ledol | 577-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ledol
• 英文别名: viridiflorol；(1aR,4R,4aS,7R,7aS,7bS)-1,1,4,7-tetramethyl-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-4-ol
• CAS: 577-27-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: AYXPYQRXGNDJFU-AOWZIMASSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105°
• 比旋光度：
  D20 +28° (c = 10 in chloroform)
• 沸点：
  bp760 292°
• 密度：
  0.9078
• LogP：
  4.838 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ledol 在 吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过全氟缩醛对醇的 β-C(sp3)-H 键进行无痕硅烷化

  摘要：

  我们报告了通过利用全氟化酯作为无痕导向基团，将位于 β 的伯 CH 键硅烷化为仲醇和叔醇。仲醇或叔醇转化为全氟烷基酯以及酯通过氢化硅烷化转化为相应的甲硅烷基缩醛允许选择性 β-C(sp3)-H 硅烷化，由 [Ir(cod)OMe]2 和Me4Phen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) 形成 6 元二氧杂硅烷。这些二恶硅烷的 Tamao-Fleming 氧化产生 1,2 二醇。开发的序列应用于一系列含有羟基的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12150
• 作为产物：
  描述：

  香树烯 生成 ledol
  参考文献：
  名称：

  Dolejs,L., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1483 - 1491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
  申请人：上海博栋化学科技有限公司

  公开号：CN111138407A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法，属于化学合成及光刻材料领域。该光酸产生剂的结构通式为：式中，R1为和中的一种；R2为共价键、烷基、环烷基、含酯基的烷基和含氟烷基中的一种。该光酸产生剂的合成方法为：将喇叭茶醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体；将所述中间体与(环己‑1,5‑二烯基氧基)‑三甲基‑硅烷、四亚甲基亚砜、三氟乙酸酐进行反应，得到所述磺酸锍盐类光酸产生剂。本发明所采用的原料喇叭茶醇具有较大分子量，其形成的光酸产生剂也具有较大分子量，可降低光酸产生剂的扩散，有利于改善边缘粗糙度，减小线宽粗糙度，提高分辨率。
• Terpenoids with antifouling activity against barnacle larvae from the marine sponge Acanthella cavernosa
  作者：Hiroshi Hirota、Yasuhiko Tomono、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01079-3

  日期：1996.2

  Fourteen terpenoids, including six new compounds, have been isolated from the marine sponge Acanthella cavernosa collected off Hachijo-jima Island. They inhibit of larval attachment and metamorphosis of the barnacle Balanus amphitrite. Their structures were determined mainly by spectroscopic methods.

  从八丈岛附近海域采集的海海绵Acanthella cavernosa中分离出14种萜类化合物，包括6种新化合物。他们抑制幼虫附着和变态的藤壶Balanus闪石。它们的结构主要通过光谱法确定。
• Biotransformation of sesquiterpenoids, (−)-globulol and (+)-ledol by Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Tomoaki Uemura、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89522-9

  日期：1994.11

  Abstract The biotransformation of (−)-globulol and (+)-ledol by Glomerella cingulata was investigated. (−)-Globulol gave only one product which was hydroxylated at C-13. By contrast, (+)-ledol gave a number of products. The major metabolite contained a carboxylic group C-11 which was formed by Me-13. The structure of the new compound has been elucidated on the basis of its spectral data coupled with

  摘要 研究了Glomerella cingulata对(-)-球蛋白醇和(+)-ledol的生物转化。(-)-Globulol 仅产生一种在 C-13 处羟基化的产物。相比之下，(+)-ledol 产生了许多产品。主要代谢物包含由 Me-13 形成的羧基 C-11。新化合物的结构已根据其光谱数据和一些化学证据得到阐明。
• Bridged to Fused Ring Interchange. Methodology for the Construction of Fused Cycloheptanes and Cyclooctanes. Total Syntheses of Ledol, Ledene, and Compressanolide
  作者：S. L. Gwaltney、S. T. Sakata、K. J. Shea

  DOI：10.1021/jo961005a

  日期：1996.1.1

  type two intramolecular Diels-Alder reaction (T2IMDA) is an efficient method for the formation of medium rings. The methodology is particularly effective for the construction of seven- and eight-membered rings. A strategy for the synthesis of functionalized cycloheptanes and cyclooctanes has been developed that involves a bridged to fused ring interchange. The T2IMDA provides a synthesis for rigid

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20120190734A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物已经被鉴定和分离，包括来自阿比西尼亚多维亚利斯和强健小簇花的根部，它们的用途已经被披露。