2,5-Dimethoxyphenyl tert-butyl ketone | 39868-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Dimethoxyphenyl tert-butyl ketone
• 英文别名: pivaloylhydroquinone dimethyl ether；2',5'-dimethoxypivalophenone；(CH3)3CCO-C6H4-2,5-(OMe)2；2-Pivaloylhydroquinon Dimethylaether；1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 39868-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZFPGUCPMPFOUNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.5–48.5°C
• 沸点：
  135-138 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethoxyphenyl tert-butyl ketone 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of endo- and exo-aryl-substitutions and central scaffold modifications on diphenyl substituted alkanes as 5-lipoxygenase activating protein inhibitors

  摘要：

  A search for a suitable replacement for the central norbornyl scaffold presented in the recently disclosed novel FLAP inhibitors is herein described, as well as the SAR study performed on the endo and exo-aryl groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.064
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 PPA 、 potassium hydride 作用下， 反应 5.17h， 生成 2,5-Dimethoxyphenyl tert-butyl ketone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮和相关化合物。第2部分。溶液中某些酰基-1,4-苯醌的优选构象

  摘要：

  基于极谱还原电势，电子吸收光谱以及1 H和13 C核磁弛豫数据的研究表明，在溶液中，甲酰基-1,4-苯醌的最佳构型是甲酰基和醌型基团共平面，甲酰基羰基对1-羰基抗的基团，而对乙酰基和新戊-1，4-苯醌的基团具有近似垂直于醌环的酰基。

  DOI：

  10.1039/p29800000860

文献信息

• Friedel–Crafts acylation using bismuth triflate in [BMI][PF6]
  作者：Phuong Hoang Tran、Fritz Duus、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.022

  日期：2012.1

  Bismuth trifluoromethanesulfonate was found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation. Bismuth triflate immobilized in an ionic liquid was the most efficient catalytic system. Bismuth triflate in [BMI][PF6] catalyzes this reaction under microwave irradiation allowing the rapid synthesis of aryl ketones in excellent yields. The catalyst system was easily recovered and reused several times

  发现三氟甲烷磺酸铋是弗瑞德-克拉夫茨酰化反应的良好催化剂。固定在离子液体中的三氟甲磺酸铋是最有效的催化系统。[BMI] [PF 6 ]中的三氟甲基磺酸铋在微波辐射下催化该反应，从而以优异的产率快速合成芳基酮。催化剂体系易于回收并重复使用多次。
• Structural Effects on the OH−-Promoted Fragmentation of Methoxy-Substituted 1-Arylalkanol Radical Cations in Aqueous Solution: The Role of Oxygen Acidity
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Maria Francesca Gerini、Laura Manduchi、Michela Salamone、Steen Steenken

  DOI：10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1408::aid-chem1408>3.0.co;2-m

  日期：2001.4.1

  corresponding cumyl alcohol radical cations; this suggests a mechanism in which a key role is played by the oxygen acidity as well as by the strength of the scissile C-C bond: a radical zwitterion is formed which undergoes a rate-determining C-C bond cleavage, coupled with the intramolecular ET. Finally, oxygen acidity also determines the reactivity of the radical cations of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol

  动力学和产物研究，由OH诱导，H 2 O由一些二和三甲氧基取代的1-芳基烷醇（ArCH（OH）R * +）以及2-和3-（3， 4-二甲氧基苯基）链烷醇已经通过使用脉冲-和γ-辐解技术进行。在1-芳基链烷醇体系中，自由基阳离子3,4-（MeO）2C6H3CH2-OH * +的分解速率比其甲基醚的分解速率高两个数量级。这表明侧链OH基团在衰变过程中的关键作用（氧酸度）。但是，与该α-非氘代对应物相比，该自由基阳离子具有相当大的氘动力学同位素效应（3.7）。提出了一种机制，其中快速的OH去质子化导致自由基两性离子，然后进行速率确定的1,2-H移位，偶联至侧链至环的分子内电子转移（ET）步骤。该概念也将重要的作用归因于该ET的能量屏障，该能量屏障应取决于环中正电荷的稳定性，并因此取决于甲氧基的数量和位置。在相似的实验基础上，对于2,5-（MeO）2C6H3CH2OH * +提出了与3,4-（MeO）2C6H3CH2OH
• Bruce, J. Malcolm; Lloyd-Williams, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2877 - 2884
  作者：Bruce, J. Malcolm、Lloyd-Williams, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Lisa,E. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 3307 - 3312
  作者：Lisa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRUCE J. M.; HEATHLEY F.; RYLES R. G.; SCRIVENS J. H., J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1980, PART 2, NO 6, 860-866
  作者：BRUCE J. M.、 HEATHLEY F.、 RYLES R. G.、 SCRIVENS J. H.

  DOI：——

  日期：——