1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one | 89556-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 2',5'-dimethoxy-2-methylpropiophenone；2',5'-dimethoxyisobutyrophenone；1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-propan-1-one；1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-propan-1-on
• CAS: 89556-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XUAJROAIHNSLOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以80%的产率得到1-(2,5-dihydroxy-phenyl)-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  两个酰基-1,4-苯醌部分在光解作用下的分子内环加成反应

  摘要：

  辐照后，通过聚亚甲基桥连接的两个酰基-1,4-苯醌部分之间发生分子内的区域和立体选择性环加成。区域和立体选择性与相应的分子间环加成不同；这被解释为酰基-1,4-苯醌部分和光化学产生的二烯醇之间的狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.791
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Benzoquionones and related compounds. Part 2. Preferred conformations of some acyl-1,4-benzoquinones in solution
  作者：J. Malcolm Bruce、Frank Heatley、Roderick G. Ryles、James H. Scrivens

  DOI：10.1039/p29800000860

  日期：——

  Studies based on polarographic reduction potentials, electronic absorption spectra, and 1H and 13C nuclear magnetic relaxation data show that in solution the preferred conformation of formyl-1,4-benzoquinone is that with the formyl and quinonoid groups coplanar, and the formyl carbonyl group anti to the 1-carbonyl, whereas that of acetyl- and pivaloyl-1,4-benzoquinone has the acyl groups approximately

  基于极谱还原电势，电子吸收光谱以及1 H和13 C核磁弛豫数据的研究表明，在溶液中，甲酰基-1,4-苯醌的最佳构型是甲酰基和醌型基团共平面，甲酰基羰基对1-羰基抗的基团，而对乙酰基和新戊-1，4-苯醌的基团具有近似垂直于醌环的酰基。
• The directing effect of annelated rings in aromatic systems—II
  作者：J. Lars、G. Nilsson、H. Selander、H. Sievertsson、I. Skånberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97886-x

  日期：——

  2-dimethyl-5-benzofuranol gave a spiroketal trimer 10 by CC and CO coupling via the 6-position of the molecule. This indicates a directing effect on the oxidative coupling by the annelated 5-membered heterocyclic ring which is in accord with the predictions based on the Mills-Nixon effect. Similar oxidation of 2,3-dihydro-2,2,4,7-tetramethyl-5-benzofuranol and of 2,3-dihydro-2,2,6,7-tetramethyl-5-benzofuranol

  合成了与β-，γ-生育酚和母育酚有关的2,3二氢-5-苯并呋喃醇，并研究了其与碱性铁氰化物的氧化作用。2,3-二氢-2,2-二甲基-5-苯并呋喃醇的氧化通过分子的6位进行CC和CO偶合，得到了螺酮三聚体10。这表明退火的五元杂环对氧化偶联的指导作用，这与基于Mills-Nixon效应的预测相符。2,3-二氢-2,2,4,7-四甲基-5-苯并呋喃醇的相似氧化反应和2,3-二氢-2,2,6,7-四甲基-5-苯并呋喃醇的氧化反应（β-和γ的类似物-生育酚）分别通过涉及杂环开环的反应得到羟基醌11和12。
• Ligand-Controlled Ruthenium-Catalyzed Borrowing-Hydrogen and Interrupted-Borrowing-Hydrogen Methodologies: Functionalization of Ketones Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00653

  日期：——

  phosphine-free N,C–Ru and N,N–Ru catalysts for ligand-controlled borrowing-hydrogen (BH) and interrupted-borrowing-hydrogen (I-BH) methods, respectively. This protocol has been employed on a variety of ketones using MeOH as a green, sustainable, and alternative C1 source to form a C–C bond through the BH and I-BH methods. Reasonably good substrate scope, functional group tolerance, and good-to-excellent yields

  在此，我们分别报告了用于配体控制借氢 (BH) 和间断借氢 (I-BH) 方法的简单、高效且不含膦的 N,C-Ru 和 N,N-Ru 催化剂。该协议已应用于各种酮，使用 MeOH 作为绿色、可持续和替代 C1 源，通过 BH 和 I-BH 方法形成 C-C 键。相当好的底物范围、官能团耐受性和 70 °C 下的良好到优异的产量是这些方法的额外亮点。受控实验表明，原位形成的甲醛是这种配体控制的选择性方案中的关键要素之一，甲醛与酮反应后会生成烯酮作为中间体。这种烯酮在 N,C-Ru 催化剂和 N,
• 염증성 장애를 치료하기 위한 화합물 및 방법
  申请人：보드 오브 슈퍼바이저스 오브 루이지애나 스테이트 유니버시티 앤드 애그리컬추얼 앤드 메카니컬 컬리지

  公开号：KR20220008264A

  公开（公告）日：2022-01-20

  본 발명은 항-염증성 특성을 갖는 화합물 및 약학 조성물을 특징으로 한다. 또한, 치료를 필요로 하는 대상에서 염증성 장애를 치료하기 위한 본 발명의 화합물 또는 조성물을 사용하는 방법을 제공한다.

  本发明涉及具有抗炎特性的化合物和药学组合物。此外，本发明提供了使用该化合物或组合物治疗需要治疗炎症障碍的对象的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College

  公开号：US20220119340A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The invention features compounds and pharmaceutical compositions having anti-inflammatory properties. Also provided are methods of using the compounds or compositions of the invention for treating an inflammatory disorder in a subject in need thereof.

  本发明涉及具有抗炎性质的化合物和制药组合物。同时提供了使用本发明中的化合物或组合物治疗需要的主题的炎症性疾病的方法。