trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) | 1023303-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I)
• 英文别名: PPh₃AuOTf；(Ph3P)AuOTf；[Au(OTf)(PPh₃)]；AuPPh3OTf；Au(Ph₃P)⁺OTf^-；Triphenylphosphinegold(I) trifluoromethanesulfonate；gold(1+);trifluoromethanesulfonate;triphenylphosphane
• CAS: 1023303-13-0
• 化学式: C₁₉H₁₅AuF₃O₃PS
• 分子量: 608.328
• InChiKey: PKNGCXGJNWEWTH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不同辅助配体的生物活性 N-无环金 (I) 和金 (III) 二氨基卡宾的合成

  摘要：

  作者感谢Ministryio de Economia y Competitividad (MINECO-FEDER CTQ2016-75816-C2-1-P) 和Gobierno de Aragon-Fondo Social Europeo (E07_17R) 的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900606
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 在 Au(PPh₃)X 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Martin A.; Welling, Lee L.; Willis, Anthony C., Inorganic Chemistry, 1997, vol. 36, p. 5670 - 5672

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  地高辛 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 硫酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3β-O-(β-D-cymaropyranoside)-14β-hydroxy-pregn-5-ene-12β-tigloyl-20-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of saponin P57, an appetite suppressant from Hoodia plants

  摘要：

  孕烷糖苷P57，一种来自Hoodia的食欲抑制成分，被迅速合成，其特点是从地高辛制备了苷元Hoodigogenin A，并通过糖基O-炔基苯甲酸酯作为供体来组装脱氧三糖。

  DOI：

  10.1039/c2cc34404a

文献信息

• Synthesis and reactivity of bis(diphenylphosphino)amine-bridged heterobimetallic iron–platinum μ-isonitrile and μ-aminocarbyne complexes
  作者：Michael Knorr、Isabelle Jourdain、Ahmed Said Mohamed、Abderrahim Khatyr、Stephan G. Koller、Carsten Strohmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.028

  日期：2015.3

  Reaction of [(OC)3Fe(μ-CO)(μ-dppa)Pt(PPh3)] (1) (dppa = bis(diphenylphosphino)amine) with various isonitriles in a 1:1 or 1:2 ratio yields the isonitrile-bridged compounds [(OC)3Fe(μ-CN-R)(μ-dppa)Pt(PPh3)] (2) and [(OC)2(RNC)Fe(μ-CN-R)(μ-dppa)Pt(PPh3)] (3), respectively. However, addition of tert-butylisonitrile to 1 affords the carbonyl-bridged complex [(OC)2(tert-BuNC)Fe(μ-CO)(μ-dppa)Pt(PPh3)] (2g). Upon

  [（OC）3 Fe（μ-CO）（μ-dppa）Pt（PPh 3）]（1）（dppa =双（二苯基膦基）胺）与各种异腈以1：1或1：2的比例反应异腈桥接化合物[（OC）3 Fe（μ-CN-R）（μ-dppa）Pt（PPh 3）]（2）和[（OC）2（RNC）Fe（μ-CN-R）（ μ-dppa）Pt（PPh 3）]（3）。但是，向1中添加叔丁基异腈可得到羰基桥联的配合物[（OC）2（叔-BuNC）Fe（μ-CO）（μ-dppa）Pt（PPh 3）]（2g）。经治疗[（OC）3Fe（μ-CN- o-茴香基）（μ-dppa）Pt（PPh 3）]（2b）与SO 2一起，从其桥接位置追赶μ-CNR配体，得到二氧化硫桥联的化合物[[OC ）2（ø -anisylNC）的Fe（μ-SO 2）（μ-DPPA）的Pt（PPH 3）]（4）。这些化合物转化为μ-氨基碳炔盐[（OC）2（L）Fe μ-CN（R）R'}（μ-dppa）Pt（PPh
• Gold(I)-catalyzed synthesis of β-Kdo glycosides using Kdo ortho-hexynylbenzoate as donor
  作者：Xuemeng Mi、Qixin Lou、Wenjing Fan、Liqin Zhuang、You Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2017.04.021

  日期：2017.8

  A gold(I)-catalyzed glycosylation of Kdo with glycosyl ortho-hexynylbenzoate as donor is reported. The couplings of Kdo ortho-hexynylbenzoate with a set of alcohols promoted by PPh3AuOTf afford Kdo glycosides with good β-selectivities. This glycosylation method allows for the synthesis of β-Kdo monosaccharide with a C5 linker at the reducing end for subsequent conjugation to carrier proteins and arrays

  报道了金（I）以糖基邻己基苯甲酸酯作为供体的Kdo的糖基化。Kdo邻己基苯甲酸酯与PPh3AuOTf促进的一组醇的偶联为Kdo糖苷提供了良好的β选择性。该糖基化方法允许合成在还原端具有C5接头的β-Kdo单糖，用于随后与载体蛋白和阵列的缀合。
• Highly Stereoselective β-Mannopyranosylation via the 1-α-Glycosyloxy-isochromenylium-4-gold(I) Intermediates
  作者：Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201500648

  日期：2015.6.8

  ortho‐alkynylbenzoate β‐donors, an anomerization and glycosylation sequence can also ensure the highly β‐selective mannosylation. The 1‐α‐mannosyloxy‐isochromenylium‐4‐gold(I) complex (Cα), readily generated upon activation of the α‐mannosyl ortho‐alkynylbenzoate (1 α) with Ph3PAuBAr4F at −35 °C, was well characterized by NMR spectroscopy; the occurrence of this species accounts for the high β‐selectivity

  虽然金（I） -催化的与糖基化反应4,6- ø -亚苄基甘露糖基栓系邻-alkynylbenzoates作为供体完全属于入克里奇型β选择性甘露糖基化的类别当PH 3 PAuOTf被用作催化剂时，在该甘露糖基α-三氟甲磺酸酯被调用，替换了的-在金光学传递函数（I）配合物与亲核性降低的抗衡阴离子（即，- NTF 2，-的SbF 6，- BF 4，和-巴4 ˚F）导致完全甘露糖基邻位蛋白的β-选择性丧失炔基苯甲酸β-供体。然而，对于α-给体，在Ph 3 PAuBAr 4 F（BAr 4 F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯）催化下的甘露糖基化反应具有很高的β-选择性，适用范围很广。基板；这些包括与甘露糖基供体在O3上安装了庞大的TBS基团的糖基化，带有4,6-二-O-苯甲酰基的供体以及在空间上不匹配或受阻的受体。对于邻炔基苯甲酸酯的β-供体，其异构化和糖基化序列也可以确保高度β-选择性甘
• Characterization of the Isochromen-4-yl-gold(I) Intermediate in the Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of Glycosyl ortho-Alkynylbenzoates and Enhancement of the Catalytic Efficiency Thereof
  作者：Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201103409

  日期：2011.8.29

  Gold standard: The title gold complex (see scheme) was characterized unambiguously as an important intermediate in the title reaction. Protonolysis of this vinyl gold(I) complex was critical for regeneration of the active gold(I) species for the catalytic cycle, and use of a protic acid co‐catalyst significantly lowered the required catalyst loading to 0.5 mol %.

  金标准：标题金络合物（参见方案）被明确表征为标题反应中的重要中间体。该乙烯基金（I）配合物的质子分解对于活性金（I）物种在催化循环中的再生至关重要，并且使用质子酸助催化剂可将所需的催化剂负载量大大降低至0.5 mol％。
• Gold(<scp>i</scp>) thiolates containing amino acid moieties. Cytotoxicity and structure–activity relationship studies
  作者：Alejandro Gutiérrez、Lucia Gracia-Fleta、Isabel Marzo、Carlos Cativiela、Antonio Laguna、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1039/c4dt02299h

  日期：——

  complexes exhibit good antiproliferative activity, with IC50 values in the low micromolar range. Several structural modifications such as in the type of phosphine, number of metal atoms and amino acid (type, stereochemistry and functionalisation) were carried out in order to establish the structure–activity relationship in this family of complexes, which has led to the design of new and more potent cytotoxic

  几种含有硫醇盐配体的金（I）配合物，其被[Au（SPyCOR）（PPh 2 R'）]类型的几个氨基酸或肽部分官能化（其中R = OH，氨基酸或二肽，R'= Ph或Py ）已准备好。这些带有生物分子的硫醇盐金配合物具有潜在的抗肿瘤作用。在不同的肿瘤细胞系（例如A549（肺癌），Jurkat（T细胞白血病）和MiaPaca2（胰腺癌））中进行细胞毒性试验表明，该复合物具有良好的抗增殖活性，IC 50值在低微摩尔范围内。为了建立该络合物家族的结构-活性关系，进行了几种结构修饰，例如膦的类型，金属原子数和氨基酸的类型（类型，立体化学和官能化），从而设计了新的和更有效的细胞毒性复合物。添加复合物后对不同细胞事件的观察表明，这种新型金（I）药物可能具有作用机制或生物学靶标。