2-(4-butoxyphenyl)imidazolo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1052073-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-butoxyphenyl)imidazolo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-butoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1052073-76-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O
• 分子量: 368.438
• InChiKey: PCHSELQQLXKIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 2-(4-butoxyphenyl)imidazolo[4,5-f][1,10]phenanthroline 、 [Ru(ttbpy)₂Cl₂]₂*H₂O 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 以48.9 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Coupling a Virulence-Targeting Moiety with Ru-Based AMP Mimics Efficiently Improved Its Anti-Infective Potency and Therapeutic Index

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01282
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 4-丁氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-butoxyphenyl)imidazolo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5 f ] [1,10]菲咯啉衍生物通过NF-κB途径抑制A549细胞c-myc基因表达

  摘要：

  1,10-菲咯啉已显示出抗癌活性。在这里，合成了一系列咪唑并[4,5 f ] [1,10]菲咯啉衍生物1-10，并进一步阐明了它们的生物学活性。我们发现2-（4-溴苯基）-咪唑并[4,5 f ] [1,10]菲咯啉（化合物3）在使用3-（4,5-二甲基-2 -噻唑基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）分析。流式细胞仪分析显示，化合物3通过人肺腺癌细胞系A549的凋亡和坏死诱导。此外，化合物3这种治疗导致A549细胞中IκBα的上调以及p65和c-myc的下调。综上所述，这些结果表明化合物3通过抑制NF-κB活性和下调c-myc基因表达来抑制细胞增殖，并且可能作为人癌症，尤其是肺癌的化学预防和化学治疗剂而进一步评估的候选者。癌症。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.063

文献信息

• Imidazo [4,5f][1,10] phenanthroline derivatives as inhibitor of c-myc gene expression in A549 cells via NF-κB pathway
  作者：Dong-dong Sun、Wei-zhang Wang、Jian-wen Mao、Wen-jie Mei、Jie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.063

  日期：2012.1

  1,10-Phenanthroline has been shown to exhibit anticancer activity. Here, a series of imidazo [4,5f][1,10] phenanthroline derivatives 1−10 were synthesized and their biological activities were further elucidated. We found that 2-(4-Brominephenyl)-imidazo [4,5f][1,10] phenanthroline (compound 3) possessed potent antiproliferation activities again a variety of tumor cell lines using 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2

  1,10-菲咯啉已显示出抗癌活性。在这里，合成了一系列咪唑并[4,5 f ] [1,10]菲咯啉衍生物1-10，并进一步阐明了它们的生物学活性。我们发现2-（4-溴苯基）-咪唑并[4,5 f ] [1,10]菲咯啉（化合物3）在使用3-（4,5-二甲基-2 -噻唑基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）分析。流式细胞仪分析显示，化合物3通过人肺腺癌细胞系A549的凋亡和坏死诱导。此外，化合物3这种治疗导致A549细胞中IκBα的上调以及p65和c-myc的下调。综上所述，这些结果表明化合物3通过抑制NF-κB活性和下调c-myc基因表达来抑制细胞增殖，并且可能作为人癌症，尤其是肺癌的化学预防和化学治疗剂而进一步评估的候选者。癌症。
• Coupling a Virulence-Targeting Moiety with Ru-Based AMP Mimics Efficiently Improved Its Anti-Infective Potency and Therapeutic Index
  作者：Jing Wang、Yun Song、Ziying Huang、Wenjing Lin、Guangying Yu、Yanshi Xiong、Guijuan Jiang、Yanhui Tan、Jintao Wang、Xiangwen Liao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01282

  日期：2023.9.28