(E)-ethyl 3-(2-(2-hydroxyethyl)-6-methylphenyl)acrylate | 1415355-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(2-hydroxyethyl)-6-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(2-hydroxyethyl)-6-methylphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1415355-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NBQWOAXCNRPZGG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-(2-hydroxyethyl)-6-methylphenyl)acrylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-(8-methylisochroman-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  环氧为卡泰拉尼反应的烷基化试剂

  摘要：

  我们报道了一种由Pd II配合物，XPhos和5-降冰片烯-2-羧酸钾盐组成的合作催化体系，该体系能够在Catellani反应中使用环氧化物作为烷基化试剂，从而扩展了这种有力转化的现有范式。廉价的5-降冰片烯-2-羧酸的钾盐在该过程中既充当介体又充当碱。这种温和的，化学选择性的，可扩展的且原子经济的方案可与各种现成的官能化芳基碘化物和环氧化物以及端基烯烃兼容。生成的产品经过易用的oxa-Michael加成，以提供无处不在的异色满支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201800573
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 丙烯酸乙酯 、 2-溴乙醇 在 降冰片烯 、 三丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-(2-hydroxyethyl)-6-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化：通用的芳基C–H羟烷基化反应，形成肉桂酸烷基酯

  摘要：

  溴代烷基醇和丙烯酸酯伙伴在碘代芳烃的钯/降冰片烯催化的多米诺骨牌直接烷基化/烯基化中的应用为构建生物学上令人感兴趣的邻羟基烷基肉桂酸烷基酯提供了新的策略。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许以高收率一锅构建高度官能化的伯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.013

文献信息

• Epoxides as Alkylating Reagents for the Catellani Reaction
  作者：Hong-Gang Cheng、Chenggui Wu、Han Chen、Ruiming Chen、Guangyin Qian、Zhi Geng、Qiang Wei、Yuanyuan Xia、Jingyang Zhang、Yuming Zhang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201800573

  日期：2018.3.19

  We report a cooperative catalytic system comprising a PdII complex, XPhos, and the potassium salt of 5‐norbornene‐2‐carboxylic acid that enables the use of epoxides as alkylating reagents in the Catellani reaction, thereby expanding the existing paradigm of this powerful transformation. The potassium salt of inexpensive 5‐norbornene‐2‐carboxylic acid acts as both mediator and base in the process. This

  我们报道了一种由Pd II配合物，XPhos和5-降冰片烯-2-羧酸钾盐组成的合作催化体系，该体系能够在Catellani反应中使用环氧化物作为烷基化试剂，从而扩展了这种有力转化的现有范式。廉价的5-降冰片烯-2-羧酸的钾盐在该过程中既充当介体又充当碱。这种温和的，化学选择性的，可扩展的且原子经济的方案可与各种现成的官能化芳基碘化物和环氧化物以及端基烯烃兼容。生成的产品经过易用的oxa-Michael加成，以提供无处不在的异色满支架。
• Palladium/norbornene catalysis: a versatile aryl C–H hydroxyalkylation, alkyl cinnamate formation
  作者：Farnaz Jafarpour、Nafiseh Jalalimanesh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.013

  日期：2012.12

  palladium/norbornene catalyzed domino direct alkylation/alkenylation of iodoarenes provides a new strategy for construction of biologically interesting ortho-hydroxyalkyl cinnamic acid alkyl esters. This protocol is compatible with a vide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows one-pot construction of highly functionalized primary alcohols in high yields.

  溴代烷基醇和丙烯酸酯伙伴在碘代芳烃的钯/降冰片烯催化的多米诺骨牌直接烷基化/烯基化中的应用为构建生物学上令人感兴趣的邻羟基烷基肉桂酸烷基酯提供了新的策略。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许以高收率一锅构建高度官能化的伯醇。