ethyl 3-(4-formylphenyl)acrylate | 51828-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-formylphenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 4-formylcinnamate；ethyl 3-(4-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 51828-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PTLYUOHNLZBHKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-formylphenyl)acrylate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 ethyl 3-(4-(((2-(5-amino-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一类具有式(I)的羟肟酸化合物，它们作为烷基化剂和/或HDAC途径抑制剂，具有在治疗肿瘤性疾病和免疫性疾病方面的潜在用途。

  公开号：

  WO2013113838A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛缩二乙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ethyl 3-(4-formylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1609798B1

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Synthesis, structural characterization and catalytic activity of benzimidazole-functionalized Pd(II) <i>N</i> -heterocyclic carbene complexes
  作者：Yalin Diao、Rong Hao、Junfeng Kou、Mingyu Teng、Guoli Huang、Yegao Chen

  DOI：10.1002/aoc.3030

  日期：2013.9

  Two Pd(II)–NHC complexes bearing benzimidazole and pyridine groups have been successfully prepared and fully characterized by NMR and X‐ray diffraction analysis. The structure of palladium complexes are a typical square‐planar with palladium surrounded by two pairs of trans‐arranged benzimidazole and carbene ligands. The Pd–NHC complexes have been proved to be a highly efficient catalyst for the Mizoroki–Heck

  已经成功制备了两个带有苯并咪唑和吡啶基团的Pd（II）-NHC配合物，并通过NMR和X射线衍射分析对其进行了全面表征。钯配合物的结构是典型的方形平面，钯被两对反式排列的苯并咪唑和卡宾配体包围。已证明Pd-NHC络合物是温和条件下芳基卤化物与各种取代丙烯酸酯的Mizoroki-Heck偶联反应的高效催化剂，产率高。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Iminophosphine palladium(II) complexes: synthesis, characterization, and application in Heck cross-coupling reaction of aryl bromides
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/aoc.3158

  日期：2014.7

  Palladium(II) complexes containing phosphorus and nitrogen donor atoms (iminophosphine), dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 1, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 2, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐methylaniline}palladium(II) 3, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基 N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1， N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of new Pro-PYE ligands as co-catalysts toward Pd-catalyzed Heck–Mizoroki cross coupling reactions
  作者：Naima Munir、Sara Masood、Faroha Liaqat、Muhammad Nawaz Tahir、Sammer Yousuf、Saima Kalsoom、Ehsan Ullah Mughal、Sajjad Hussain Sumrra、Aneela Maalik、Muhammad Naveed Zafar

  DOI：10.1039/c9ra07912b

  日期：——

  [H2L1][OTf]2–[H2L5][I]2 from two new precursors, [P3Et][I] and [P2Me][CF3SO3]. The structure elucidations of the compounds were confirmed by multinuclear NMR (1H, 13C), FT-IR and by single crystal XRD techniques. Theoretical DFT studies were carried out to get better insight into the electronic levels and structural features of all the molecules. These synthesized new Pro-PYE ligands [H2L1][OTf]2–[H2L5][I]2 were

  目前的研究工作描述了从两种新前体 [P 3 Et ][I] 和[H 2 L 1 ][OTf] 2 –[H 2 L 5 ][I] 2合成五种含有吡啶胺的新配体[P 2 Me ][CF 3 SO 3 ]。化合物的结构通过多核NMR ( 1 H, 13 C)、FT-IR 和单晶XRD 技术得到证实。进行理论 DFT 研究是为了更好地了解所有分子的电子能级和结构特征。这些合成的新 Pro-PYE 配体 [H 2 L 1 ][OTf] 2 –[H 2 L 5 ][I] 2被发现作为 Pd(CH 3 CO 2 ) 2向 Heck–的助催化剂具有显着活性。宽底物范围的 Mizoroki 偶联反应顺序为 [H 2 L 1 ][OTf] 2 ≫ [H 2 L 2 ][OTf] 2 > [H 2 L 3 ][OTf] 2 > [H 2 L 4 ] [OTf] 2 > [H 2 L 5 ][I] 2。
• Phosphine mono- and bis-ylide palladacycles as homogeneous molecular precatalysts: Simple and efficient protocol greatly facilitate Suzuki and Heck coupling reactions
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Mohsen Ahmadi、Mohammad Panahimehr、Fateme Akhlaghi Bagherjeri、Zahra Nasri

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.002

  日期：2014.3

  bis-ylide palladacycles as catalyst precursors were used in Suzuki and Heck cross-coupling reactions with different aryl halides including electron-rich and electron-deficient substituents. These coupling reactions could proceed smoothly in air under optimized reaction conditions (Suzuki coupling: 0.001 mol% of palladacycle, Cs2CO3 in DMF at 110 °C; Heck coupling: 0.001 mol% of palladacycle, K2CO3 in

  湿气/空气稳定且坚固的膦单环和双环内酯化合物可作为铃木的前体用于Suzuki和Heck与不同芳基卤化物（包括富电子和缺电子取代基）的交叉偶联反应中。这些偶联反应可以在最佳反应条件下在空气中顺利进行（铃木偶联：DMF中110°C时为0.001 mol％的Palladacycle，Cs 2 CO 3； Heck偶联：为Palladacycle的0.001 mol％，K 2 CO 3（在130°C的NMP中）。过滤实验和中毒研究表明，膦-叶立德Palladacycles在反应条件下分解形成活性Pd（0）均质物种。这些均相催化剂在催化剂负载量低的情况下表现出高催化活性，从而提供了所需产物的高收率。在这些偶联反应中五元的palladacycle [[P ^ C）PdCl 2 ]（1）的应用产生了可比的七元类似物[（C ^ C）PdCl 2 ]（2）的催化活性。）。我们发现在适当的Suzuki和Hec