1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-4-oxonaphthalene-2-carboxylic acid | 41098-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-4-oxonaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylic acid；1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-4-oxo-2-naphthoic acid；3-Carboxy-5,8-dimethoxy-1-tetralon；2-Naphthalenecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-4-oxo-；5,8-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 41098-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: QRQMXGLOVKDLKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-4-oxonaphthalene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (7S,9S)9-乙酰基-7,8,9,10-四氢-6,7,9,11-四羟基-5,12-并四苯二酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Total Syntheses of Idarubicinone‐7‐β‐D‐glucuronide: Convenient Preparations of AB‐Ring Synthon Using Some Carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  Regiospecific syntheses of idarubicinone coupled with D-glucuronic acid are described. Cyclization of dimethoxybenzene with carboxylic acid derivatives in polyphosphoric acid (PPA) in one step afforded the naphthalenones 7, which were transformed to the (+/-)-idarubicinone 3b by general methods. Esterification of (+/-)-3b with (S)-(+)-O-acetylmandelic acid with subsequent separation and deprotection gave (+)-3b and (-)-3b. Reaction of separated two stereoisomers with acetobromo-alpha-D-glucuronic acid methyl ester respective followed by hydrolysis using lithium hydroxide and amberite cation exchange resin furnished two kinds of idarubicinone-7-beta-D-glucuronide (20 and 21) that are coupled at C-7 position of idarubicinone.

  DOI：

  10.1081/scc-120030758
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 platinum on activated charcoal 哌啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-4-oxonaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基金牛烯酮和（+）-金牛烯酮的收敛合成

  摘要：

  据报道，通过官能化的醌单缩酮与相应的3-氰基-1-（3H）异苯并呋喃酮的阴离子的缩合反应，可以合成（+）-4-脱甲氧基十二烷酮和（+）-十二烷酮。不用色谱法，由2，5-二甲氧基苯甲醛按十六步制备醌单缩酮序列。通过从（-）-α-甲基苄基胺和1,2,3,4，-四氢-5,8-二甲基4-（亚乙基硫醇）拆分亚胺获得适当绝对构型的单缩酮。合成是高选择性还原双环β-羟基酮，得到具有所需顺式的二醇蒽环素最终在C-7和C-9位置进行立体化学反应，以及醌双缩酮的区域选择性水解，从而为合成（+）-柔红霉素提供了适当的区域化学单酮。因此，以十九个步骤由2，5-二甲氧基苯甲醛以（分别为3和5％的总收率（外消旋材料的总收率为13％））制备了（+）-金牛烯酮和（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮。这种合成策略允许对各种D环类似物采用收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91523-6

文献信息

• Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2227 - 2238
  作者：Broadhurst, Michael J.、Hassall, Cedric H.

  DOI：——

  日期：——
• Annelation reactions of quinone monoketals. Studies directed at an efficient synthesis of anthracyclinones
  作者：Bertrand L. Chenard、Mark G. Dolson、Anthony D. Sercel、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00176a020

  日期：1984.1
• A novel methoxy-directed ketal hydrolysis and its application to a convergent, regiospecific synthesis of (.+-.)-daunomycinone
  作者：Mark G. Dolson、Bertrand L. Chenard、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00407a064

  日期：1981.8
• SWENTON J. S.;MORROW G. W.;PRIEBE W.
  作者：SWENTON J. S.、MORROW G. W.、PRIEBE W.

  DOI：——

  日期：——
• US4697005A
  申请人：——

  公开号：US4697005A

  公开（公告）日：1987-09-29