1,8-bis(4-hydroxy-2-butyn-1-oxy)-3,6-dioxaoctane | 155015-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-bis(4-hydroxy-2-butyn-1-oxy)-3,6-dioxaoctane
• 英文别名: 4-[2-[2-[2-(4-Hydroxybut-2-ynoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]but-2-yn-1-ol
• CAS: 155015-36-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: IOCGCARCDCFGID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(4-hydroxy-2-butyn-1-oxy)-3,6-dioxaoctane 在 sodium sulfide 、 Oxone 、 potassium citrate 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 1,4,7,10-Tetraoxa-15lambda6-thiacyclononadeca-12,17-diyne 15,15-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一系列双（炔丙基）砜冠醚的合成，DNA切割和细胞毒性。

  摘要：

  据报道，某些癌细胞中存在着碱金属离子水平升高的情况，将特定碱金属离子的分子识别与DNA损伤相结合的化合物可能会显示DNA的选择性裂解。我们制备了一系列同源化合物，其中将DNA反应性部分双（炔丙基）砜掺入与碱金属离子结合的冠醚环中。使用碱金属离子多价萃取法测定这些冠醚结合Li（+），Na（+）和K（+）离子的能力。对于一系列冠醚，Li（+）离子的缔合常数通常较低（<2 x 10（4）M（-1））。只有两个双（炔丙基）砜冠醚与Na（+）或K（+）离子缔合（K（a）4-8 x 10（4）M（-1）），而Na（+ ）或K（+）离子。确定了这些化合物在存在Li（+），Na（+）和K（+）离子的情况下在pH 7.4时切割超螺旋DNA的能力。与Na（+）和K（+）相比，在存在Na（+）或K（+）离子的情况下，结合Na（+）和K（+）的两个冠醚显示DNA裂解效率的适度提高。与非冠醚大环双（炔丙基）砜相比，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00150-x
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1,8-bis(4-hydroxy-2-butyn-1-oxy)-3,6-dioxaoctane
  参考文献：
  名称：

  一系列双（炔丙基）砜冠醚的合成，DNA切割和细胞毒性。

  摘要：

  据报道，某些癌细胞中存在着碱金属离子水平升高的情况，将特定碱金属离子的分子识别与DNA损伤相结合的化合物可能会显示DNA的选择性裂解。我们制备了一系列同源化合物，其中将DNA反应性部分双（炔丙基）砜掺入与碱金属离子结合的冠醚环中。使用碱金属离子多价萃取法测定这些冠醚结合Li（+），Na（+）和K（+）离子的能力。对于一系列冠醚，Li（+）离子的缔合常数通常较低（<2 x 10（4）M（-1））。只有两个双（炔丙基）砜冠醚与Na（+）或K（+）离子缔合（K（a）4-8 x 10（4）M（-1）），而Na（+ ）或K（+）离子。确定了这些化合物在存在Li（+），Na（+）和K（+）离子的情况下在pH 7.4时切割超螺旋DNA的能力。与Na（+）和K（+）相比，在存在Na（+）或K（+）离子的情况下，结合Na（+）和K（+）的两个冠醚显示DNA裂解效率的适度提高。与非冠醚大环双（炔丙基）砜相比，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00150-x

文献信息

• Synthesis of a DNA-cleaving bis(propargylic) sulfone crown ether
  作者：Sean Michael Kerwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79955-2

  日期：1994.2

  The prototypical bis(propargylic) sulfone crown ether 5 was synthesized in six steps and 26 % overall yield from readily available starting materials. In alkaline aqueous buffer, compounds 5 cleaves supercoiled DNA.

  从容易获得的起始原料中分六步合成了典型的双（炔丙基）砜冠醚5，总产率为26％。在碱性水性缓冲液中，化合物5裂解超螺旋DNA。
• MONOMERS COMPRISING AT LEAST ONE 4-(2-OXYETHYLIDENE)-1,3-DIOXOLAN-2-ONE UNIT AND USE THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3569597A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen or an organic radical having from 1 to 100 carbon atoms, R2, R3 independently of one another are hydrogen or an organic radical having from 1 to 100 carbon atoms, Z is a chemical single bond or a divalent organic group having from 1 to 100 carbon atoms, A is a (n+m)-valent organic group having from 1 to 1 000 000 carbon atoms, X is a chemical single bond or a divalent organic group having from 1 to 40 carbon atoms, n is an integer from 1 to 1000, m is 0, 1 or 2, wherein the sum of n + m is an integer from 2 to 1002. The present invention further relates to processes for preparing compounds of formula (I), to specific 4-oxy-but-2-yn-1-ol derivatives as starting materials for the preparation of compounds of formula (I), to the use of the compound of formula (I) as intermediate or crosslinker or as monomer in polymerization reactions or in oligomerization reactions, to two-component compositions comprising as a first component at least one compound of formula (I), as a second component at least one multifunctional hardener, to polymers formed from one or more monomers, wherein at least one monomer is a compound of formula (I) and to the use of any compound described before as an intermediate for the preparation of polyunsaturated compounds by reacting a (oligo/poly)-functional nucleophile with a compound of formula (I).

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物 其中 R1 是氢或具有 1 至 100 个碳原子的有机基，R2、R3 相互独立地是氢或具有 1 至 100 个碳原子的有机基，Z 是化学单键或具有 1 至 100 个碳原子的二价有机基团、A 是具有 1 至 1 000 000 个碳原子的 (n+m)-valent 有机基团，X 是化学单键或具有 1 至 40 个碳原子的二价有机基团，n 是 1 至 1000 的整数，m 是 0、1 或 2，其中 n+m 之和是 2 至 1002 的整数。 本发明进一步涉及制备式（I）化合物的工艺，涉及作为制备式（I）化合物的起始原料的特定 4-氧代丁-2-炔-1-醇衍生物，涉及在聚合反应或低聚反应中使用式（I）化合物作为中间体或交联剂或单体，涉及双组分组合物，该组合物包含作为第一组分的至少一种式（I）化合物、作为第二组分的至少一种多功能固化剂；由一种或多种单体（其中至少一种单体为式（I）化合物）形成的聚合物；以及使用前述任何化合物作为中间体，通过（寡/多）官能团亲核物与式（I）化合物反应制备多不饱和化合物。
• Silver-Catalyzed Carboxylative Cyclization of Primary Propargyl Alcohols with CO₂
  作者：Saumya Dabral、Bilguun Bayarmagnai、Marko Hermsen、Jasmin Schießl、Verena Mormul、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00156

  日期：2019.3.1

  By using silver complexes with bulky ligands such as DavePhos or N-heterocyclic carbenes, propargylic alcohols are smoothly converted with CO2 into a unique class of unexplored cyclic alkylidene carbonates. These systems, for the first time, also achieve the direct carboxylative cyclization of primary propargylic alcohols. The silver-DavePhos catalyst is further applied for the bis-carboxylative cyclization of primary propargyl derivatives, thereby providing an effective route to a series of previously inaccessible and industrially relevant alpha-alkylidene cyclic carbonates.
• WO2019219469A5
  申请人：——

  公开号：WO2019219469A5

  公开（公告）日：2022-05-16
• Kerwin Sean Michael, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 7, S 1023-1026
  作者：Kerwin Sean Michael

  DOI：——

  日期：——