Diethyl 2-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-5-yl)methylidene]propanedioate | 1272317-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-5-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 1272317-30-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: RTWVSMVFHJMJHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 、 Diethyl 2-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-5-yl)methylidene]propanedioate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的硫醇化学传感器：合成，开启机制及其生物学应用。

  摘要：

  报道了一种新的化学计量探针（1），其通过迈克尔型反应通过开启其荧光来选择性地检测相对于其他相关生物物种的硫醇。如时间依赖性密度泛函理论计算所证实的，荧光反应在其反应过程中被揭示是由分子内电荷转移介导的。还通过共聚焦显微镜检查了探针1在细胞上的应用，并通过对细胞代谢产物的体外LC-MS分析观察到了其半胱氨酸的偏爱。

  DOI：

  10.1021/ol2001864
• 作为产物：
  描述：

  香豆素6H 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Diethyl 2-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-5-yl)methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的硫醇化学传感器：合成，开启机制及其生物学应用。

  摘要：

  报道了一种新的化学计量探针（1），其通过迈克尔型反应通过开启其荧光来选择性地检测相对于其他相关生物物种的硫醇。如时间依赖性密度泛函理论计算所证实的，荧光反应在其反应过程中被揭示是由分子内电荷转移介导的。还通过共聚焦显微镜检查了探针1在细胞上的应用，并通过对细胞代谢产物的体外LC-MS分析观察到了其半胱氨酸的偏爱。

  DOI：

  10.1021/ol2001864

文献信息

• Coumarin-Based Thiol Chemosensor: Synthesis, Turn-On Mechanism, and Its Biological Application
  作者：Hyo Sung Jung、Kyoung Chul Ko、Gun-Hee Kim、Ah-Rah Lee、Yun-Cheol Na、Chulhun Kang、Jin Yong Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/ol2001864

  日期：2011.3.18

  A new chemodosimetric probe (1) is reported that selectively detects thiols over other relevant biological species by the turning on of its fluorescence through a Michael type reaction. The fluorogenic process upon its reaction was revealed to be mediated by intramolecular charge transfer, as confirmed by time-dependent density functional theory calculations. The application of probe 1 to cells is

  报道了一种新的化学计量探针（1），其通过迈克尔型反应通过开启其荧光来选择性地检测相对于其他相关生物物种的硫醇。如时间依赖性密度泛函理论计算所证实的，荧光反应在其反应过程中被揭示是由分子内电荷转移介导的。还通过共聚焦显微镜检查了探针1在细胞上的应用，并通过对细胞代谢产物的体外LC-MS分析观察到了其半胱氨酸的偏爱。