6-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 77092-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-phenyl-4H-1,3-dioxin-4-one；2,2-dimethyl-6-phenyl-1,3-dioxin-4-one；2,2-dimethyl-6-phenyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one；4H-1,3-Dioxin-4-one, 2,2-dimethyl-6-phenyl-
• CAS: 77092-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XVDIUPDVIULPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  349.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2,2-dimethyl-4-oxo-6-phenyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  New functionalized alkenylmagnesium reagents bearing an oxygen function in the β-position. Preparation and reaction of 5-magnesiated-1,3-dioxin-4-one derivatives

  摘要：

  5-Magnesiated-1,3-dioxin-4-ones have been prepared by performing a low temperature iodine-magnesium exchange reaction. These alkenylmagnesium reagents bearing an alkoxy function in the beta -position react directly with aldehydes or with other electrophiles such as acid chlorides, allylic bromides, aryl and alkenyl iodides in the presence of a copper or palladium transition metal catalyst. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01426-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 硫酸 、 乙酸酐 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有改进荧光特性的 Epicocconone 类似物的设计和合成

  摘要：

  Epicocconone 是一种天然的潜在荧光团，由于其较大的斯托克斯位移和在未结合状态下缺乏荧光而广泛用于生物技术。然而，epicocconone 的低光稳定性和量子产率限制了其更广泛的应用，并且在没有全合成的情况下，这种限制一直是一个长期存在的问题。在这里，我们报告了一种合成 Epiocconone 类似物的一般策略，该策略依赖于 2-碘氧基苯甲酸介导的脱芳构化和用芳香环替换天然产物的三烯尾。这种设计元素是通用的，合成很简单，可以随时访问基于epicocconone 核心的具有长斯托克斯位移的多功能荧光团库。与天然产物相比，我们的结构修改导致类似物具有更高的光稳定性和量子产率。用这些新类似物对蛋白质组凝胶染色显示检测限显着降低，检测到的低丰度蛋白质数量增加了 30%。这些epiccoconone 类似物将大大提高蛋白质组大海捞针中生物标志物针的发现率。

  DOI：

  10.1021/ja506914p
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 、 苄胺 、 水 、 甲苯 在 6-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 、 四甲基乙二胺 、 邻二甲苯 、 丙酮 作用下， 反应 2.5h， 以to afford 2.63 g of the title compound (yield: 77.5%)的产率得到N-(4-Chlorophenyl)-2-methyl-4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrone-3-carboxamide compounds and herbicidal composition thereof

  摘要：

  化合物的式子（I）##STR1## 其中（1）当R.sub.1是C.sub.2-11烷基，较低的烯基，较低的炔基，环烷基，较低的烷氧基烷基，可以被取代的芳基烷基，较低的卤代烷基或5或6个成员的杂环；R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，氢，卤素，氰基，硝基，氨基，较低烷基，较低卤代烷基，羟基，较低烷氧基，芳氧基，羧基或较低烷氧羰基；R.sub.5为氢，卤素，C.sub.1-11烷基，可以被取代的芳基，可以被取代的芳基烷基；R.sub.6是C.sub.1-11烷基，较低的烯基，较低的炔基，环烷基，较低的烷氧基烷基，可以被取代的芳基，可以被取代的芳基烷基，较低卤代烷基或5或6个成员的杂环；或R.sub.5和R.sub.6可以结合形成--（CH.sub.2）.sub.m--的基团（m为3或4）；（2）当R.sub.1是可以被取代的芳基时；R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5具有上述定义的相同含义；R.sub.6是C.sub.1-11烷基，较低的烯基，较低的炔基，环烷基，较低的烷氧基烷基，可以被取代的芳基烷基，卤代烷基或5或6个成员的杂环，或R.sub.5和R.sub.6可以结合形成--（CH.sub.2）.sub.m--的基团（m为3或4）；（3）当R.sub.1是甲基时；R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5具有上述定义的相同含义；R.sub.6是C.sub.2-12烷基，较低的烯基，较低的炔基，环烷基，较低的烷氧基烷基，可以被取代的芳基，可以被取代的芳基烷基，较低卤代烷基或5或6个成员的杂环，或R.sub.5和R.sub.6可以结合形成--（CH.sub.2）.sub.m--的基团（m为3或4）；或（4）当R.sub.1和R.sub.6是甲基时；R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4具有上述定义的相同含义；R.sub.5是卤素，C.sub.1-11烷基，可以被取代的芳基或可以被取代的芳基烷基，其作为除草剂有用。

  公开号：

  US04886546A1

文献信息

• Flash Flow Pyrolysis: Mimicking Flash Vacuum Pyrolysis in a High-Temperature/High-Pressure Liquid-Phase Microreactor Environment
  作者：David Cantillo、Hassan Sheibani、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo3001645

  日期：2012.3.2

  allowing higher productivities and space–time yields compared with gas-phase protocols. Differential scanning calorimetry measurements and extensive DFT calculations provided essential information on pyrolysis energy barriers and the involved reaction mechanisms. A correlation between computed activation energies and experimental gas-phase FVP (molecule–wall collisions) and liquid-phase FFP (molecule–molecule

  闪蒸热解（FVP）是一种气相连续流技术，其中将衬底通过热石英管在400-1100°C的高真空下升华。热活化主要通过分子-壁碰撞发生，接触时间在毫秒范围内。作为制备方法，FVP主要用于诱导分子内高温转化，导致无法通过其他方法轻易获得的产物。本文证明，采用近临界或超临界流体作为反应介质的液相高温/高压（high-T / p）微反应器条件（160-350°C，90-180 bar）可以模拟所得结果使用制备型气相FVP协议。高T / p液相“闪蒸热解”（FFP）技术被用于Meldrum酸衍生物的热解，吡咯-2,3-二酮和吡咯-2-羧酸酯，以高收率产生预期的目标杂环，其停留时间在10 s和10分钟之间。使用液相FFP方法精确控制流速（以及停留时间），可以调节使用FVP难以实现的反应选择性。由于固相FFP方法不再要求基板具有挥发性（这是传统FVP的主要局限性），因此转换变得易于扩展，与气相协议相比，可
• Reaction of α-oxoketenes with 2-substituted benzothiazoles and benzimidazoles: synthesis of benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridinone and N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-oxopropanamide derivatives
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s10593-016-1829-3

  日期：2016.1

  cyclocondensation reactions of α-oxoketenes with 2-substituted benzothiazoles have been investigated. Acyl-substituted Meldrum's acids and 1,3-dioxin-4-one derivatives have been used as starting compounds for preparation of α-oxoketenes, which were used in the cycloaddition reactions with (benzothiazol-2-yl)-acetonitrile and (benzimidazol-2-yl)acetonitrile giving good product yields. Also the reaction of (ch

  已经研究了通过α-氧杂环丁烯与2-取代的苯并噻唑的环缩合反应合成嘧啶酮衍生物的快速简便的方法。酰基取代的麦德鲁姆酸和1,3-二恶英-4-酮衍生物已用作制备α-氧杂环丁烯的起始化合物，它们用于与（苯并噻唑-2-基）-乙腈和（苯并咪唑- 2-基）乙腈提供良好的产物收率。还研究了（氯羰基）苯乙烯酮与2-（1,3-苯并噻唑-2-基）乙腈的反应。
• Gold-catalyzed formal [4π+2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with aldehydes and ketones to form 4H-1,3-dioxine derivatives
  作者：Somnath Narayan Karad、Wei-Kang Chung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc04538j

  日期：——

  Novel gold-catalyzed [4π+2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with aldehydes and ketones have been developed to form 4H-1,3-dioxine derivatives.

  新颖的金催化[4π+2π]-环加成反应已经被开发出来，用于将叔丁基丙炔酸酯与醛和酮反应，形成4H-1,3-二氧杂环己烷衍生物。
• Versatile Synthesis of Acylfuranones by Reaction of Acylketenes with α-Hydroxy Ketones: Application to the One-Step Multicomponent Synthesis of Cadiolide B and Its Analogues
  作者：Philippe Alexandre Peixoto、Agathe Boulangé、Stéphane Leleu、Xavier Franck

  DOI：10.1002/ejoc.201300166

  日期：2013.6

  Functionalized acylfuranones have been prepared in a one-step procedure by thermal fragmentation of the corresponding dioxinones in the presence of hydroxy ketones in basic conditions. Multicomponent reactions also occur on addition of an aldehyde as a third reaction partner resulting in an expeditious access to cadiolide B and its analogues.

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。
• Gold-catalyzed formal [4π + 2π]-cycloadditions of propiolate derivatives with unactivated nitriles
  作者：Somnath Narayan Karad、Wei-Kang Chung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5sc01950h

  日期：——

  Gold-catalyzed hetero-[4π + 2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with unactivated nitriles are described. This new finding enables a one-pot gold-catalyzed synthesis of highly substituted pyridines.

  金催化的异质-[4π + 2π]-环加成反应中，描述了对未活化腈的tert-丁基丙炔酸酯的反应。这一新发现实现了一锅法金催化合成高度取代的吡啶。