3,5-dimethyl-4-(3'-isopropyl-4'-O-methoxymethylbenzyl)phenol | 328236-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(3'-isopropyl-4'-O-methoxymethylbenzyl)phenol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-(4'-methoxymethoxy-3'-iso-propylbenzyl)phenol；3,5-dimethyl-4-(3-isopropyl-4-methoxymethoxybenzyl)phenol；4-[[4-(methoxymethoxy)-3-propan-2-ylphenyl]methyl]-3,5-dimethylphenol
• CAS: 328236-47-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: WJSAGEJNXMUFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(3'-isopropyl-4'-O-methoxymethylbenzyl)phenol 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,4S)-4-(3-chlorophenyl)-2-[(4-{[4-hydroxy-3-(propan-2-yl)phenyl]methyl}-3,5-dimethylphenoxy)methyl]-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种环状膦酸酯化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种环状膦酸酯化合物的制备方法，其包括以下步骤：(1)使式9所示的化合物与氯代试剂反应，得到膦酰氯中间体11，将其溶于有机溶剂中得膦酰氯中间体11的溶液待用；(2)将式10所示的化合物溶于有机溶剂，依次加入路易斯酸和碱搅拌反应，然后将所得反应液加入步骤(1)所述的膦酰氯中间体11的溶液中进行反应，得到式1所示的环状膦酸酯化合物，其中所述路易斯酸为TiCl4、SnCl4和/或FeCl3。本发明的方法可以显著提高得到所需构型的式1所示的目标化合物的立体选择性和收率。

  公开号：

  CN113336792A
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 3,5-dimethyl-4-(3'-isopropyl-4'-O-methoxymethylbenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  追逐 THR 拮抗剂 NH-3 难以捉摸的苯并呋喃杂质：合成、同位素标记和生物活性

  摘要：

  我们已经合成并确定了在 NH-3 合成过程中形成的一种长期怀疑但迄今为止未知的苯并呋喃副产物 (EBI) 的结构。了解其形成机制已启用同位素 (D) 标记。我们进一步开发了一种从 NH-3 中分离 EBI 的高效方法。有趣的是，EBI 被发现是一种非常有效的甲状腺激素受体 (THR) 激动剂，而 NH-3 是一种拮抗剂。在这个过程中，我们还实现了 NH-3 合成的显着改进。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02665

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USES AS THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE THYROÏDIENNE
  申请人：NANJING RUIJIE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020169069A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  A compound of formula (I) or (Ia), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Compounds of formula (II) to (V), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof are also provided. These compounds and the pharmaceutical compositions containing them are useful for the treatment of diseases such as obesity, hyperlipidemia, hypercholesterolemia and diabetes and other related disorders and diseases, and may be useful for other diseases such as NASH, atherosclerosis, cardiovascular diseases, hypothyroidism, thyroid cancer and other disorders and diseases related thereto． (I), (Ia)

  提供了一种公式(I)或(Ia)的化合物，或其同分异构体或药用可接受的盐。还提供了公式(II)至(V)的化合物，或其同分异构体或药用可接受的盐。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物可用于治疗肥胖、高脂血症、高胆固醇血症、糖尿病以及与这些疾病相关的其他疾病和障碍，并且可能对其他疾病如非酒精性脂肪肝炎(NASH)、动脉粥样硬化、心血管疾病、甲状腺功能减退、甲状腺癌以及与这些疾病和障碍相关的其他疾病有益。
• Novel Phosphinic Acid-Containing Thyromimetics
  申请人：Erion Mark D.

  公开号：US20090028925A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有磷酸基T3拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟
• PREPARATION METHOD OF A CYCLIC PHOSPHONATE COMPOUND
  申请人：GANNEX PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20210277039A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  A method for preparing the cyclic phosphonate compound of Formula I is described. The method significantly improves the stereoselectivity of the compound with the required configuration.

  描述了一种制备公式I的环磷酸酯化合物的方法。该方法显著提高了具有所需构型的化合物的立体选择性。
• Hammett Analysis of Selective Thyroid Hormone Receptor Modulators Reveals Structural and Electronic Requirements for Hormone Antagonists
  作者：Ngoc-Ha Nguyen、James W. Apriletti、John D. Baxter、Thomas S. Scanlan

  DOI：10.1021/ja0440093

  日期：2005.4.1

  Selective thyroid hormone modulators that function as isoform-selective agonists or antagonists of the thyroid hormone receptors (TRs) might be therapeutically useful in diseases associated with aberrant hormone signaling. The most potent thyroid hormone antagonist reported to date is NH-3. To explore the significance of the 5'-p-nitroaryl moiety of NH-3 and understand what chemical features are important

  作为甲状腺激素受体 (TR) 的异构体选择性激动剂或拮抗剂的选择性甲状腺激素调节剂可能对与异常激素信号传导相关的疾病有治疗作用。迄今为止报道的最有效的甲状腺激素拮抗剂是 NH-3。为了探索 NH-3 的 5'-对硝基芳基部分的重要性并了解哪些化学特征对赋予拮抗作用很重要，我们试图扩展 5'-苯基乙炔基 GC-1 衍生物类的构效关系数据. 在此，我们描述了一种改进的合成路线，利用钯催化化学有效地获得一系列具有不同尺寸和电子特性的 5'-苯基乙炔基化合物。我们准备并测试了 16 种类似物的 TR 结合和反式激活活性。在 5' 位置替换减少绑定亲和力，但保留 TRbeta 选择性。在反式激活试验中，类似物显示出一系列激动剂、拮抗剂和混合激动剂/拮抗剂活性，这些活性与西格玛取代基值和 TR 调制之间的哈米特分析中的电子特征相关。类似物 NH-5、NH-7、NH-9、NH-11 和 NH-23 显示出完整的拮抗剂活性，但与
• [EN] PHOSPHORUS-CONTAINING THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS DES HORMONES THYROÏDIENNES CONTENANT DU PHOSPHORE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011038207A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates to sulfonic acid containing compounds that bind to thyroid receptors in the liver. Activation of these receptors results in modulation of gene expression of genes regulated by thyroid hormones. The compounds can be used to treat diseases and disorders including metabolic diseases such as NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, and metabolic syndrome X.

  本发明涉及含有磺酸基团的化合物，能够与肝脏中的甲状腺受体结合。激活这些受体会导致对甲状腺激素调控的基因表达的调节。这些化合物可用于治疗包括NASH、高胆固醇血症和高脂血症在内的代谢性疾病，以及相关病症，如动脉粥样硬化、冠心病、糖耐量受损和代谢综合征X。