90 探针作为潜在和选择性的抗癌剂。在高通量筛选练习中，我们将喹啉 7 鉴定为 Hsp90 的中度抑制剂。进一步的命中识别、SAR 研究和生物学调查揭示了该系列中的几种合成类似物在荧光偏振 (FP) 测定和基于细胞的蛋白质印迹 (WB) 测定中均具有微摩尔活性。这些化合物代表了一类具有简单化学结构的新型 Hsp90 抑制剂。
• Tatsuoka et al., Takeda Kenkyusho Nenpo, 1951, vol. 10, p. 16,28
  作者：Tatsuoka et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tomita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 834,838
  作者：Tomita et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Quinoline Series. III. The Preparation of Some 8-(ι-Alkylaminoalkylamino)-quinolines¹
  作者：Kenneth N. Campbell、Armiger H. Sommers、James Kerwin、Barbara K. Campbell

  DOI：10.1021/ja01212a051

  日期：1946.8
• Yasue, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 520,523; dtsch. Ref. S. 163
  作者：Yasue

  DOI：——

  日期：——