(R)-nerolidyl diphosphate | 68681-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-nerolidyl diphosphate
• 英文别名: Nerolidyl pyrophosphate, (6E,3R)-；phosphono [(3R,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 68681-02-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇P₂
• 分子量: 382.331
• InChiKey: SDXCRASCLFBFND-GOFCXVBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-nerolidyl diphosphate 在 盐酸 、 (Z)-γ-bisabolene synthase 、 碳酸氢铵 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-γ-bisabolene
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫中非手性（Z）-γ-双萜的生物合成的立体化学研究

  摘要：

  一种新近鉴定的细菌（Z）-γ-双萜烯合酶被用于研究倍半萜烯的环化机理。由于非手性产物形成过程中手性推定中间体神经节苷酸二磷酸酯（NPP）和双双烯丙基阳离子的立体信息丢失，因此通过将NPP的两个对映异构体与重组酶一起孵育解决了其绝对构型的有趣问题。在（R）-NPP的唯一环化中，对（Z）-γ-双糖单烯合酶非天然的（S）-NPP被特异地转化为（E）-β-法呢烯。提出了解释这些发现的假设酶机制模型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.75
• 作为产物：
  描述：

  (E)-nerolidol 在 磷酸-三乙胺 2:1 、 三氯乙腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以33%的产率得到(R)-nerolidyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫中非手性（Z）-γ-双萜的生物合成的立体化学研究

  摘要：

  一种新近鉴定的细菌（Z）-γ-双萜烯合酶被用于研究倍半萜烯的环化机理。由于非手性产物形成过程中手性推定中间体神经节苷酸二磷酸酯（NPP）和双双烯丙基阳离子的立体信息丢失，因此通过将NPP的两个对映异构体与重组酶一起孵育解决了其绝对构型的有趣问题。在（R）-NPP的唯一环化中，对（Z）-γ-双糖单烯合酶非天然的（S）-NPP被特异地转化为（E）-β-法呢烯。提出了解释这些发现的假设酶机制模型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.75