4-Brom-3',4'-dimethoxybutyrophenon | 105174-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Brom-3',4'-dimethoxybutyrophenon
• 英文别名: 4-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-1-one；1-Butanone, 4-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-
• CAS: 105174-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: OMUXJXRRBGNYLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  380.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-3',4'-dimethoxybutyrophenon 在 四氧化锇 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium azide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 (DHQ)2AQN 、 air 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 (1R,2R,3S,5S,7S)-2-azido-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-[(6R)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₂₁NO₃S₂ 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氯溴甲烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到4-Brom-3',4'-dimethoxybutyrophenon
  参考文献：
  名称：

  在协同双光氧化还原催化生成烷氧基自由基中使用针作为铁源

  摘要：

  描述了可见光介导的烷氧基自由基生成，它允许结构上不同的氧化 C(sp 3 )-H 键官能化。该协议采用光氧化还原/铁双催化，允许在一组条件下对醇衍生物进行前所未有的化学选择性单步转化，从而获得两组有价值的产品四氢呋喃和 γ-溴酮。与各种铁 ( III ) 配合物相比，通过针的缓慢腐蚀添加铁可提供优异的反应效率。

  DOI：

  10.1039/d2cc03262g

文献信息

• Efficient, One-Pot, BF3·OEt2-Mediated Synthesis of Substituted N-Aryl Lactams
  作者：Devdutt Chaturvedi、Amit Chaturvedi、Nisha Mishra、Virendra Mishra

  DOI：10.1055/s-0032-1317326

  日期：——

  A quick, efficient, one-pot, BF3·OEt2-mediated synthesis of substituted N-aryl lactams in good to excellent yields by reaction of various substituted arenes with a variety of ω-azido alkanoic acid chlorides at room temperature is reported.

  报道了一种快速、高效、一锅法、BF3·OEt2 介导的取代 N-芳基内酰胺合成，通过各种取代的芳烃与各种 ω-叠氮基链烷酰氯在室温下反应，收率良好。
• An efficient and novel approach for the synthesis of substituted N-aryl lactams
  作者：Devdutt Chaturvedi、Amit K. Chaturvedi、Nisha Mishra、Virendra Mishra

  DOI：10.1039/c2ob26230d

  日期：——

  A quick, efficient, one-pot method for the synthesis of substituted N-aryl lactams through the reaction of various kinds of corresponding substituted arenes with a variety of ω-azido alkanoic acid chlorides using a Lewis acid (i.e. EtAlCl2) at room temperature, through the in situ involvement of a Friedel–Crafts reaction followed by intramolecular Schimdt rearrangement was developed, and afforded good

  一种快速有效的一锅法，用于在室温下通过路易斯酸（即EtAlCl 2）使各种相应的取代的芳烃与各种ω-叠氮基链烷酰氯反应来合成取代的N-芳基内酰胺通过原位参与Friedel-Crafts反应，然后进行分子内Schimdt重排，开发出了良好的收率。
• Intramolecular Cyclization of Brominated Oxime Ether Promoted with Ytterbium(0) to the Synthesis of Cyclic Imines
  作者：Yiqiong Wang、Fei Huang、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000678

  日期：2020.8.31

  A general, efficient, and experimentally simple one‐pot new method for the synthesis of cyclic imines through intramolecular cyclization of brominated oxime ether promoted by ytterbium(0) was reported for the first time. In this new strategy for the construction of cyclic imines, the N–O bond is used as a receptor of ytterbium reagent rather than as a source of N‐centred radical.

  首次报道了通过，（0）促进的溴化肟醚分子内环化合成环亚胺的通用，高效且实验简单的新方法。在这种构建环状亚胺的新策略中，N-O键用作as试剂的受体，而不是N-中心自由基的来源。
• Formal Synthesis of (+)-3-Deoxy-<scp>d</scp>- <i>g</i><i>lycero</i>-<scp>d</scp>-<i>g</i><i>alacto</i>-2-nonulosonic Acid (KDN) via Desymmetrization by Ring-Closing Metathesis
  作者：Steven D. Burke、Eric A. Voight

  DOI：10.1021/ol006887l

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Formal synthesis of the naturally occurring deaminated sialic acid KDN, a potential oncofetal antigen, has been accomplished in 45% overall yield via a novel ketalization/ring-closing metathesis sequence. The rapid introduction of all oxygen functionality in a completely stereocontrolled manner exploited a rigid 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene ring system. This general synthetic strategy

  [图：见正文]通过一种新的缩酮化/闭环复分解序列，天然合成的脱氨基唾液酸KDN（一种潜在的胎粪抗原）的正式合成已完成，总收率为45％。以完全立体控制的方式快速引入所有氧官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯环系统。这种通用的合成策略应可提供许多KDN和唾液酸类似物的途径。
• Formal synthesis of (−)- N -acetylneuraminic acid (Neu5Ac) via desymmetrization by ring-closing metathesis
  作者：Eric A Voight、Christian Rein、Steven D Burke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01912-8

  日期：2001.12

  A formal total synthesis of (−)-N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac), the most naturally abundant sialic acid, has been accomplished using a rigid 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane template for stereoselective introduction of all oxygen and nitrogen functionality. The template was obtained via a novel ketalization/ring-closing metathesis bond construction strategy, taking advantage of an advanced intermediate

  已使用刚性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷模板进行立体选择性引入所有氧气和氮气，完成了最自然的唾液酸（-）- N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的正式全合成。功能。该模板是通过新型的缩酮化/开环复分解键构建策略获得的，该模板利用了我们KDN合成中的高级中间体来完成Neu5Ac的高效组装。