(R)-nerolidyl diphosphate | 68681-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-nerolidyl diphosphate
• 英文别名: Nerolidyl pyrophosphate, (6E,3R)-；phosphono [(3R,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 68681-02-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇P₂
• 分子量: 382.331
• InChiKey: SDXCRASCLFBFND-GOFCXVBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-nerolidyl diphosphate 在 盐酸 、 (Z)-γ-bisabolene synthase 、 碳酸氢铵 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-γ-bisabolene
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫中非手性（Z）-γ-双萜的生物合成的立体化学研究

  摘要：

  一种新近鉴定的细菌（Z）-γ-双萜烯合酶被用于研究倍半萜烯的环化机理。由于非手性产物形成过程中手性推定中间体神经节苷酸二磷酸酯（NPP）和双双烯丙基阳离子的立体信息丢失，因此通过将NPP的两个对映异构体与重组酶一起孵育解决了其绝对构型的有趣问题。在（R）-NPP的唯一环化中，对（Z）-γ-双糖单烯合酶非天然的（S）-NPP被特异地转化为（E）-β-法呢烯。提出了解释这些发现的假设酶机制模型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.75
• 作为产物：
  描述：

  (E)-nerolidol 在 磷酸-三乙胺 2:1 、 三氯乙腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以33%的产率得到(R)-nerolidyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫中非手性（Z）-γ-双萜的生物合成的立体化学研究

  摘要：

  一种新近鉴定的细菌（Z）-γ-双萜烯合酶被用于研究倍半萜烯的环化机理。由于非手性产物形成过程中手性推定中间体神经节苷酸二磷酸酯（NPP）和双双烯丙基阳离子的立体信息丢失，因此通过将NPP的两个对映异构体与重组酶一起孵育解决了其绝对构型的有趣问题。在（R）-NPP的唯一环化中，对（Z）-γ-双糖单烯合酶非天然的（S）-NPP被特异地转化为（E）-β-法呢烯。提出了解释这些发现的假设酶机制模型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.75

文献信息

• Stereochemical investigations on the biosynthesis of achiral (<i>Z</i>)-γ-bisabolene in <i>Cryptosporangium arvum</i>
  作者：Jan Rinkel、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.15.75

  日期：——

  A newly identified bacterial (Z)-γ-bisabolene synthase was used for investigating the cyclisation mechanism of the sesquiterpene. Since the stereoinformation of both chiral putative intermediates, nerolidyl diphosphate (NPP) and the bisabolyl cation, is lost during formation of the achiral product, the intriguing question of their absolute configurations was addressed by incubating both enantiomers

  一种新近鉴定的细菌（Z）-γ-双萜烯合酶被用于研究倍半萜烯的环化机理。由于非手性产物形成过程中手性推定中间体神经节苷酸二磷酸酯（NPP）和双双烯丙基阳离子的立体信息丢失，因此通过将NPP的两个对映异构体与重组酶一起孵育解决了其绝对构型的有趣问题。在（R）-NPP的唯一环化中，对（Z）-γ-双糖单烯合酶非天然的（S）-NPP被特异地转化为（E）-β-法呢烯。提出了解释这些发现的假设酶机制模型。