3,5-dibromopyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1616504-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromopyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3,5-Dibromopyridin-2-yl) trifluoromethanesulfonate；(3,5-dibromopyridin-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1616504-47-2
• 化学式: C₆H₂Br₂F₃NO₃S
• 分子量: 384.956
• InChiKey: ZNDDMTUNMKHFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromopyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 160.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以0.436 g的产率得到3,5-dibromo-N,N-dimethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸存在下，通过氨基吡啶在二甲基甲酰胺中的重氮化反应，一锅法合成N，N-二甲基氨基吡啶

  摘要：

  摘要在三氟甲磺酸的存在下氨基吡啶的重氮化可得到相应的吡啶基三氟甲磺酸盐，而不是预期的重氮盐。在二甲基甲酰胺中加热时，通过取代三氟甲磺酰氧基，可以将吡啶三氟甲磺酸吡啶酯转化为N，N-二甲基氨基吡啶。在微波辐射下反应被加速。已经提出了一种新颖的一锅法，用于从可商购的氨基吡啶合成2-和4-（二甲基氨基）吡啶。该方法提供了目标产物的高收率，并且可以被认为是已知的N，N合成方法的替代方法。-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）广泛用作有机合成中的基础催化剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428020060093
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡啶 、 三氟甲磺酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3,5-dibromopyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸存在下，通过氨基吡啶在二甲基甲酰胺中的重氮化反应，一锅法合成N，N-二甲基氨基吡啶

  摘要：

  摘要在三氟甲磺酸的存在下氨基吡啶的重氮化可得到相应的吡啶基三氟甲磺酸盐，而不是预期的重氮盐。在二甲基甲酰胺中加热时，通过取代三氟甲磺酰氧基，可以将吡啶三氟甲磺酸吡啶酯转化为N，N-二甲基氨基吡啶。在微波辐射下反应被加速。已经提出了一种新颖的一锅法，用于从可商购的氨基吡啶合成2-和4-（二甲基氨基）吡啶。该方法提供了目标产物的高收率，并且可以被认为是已知的N，N合成方法的替代方法。-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）广泛用作有机合成中的基础催化剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428020060093

文献信息

• A Novel Convenient Synthesis of Pyridinyl and Quinolinyl Triflates and Tosylates via One-Pot Diazotization of Aminopyridines and Aminoquinolines in Solution
  作者：Elena Krasnokutskaya、Victor Filimonov、Assiya Kassanova、Perizat Beisembai

  DOI：10.1055/s-0035-1560392

  日期：——

  one-pot transformation of 2-, 3-, and 4-aminopyridines, 2,6-diaminopyridines, and 2-aminoquinoline into the corresponding pyridinyl and quinolinyl trifluoromethanesulfonates and tosylates in solvents was developed. The procedure involves diazotization of the heterocyclic amines with sodium nitrite in mixed hexane–DMSO or hexane–DMF solutions in the presence of trifluoromethanesulfonic acid or p-toluenesulfonic

  摘要 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。
• A new synthesis of pyridinyl trifluoromethanesulfonates via one-pot diazotization of aminopyridines in the presence of trifluoromethanesulfonic acid
  作者：Elena A. Krasnokutskaya、Assiya Zh. Kassanova、Makpal T. Estaeva、Victor D. Filimonov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.052

  日期：2014.7

  The first method for the direct one-pot transformation of aminopyridines into pyridinyl trifluoromethanesulfonates is developed. The procedure involves diazotization of aminopyridines with sodium nitrite in a DMSO paste in the presence of trifluoromethanesulfonic acid. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.