Mydecamycin | 35457-80-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 大环内酯类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Mydecamycin
• 英文别名: [(11Z,13E)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5R,6R)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate
• CAS: 35457-80-8
• 化学式: C₄₁H₆₇NO₁₅
• 分子量: 814.0
• InChiKey: DMUAPQTXSSNEDD-ZZHFWOCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  155℃ -156℃
• 比旋光度：
  D23 -67° (c = 1 in ethanol)
• 沸点：
  874℃
• 密度：
  1.1651 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

概述

麦迪霉素是一种由链霉菌产生的大环内酯类抗生素，其抗菌性能与红霉素相似。它通过作用于细菌核糖体的50S亚基，阻碍细菌蛋白质合成而发挥作用，属于生长期抑菌药。

药理作用

麦迪霉素与红霉素的抗菌谱相似，对革兰阳性菌和奈瑟菌属有良好的抗菌效果，尤其对非产酶金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎链球菌、溶血性链球菌、白喉杆菌、百日咳杆菌及支原体等均有显著作用。尽管细菌对麦迪霉素与红霉素之间存在交叉耐药性，但部分耐红霉素的金黄色葡萄球菌仍可能敏感。

制备

1. 将麦迪霉素发酵液调至酸性后，用陶瓷膜过滤器进行过滤。
2. 过滤完成后，使用1〜2倍体积pH已调整为4.0〜5.0的纯化水溶液顶洗，收集全部滤过液。
3. 调整上述滤液的pH值至碱性，并加入乙酸丁酯进行萃取，其中乙酸丁酯体积占滤液体积的10%〜15%。
4. 将萃取液在酸溶液中转相。
5. 通过碱性溶液将转相液pH调至8.0〜8.5，在45〜50°C下加入为转相液体积10%〜15%的乙酸丁酯进行萃取，得到萃取液后，在常温下逐渐滴加pH为6.0〜8.0的纯化水至有大量晶体析出。
6. 晶体通过离心机分离，并用潮晶质量1〜2倍体积、50%浓度的乙酸丁酯溶液洗涤，最后干燥得到麦迪霉素成品。

生物活性

Midecamycin 是一种具有乙酰氧基取代的大环内酯类抗生素，能够针对革兰氏阳性和阴性菌。

靶点

抗菌作用

体外研究

Midecamycin 在浓度低于3.1 μg/mL时能抑制大多数的链球菌、葡萄球菌以及血脑膜炎奈瑟菌和单核细胞李斯特菌。它是一种由Streptomyces mycarofaciens产生的十六元环大环内酯类抗生素。

用途

麦迪霉素主要用于对抗革兰阳性菌及脑膜炎球菌、淋病球菌等革兰阴性菌的感染。

文献信息

• NANOPARTICULATE CLARITHROMYCIN FORMULATIONS
  申请人：Elan Pharma International Limited

  公开号：EP1904041A2

  公开（公告）日：2008-04-02
• Nanoparticulate clarithromycin formulations
  申请人：Jenkins Scott

  公开号：US20070015719A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention is directed to compositions comprising nanoparticulate macrolides such as clarithromycin, or a salt or derivative thereof, having improved bioavailability. The nanoparticulate macrolide particles of the composition have an effective average particle size of less than about 2000 nm and are useful in the treatment of infection and related diseases.
• US7927613B2
  申请人：——

  公开号：US7927613B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• [EN] NANOPARTICULATE CLARITHROMYCIN FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS DE CLARITHROMYCINE NANOPARTICULAIRES
  申请人：ELAN PHARMA INT LTD

  公开号：WO2007008537A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] The present invention is directed to compositions comprising nanoparticulate macrolides such as clarithromycin, or a salt or derivative thereof, having improved bioavailability. The nanoparticulate macrolide particles of the composition have an effective average particle size of less than about 2000 nm and are useful in the treatment of infection and related diseases.
  [FR] L'invention concerne des compositions comprenant des macrolides nanoparticulaires, notamment de la clarithromycine, ou un sel ou un dérivé de celle-ci, présentant une biodisponibilité améliorée. Les particules de macrolides nanoparticulaires de la composition présentent une taille particulaire moyenne effective inférieure à 2 000 nm environ et sont utiles pour traiter une infection et des maladies associées.
• [EN] JOSAMYCIN FOR USE IN PREVENTION AND TREATMENT OF FIBROSIS<br/>[FR] JOSAMYCINE À UTILISER DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：UNIV ROSTOCK

  公开号：WO2021186041A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The invention relates to the use of josamycin or a derivative of josamycin, particularly a derivative selected from kitasamycin, spiramycin and midecamycin, in a method of treatment or prevention of fibrosis.