1-(2-norbornyl)-4-methoxybenzene | 151736-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2-norbornyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: p-Norbornylanisol；exo-2-(4'-Methoxyphenyl)norbornan；2-(4-Methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 151736-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ZFPJNAAGDQCSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 4-碘苯甲醚 在 甲酸 、 C₁₉H₂₃ClFeN₂OPd 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-(2-norbornyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  7-二茂铁基甲基-3-甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷的不对称钳状CNN钯配合物

  摘要：

  从N-Boc-4- oxopiperidine开始的五个步骤中，合成了新的不对称二茂铁基二环吡啶衍生物7作为配体前体。通过用MeOH中的Li 2 PdCl 4进行配体7的直接环钯反应，制备相应的钯CNN夹钳络合物8。通过多核NMR（1 H，13 C，15 N）确定所获得的Palladacycle的分子结构，并通过X射线衍射分析确认。在芳基卤化物与苯基硼酸，降冰片烯和丙烯酸乙酯的某些交叉偶联反应中，钳式配合物8表现出高催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.06.009

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masaharu Nakamura、Keiko Matsuo、Shingo Ito、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja049744t

  日期：2004.3.1

  An iron-catalyzed cross-coupling reaction of a primary or secondary alkyl halide with an aryl Grignard reagent proceeds under mild conditions to give the corresponding coupling product in quantitative yield.

  伯或仲烷基卤化物与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联反应在温和条件下进行，以定量产率得到相应的偶联产物。
• Asymmetric hydroarylation of norbornene derivatives catalyzed by palladium complexes of chiral quinolinyl-oxazolines
  作者：Xin-Yan Wu、Hua-Dong Xu、Fang-Yi Tang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00436-0

  日期：2001.10

  palladium-catalyzed Heck-type hydroarylation of norbornene and its derivatives. The ligands with a medium sized alkyl group on the oxazoline ring provided higher enantioselectivities. The presence of electron-donating substituents on the aryl iodide increased the selectivity and the yield of the reactions. The configuration of (−)-exo-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane has been assigned as (1R,2R).

  已发现手性喹啉基-恶唑啉是降冰片烯及其衍生物的对映选择性钯催化的Heck型加氢芳基化反应中的有效配体。在恶唑啉环上具有中等大小烷基的配体提供更高的对映选择性。芳基碘化物上供电子性取代基的存在增加了反应的选择性和产率。（-）-外-2-基苯基二环[2.2.1]庚烷的构型已被指定为（1 R，2 R）。
• Process for production of aromatic compounds
  申请人：Nakamura Masaharu

  公开号：US20070123734A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  A problem of the present invention is to provide an economical process with minimized toxicity for producing an aromatic compound having a variety of substituents such as various alkyl groups, and the problem is solved by a process for production of an aromatic compound represented by formula (1) below, which comprises reacting a compound represented by formula (2) below with an aromatic magnesium reagent represented by formula (3a) below in the presence of an iron catalyst and a diamine compound: wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or a C 3 -C 10 saturated or unsaturated ring group; A is an optionally substituted C 4 -C 20 aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group; X is a halogen atom or a sulfonic acid ester; and Y 1 is bromine, iodine, chlorine or a carbanion ligand.

  本发明的问题是提供一种经济的过程，最小化毒性，用于生产具有各种取代基（例如各种烷基）的芳香化合物，该问题通过以下公式（1）所代表的芳香化合物的生产过程得到解决，其中，在铁催化剂和二胺化合物的存在下，将以下公式（2）所代表的化合物与以下公式（3a）所代表的芳香基镁试剂反应：其中，R是可选的取代的碳氢化合物基团或C3-C10饱和或不饱和环基团；A是可选的取代的C4-C20芳香基团或可选的取代的杂环芳基团；X是卤素原子或磺酸酯；Y1是溴、碘、氯或碳阴离子配体。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1724248A1

  公开（公告）日：2006-11-22

  A problem of the present invention is to provide an economical process with minimized toxicity for producing an aromatic compound having a variety of substituents such as various alkyl groups, and the problem is solved by a process for production of an aromatic compound represented by formula (1) below, which comprises reacting a compound represented by formula (2) below with an aromatic magnesium reagent represented by formula (3a) below in the presence of an iron catalyst and a diamine compound: wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or a C3 - C10 saturated or unsaturated ring group; A is an optionally substituted C4 - C20 aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group; X is a halogen atom or a sulfonic acid ester; and Y1 is bromine, iodine, chlorine or a carbanion ligand.

  本发明的一个问题是为生产具有各种取代基（如各种烷基）的芳香族化合物提供一种经济的、毒性最小的工艺，该问题是通过一种生产下式（1）所代表的芳香族化合物的工艺来解决的，该工艺包括在铁催化剂和二胺化合物存在下，使下式（2）所代表的化合物与下式（3a）所代表的芳香族镁试剂反应： 其中 R 是任选取代的烃基或 C3 - C10 饱和或不饱和环基；A 是任选取代的 C4 - C20 芳香族基团或任选取代的杂芳香族基团；X 是卤素原子或磺酸酯；Y1 是溴、碘、氯或碳阴离子配位体。
• Testaferri,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 761 - 775
  作者：Testaferri,L. et al.

  DOI：——

  日期：——