5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pentylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pentylamine
• 英文别名: (3,4-Dimethoxyphenyl)pentylamine；5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: LZOXJWVQQPHNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pentylamine 、 氯乙酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-Chloroacetyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentylamine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.

  摘要：

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.128
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-3',4'-dimethoxybutyrophenon 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺类似物的研究：合成，机理理解和结构-属性关系。

  摘要：

  多巴胺，也许是最简单的将邻苯二酚和胺共价连接的分子，及其衍生物，已显示出令人印象深刻的胶粘剂和涂料特性。但是，分子的范围相当有限，并且聚合机理仍然难以捉摸。我们设计了一个通用的合成方案，并成功合成了一系列多巴胺类似物，它们在邻苯二酚和胺之间具有不同的烷基链长。结合这些新的多巴胺类似物，以及具有单独的邻苯二酚和烷基胺的分子系统，我们表明，无论是否通过烷基链共价连接，分子系统中的邻苯二酚和胺都足以在相似的反应下聚合多巴胺聚合的条件。然而，随时间变化的紫外可见光谱表征表明，单个分子体系的聚合反应可能通过不同的反应中间体进行，具体取决于烷基链的长度以及是否存在共价键。有趣的是，尽管对于显示粘合性而言，经由烷基链的共价键不是必需的，但是需要实现令人印象深刻的涂布性。我们的结果为用于未来应用的多巴胺类似物的设计和合成提供了新的见识，并为这些多巴胺类似物的聚合提供了进一步的机理理解。取决于烷基链的长度以

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.6b02141

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。
• Investigation of Dopamine Analogues: Synthesis, Mechanistic Understanding, and Structure–Property Relationship
  作者：Huamin Hu、Jason Christopher Dyke、Brett Allen Bowman、Ching-Chang Ko、Wei You

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b02141

  日期：2016.9.27

  Dopamine, perhaps the simplest molecule that covalently links catechol and amine, together with its derivatives, has shown impressive adhesive and coating properties with its polymers. However, the scope of the molecules is rather limited, and the polymerization mechanisms are still elusive. We designed a general synthetic scheme and successfully synthesized a series of dopamine analogues with different

  多巴胺，也许是最简单的将邻苯二酚和胺共价连接的分子，及其衍生物，已显示出令人印象深刻的胶粘剂和涂料特性。但是，分子的范围相当有限，并且聚合机理仍然难以捉摸。我们设计了一个通用的合成方案，并成功合成了一系列多巴胺类似物，它们在邻苯二酚和胺之间具有不同的烷基链长。结合这些新的多巴胺类似物，以及具有单独的邻苯二酚和烷基胺的分子系统，我们表明，无论是否通过烷基链共价连接，分子系统中的邻苯二酚和胺都足以在相似的反应下聚合多巴胺聚合的条件。然而，随时间变化的紫外可见光谱表征表明，单个分子体系的聚合反应可能通过不同的反应中间体进行，具体取决于烷基链的长度以及是否存在共价键。有趣的是，尽管对于显示粘合性而言，经由烷基链的共价键不是必需的，但是需要实现令人印象深刻的涂布性。我们的结果为用于未来应用的多巴胺类似物的设计和合成提供了新的见识，并为这些多巴胺类似物的聚合提供了进一步的机理理解。取决于烷基链的长度以
• Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.
  作者：TATSUO HAMADA、YOHMEI OKUNO、MASAYUKI OHMORI、TAKAO NISHI、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.29.128

  日期：——

  Although N-chloroacetyl derivatives of benzylamines (2, 8) and anilines (21, 25, 29) disappeared quite rapidly when irradiated with a high pressure mercury lamp, no photocyclization to six- and five-membered lactams occurred. Measurements of fluorescence quenching and disappearance quantum yields of N-chloroacetyl-(3, 4-dimethoxylphenyl)-alkylamines having various lengths of alkyl chain revealed that the shorter the alkyl chain is, the more efficient the exciplex formation is. Therefore, the failure of photocyclization seemed to be due to trans conformation of amide bonds in the benzylamine and aniline derivatives. Introduction of an alkyl group on the amide nitrogen changed the stable conformation of amides from trans to cis, and hence N-alkyl-N-chloroacetylbenzylamines (11, 13, 15, 17, 19) readily gave the corresponding 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-3-ones (12, 14, 16, 18, 20) on irradiation. Oxindoles (36, 38, 40, 41, 43, 46) were similarly synthesized by photocyclization of N-alkyl-N-chloroacetylanilines (35, 37, 39, 42, 45).

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。