(s)-pinanediol isopropylboronate | 90084-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (s)-pinanediol isopropylboronate
• 英文别名: (+)-pinanediol 1-methylethaneboronate；(3aS,4S,6S,7aR)-2-isopropyl-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole；isopropylboronic acid (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-pinanediol ester；hexahydro-2(1-methylethyl)-3a,5,5-trimethyl-[3aS-(3aα,4α,6α,7aα)]-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole；(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-propan-2-yl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 90084-26-7
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: WQQPOFWBWUJKJZ-KQXIARHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s)-pinanediol isopropylboronate 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-chloro-2-(((R)-2-methyl-1-((3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)propyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的化学式I的硼酸衍生物，以及在预防（例如，延缓或减少发展风险）和治疗（例如，控制、缓解或减缓进展）老年性黄斑变性（AMD）及眼部相关疾病中有用的药用盐、溶剂化合物、盐的溶剂化合物和其前体。这些疾病包括干性AMD、湿性AMD、地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受细胞的退化。本公开的发明还涉及预防、减缓进展和治疗干性AMD、湿性AMD和地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受细胞的方法，包括：给予所述发明化合物的治疗有效量。本发明的化合物是HTRA1的抑制剂。因此，本发明的化合物在预防和治疗一系列（全部或部分）由HTRA1介导的疾病中有用。本发明的化合物还可用于抑制眼部或关节炎或相关疾病部位中的HTRA1蛋白酶活性。

  公开号：

  WO2016100555A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-pinanediol 以 异丙基硼酸 、 水 为溶剂， 生成 (s)-pinanediol isopropylboronate
  参考文献：
  名称：

  Tripeptidylpeptidase inhibitors

  摘要：

  公式为的化合物，其中取代基的定义如规范中所述，以及治疗与胆囊收缩素失活或过度降解相关的疾病的方法也被披露。

  公开号：

  US06403561B1

文献信息

• Structure-Based Development of (1-(3′-Mercaptopropanamido)methyl)boronic Acid Derived Broad-Spectrum, Dual-Action Inhibitors of Metallo- and Serine-β-lactamases
  作者：Yao-Ling Wang、Sha Liu、Zhu-Jun Yu、Yuan Lei、Meng-Yi Huang、Yu-Hang Yan、Qiang Ma、Yang Zheng、Hui Deng、Ying Sun、Chengyong Wu、Yamei Yu、Qiang Chen、Zhenling Wang、Yong Wu、Guo-Bo Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00735

  日期：2019.8.8

  metallo-β-lactamase (MBL) and serine-β-lactamase (SBL) medicated β-lactam resistance gives rise to an urgent need for the development of new dual-action MBL/SBL inhibitors. Application of a pharmacophore fusion strategy led to the identification of (2'S)-(1-(3'-mercapto-2'-methylpropanamido)methyl)boronic acid (MS01) as a new dual-action inhibitor, which manifests broad-spectrum inhibition to representative MBL/SBL

  细菌性病原体获得的金属β-内酰胺酶（MBL）和丝氨酸-β-内酰胺酶（SBL）加药的β-内酰胺耐药性的出现和扩散，迫切需要开发新型的双重作用MBL / SBL抑制剂。药效团融合策略的应用导致鉴定出（2'S）-（1-（3'-巯基-2'-甲基丙酰胺基）甲基）硼酸（MS01）作为新型双作用抑制剂，具有广谱抑制作用代表MBL / SBL酶，包括广泛的VIM-2和KPC-2。在VIM-2：MS01和KPC-2：MS01复杂结构的指导下，进一步的结构优化产生了新的，更有效的双作用抑制剂。选择性研究表明，该抑制剂对人血管紧张素转化酶2没有明显的抑制作用，并且在大肠杆菌中对丝氨酸水解酶具有选择性。基于活性的探针TAMRA-FP标记的大肠杆菌和人HEK293T细胞。而且，该抑制剂显示出美罗培南针对MBL-或SBL-阳性临床分离株的功效增强，而没有明显的细胞毒性。这项工作将有助于开发针对MBL / SBL酶的新型临床有用的双作用抑制剂。
• A directed chiral synthesis of amino acids from boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Ellen C. Beedle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96547-x

  日期：1987.1

  Conversion of (s)-pinanediol (1S)-1-haloalkylboronates to (1R)-1-azido boronates, homologation with (dichloromethyl)lithium to 1-chloro-2-azido boronates, oxidation with sodium chlorite to the α-azido acids, and catalytic hydrogenation yielded L-amino acids, 92-96% enantiomeric excess.

  将（s）-pin二醇（1S）-1-卤代烷基硼酸酯转化为（1R）-1-叠氮基硼酸酯，与（二氯甲基）锂同化为1-氯-2-叠氮基硼酸酯，用亚氯酸钠氧化为α-叠氮酸，并且催化氢化产生L-氨基酸，对映体过量为92-96％。
• (S, S)-diisopropylethanediol (“DIPED”): A new chiral director for the α-chloro boronic ester synthesis
  作者：Donald S. Matteson、Ali A. Kandil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83891-5

  日期：1986.1

  (S,S)-Diisopropylethanediol, “DIPED”, has been synthesized by means of our new general chiral diol synthesis based on α-chloro boronic esters, and has in turn been shown to be an effective chiral (R) directing group in this synthesis, consistently yielding (R)/(S)-ratios in the 25:1 to 30:1 range with a series of typical substrates.

  （S，S）-二异丙基乙二醇，“ DIPED”，是通过我们基于α-氯硼酸酯的新型通用手性二醇合成而合成的，在该方法中，S（S）-二异丙基乙二醇被证明是有效的手性（R）导向基团。合成，使用一系列典型的底物，可始终产生25：1至30：1的（R）/（S）-比率。
• Homologation of Boronic Esters with (Dialkoxymethyl)lithiums. Asymmetric Synthesis of α-Alkoxy Boronic Esters
  作者：Laurence Carmès、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/jo000457r

  日期：2000.8.1
• (Chloromethyl)lithium: efficient generation and capture by boronic esters and a simple preparation of diisopropyl (chloromethyl)boronate
  作者：Kizhakethil Mathew. Sadhu、Donald S. Matteson

  DOI：10.1021/om00128a038

  日期：1985.9.1