3-(9H-fluoren-9-yl)pyridine | 68885-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(9H-fluoren-9-yl)pyridine
• 英文别名: 9-(3-Pyridyl)fluorene
• CAS: 68885-39-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: BYOSQZCPXXCDDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9H-fluoren-9-yl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-(9-Fluorenyl)piperidin
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-DIARYLMETHYLENES AND USES THEREOF
  [FR] 3-DIARYLMÉTHYLÈNES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  3-二芳基亚甲基烯已被披露。这些化合物激活PP2A，抑制致癌激酶信号传导，并在癌症中负调节MYC和MYCN。这些化合物还通过调节PP2A诱导FOXO转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效应。它们在治疗各种疾病中很有用，包括作为单药治疗癌症，或与其他药物联合使用以恢复对化疗的敏感性，尤其是在出现耐药性的情况下。

  公开号：

  WO2021188949A1
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(9H-fluoren-9-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-DIARYLMETHYLENES AND USES THEREOF
  [FR] 3-DIARYLMÉTHYLÈNES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  3-二芳基亚甲基烯已被披露。这些化合物激活PP2A，抑制致癌激酶信号传导，并在癌症中负调节MYC和MYCN。这些化合物还通过调节PP2A诱导FOXO转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效应。它们在治疗各种疾病中很有用，包括作为单药治疗癌症，或与其他药物联合使用以恢复对化疗的敏感性，尤其是在出现耐药性的情况下。

  公开号：

  WO2021188949A1

文献信息

• Direct C–H bond arylation of fluorenes with aryl chlorides catalyzed by N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex and further transformation of the products in a one-pot procedure
  作者：Ya-Yun Ji、Li-Li Lu、Yu-Chun Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c4ob01594k

  日期：——

  We report here the NHC–Pd(II)–Im complex 1-catalyzed direct C–H bond functionalization of the C9 position of fluorenes with aryl chlorides and further transformation of the resulting products in a one-pot procedure. Under the optimal conditions, arylated fluorenes can be obtained in moderate to almost quantitative yields using various activated and unactivated (hetero)aryl chlorides as the arylating reagents. Furthermore, if the mixture from the arylation reaction is exposed to air, the C9-oxidized products can be obtained in acceptable to good yields in a one-pot procedure. In addition, alkyl groups can also be efficiently introduced to the above mixture from the arylation reaction, producing further C9-alkylated products in good to almost quantitative yields in a one-pot procedure, thus providing an expedient, inexpensive and practical strategy for the mono- and di-functionalization of fluorenes.

  我们在这里报道了NHC–Pd(II)–Im配合物1催化下，通过一步法直接对芴类化合物C9位进行C–H键官能团化，使用芳基氯化物作为芳基化试剂，并进一步转化所得产物。在最佳条件下，可以通过使用各种活化和未活化的（杂）芳基氯化物作为芳基化试剂，以中等至几乎定量的产率获得芳基化芴类化合物。此外，如果将来自芳基化反应的混合物暴露于空气中，可以在一步法中以可接受的至良好产率获得C9氧化产物。此外，还可以有效地将烷基引入上述来自芳基化反应的混合物中，通过一步法以良好至几乎定量的产率产生进一步的C9烷基化产物，从而为芴类化合物的单功能化和二功能化提供了一种便捷、经济且实用的策略。
• Nickel-Catalyzed C(sp³)–H Arylation of Diarylmethane Derivatives with Aryl Fluorides
  作者：Jie Li、Chen Wu、Bihui Zhou、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00016

  日期：2018.3.2

  A novel nickel-catalyzed C(sp3)–H arylation with nonactivated aryl fluorides is reported. The use of 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (IMes) as a ligand was found to be critical to the success of the reaction. This new method enables the synthesis of a wide range of triarylmethane derivatives.

  报道了一种新型的镍催化的C（sp 3）–H与未活化的芳基氟化物芳基化。发现1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）作为配体的使用对反应的成功至关重要。这种新方法能够合成多种三芳基甲烷衍生物。
• US4116665A
  申请人：——

  公开号：US4116665A

  公开（公告）日：1978-09-26
• [EN] 3-DIARYLMETHYLENES AND USES THEREOF<br/>[FR] 3-DIARYLMÉTHYLÈNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ATUX ISKAY LLC

  公开号：WO2021188949A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  3-Diarylmethylenes are disclosed. The compounds activate PP2A, suppress oncogenic kinase signaling, and negatively regulate MYC and MYCN in cancer. The compounds also induce FOXO transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a monotherapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  3-二芳基亚甲基烯已被披露。这些化合物激活PP2A，抑制致癌激酶信号传导，并在癌症中负调节MYC和MYCN。这些化合物还通过调节PP2A诱导FOXO转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效应。它们在治疗各种疾病中很有用，包括作为单药治疗癌症，或与其他药物联合使用以恢复对化疗的敏感性，尤其是在出现耐药性的情况下。