phenanthridin-6-yl trifluoromethanesulfonate | 1160604-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenanthridin-6-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1160604-89-6
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO₃S
• 分子量: 327.284
• InChiKey: CVBIPCXGPMMSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthridin-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到菲啶
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化2-芳基苯胺与CO 2的芳基C–H羧基化

  摘要：

  在氧化还原中性条件下，开发了空前的Rh（I）催化的2-芳基苯胺与CO 2的氨基辅助CH羧基羧化反应。通过以t- BuOK为碱的膦配体促进了该反应，并且不需要使用其他强有机金属试剂。它能够将包括缺电子的杂芳烃在内的各种2-（杂）芳基苯胺有效地直接转化为各种菲啶酮。在初步的机理研究中还评估了反应的可能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01105
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 phenanthridin-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化2-芳基苯胺与CO 2的芳基C–H羧基化

  摘要：

  在氧化还原中性条件下，开发了空前的Rh（I）催化的2-芳基苯胺与CO 2的氨基辅助CH羧基羧化反应。通过以t- BuOK为碱的膦配体促进了该反应，并且不需要使用其他强有机金属试剂。它能够将包括缺电子的杂芳烃在内的各种2-（杂）芳基苯胺有效地直接转化为各种菲啶酮。在初步的机理研究中还评估了反应的可能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01105

文献信息

• Synthesis and Characterization of Boron Difluoride Complexes Bearing π-Expanded Pyridine Ligands as Organic Fluorochromes
  作者：Takeo Nakano、Akifumi Sumida、Kensuke Naka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00201

  日期：2021.4.16

  Novel boron complexes bearing pyrrole and π-expanded pyridine structures, such as quinoline, isoquinoline, and phenanthridine, were prepared. These compounds showed the fluorescence emission characters in both solution and solid state. Particularly, several complexes in solution exhibited high fluorescence quantum yield with Stokes shift values being four to five times larger than that of boron dipyrromethenes

  制备了具有吡咯和π-扩展吡啶结构的新型硼配合物，例如喹啉，异喹啉和菲啶。这些化合物在溶液和固态下均显示出荧光发射特性。特别是，溶液中的几种配合物表现出高的荧光量子产率，斯托克斯位移值是硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的四到五倍。本文从实验和计算研究的结果描述了这些新型硼配合物的光学性质及其卤代衍生物。
• NOVEL BORON COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION PROCESSES, AND FUNCTIONAL ELECTRONIC DEVICES USING SAME
  申请人：Murakami Masahiro

  公开号：US20110046372A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides novel boron compounds which are useful, depending on their characteristics, as light-emitting materials, electron-transport materials, electron-injection materials, hole-blocking materials, or organic semiconductor materials, and which have new molecular structures quite different from those of the heretofore known boron compounds; their production processes; and functional electronic devices using the same. The novel boron compounds are, for example, those of the following formula (1): These boron compounds can be produced by, for example, reacting boron compounds of the following formula (4): with compounds of the following formula (5): in the presence of a catalyst containing at least one metal element selected from the group consisting of palladium, platinum, and nickel. These boron compounds are used for the functional electronic devices.

  本发明提供了新型硼化合物，根据其特性，可以作为发光材料、电子传输材料、电子注入材料、阻挡空穴材料或有机半导体材料，并具有与迄今为止已知的硼化合物完全不同的新分子结构；它们的生产过程；以及使用它们的功能电子器件。新型硼化合物例如为以下式子（1）的化合物：这些硼化合物可以通过例如在至少包含铂、钯和镍组成的金属元素中选择至少一种催化剂的存在下，将以下式子（4）的硼化合物与以下式子（5）的化合物反应制备而成。这些硼化合物用于功能电子器件。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Arylation of Aromatic Acids with <i>ortho</i>-Haloaniline To Access Phenanthridinones
  作者：Xianglin Luo、Jiayi Shen、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04377

  日期：2024.4.12

  material science; thus, it is highly desirable to develop an efficient and robust method to construct phenanthridinone from readily available starting materials. Herein, we report a Ru-catalyzed C–H arylation of aromatic carboxylic acids with ortho-haloanilines, followed by intramolecular dehydration to afford phenanthridinones in high yields.

  菲啶酮是制药和材料科学中的一个重要部分；因此，非常需要开发一种有效且稳健的方法来从容易获得的起始材料构建菲啶酮。在此，我们报道了一种钌催化的芳香族羧酸与邻卤代苯胺的C-H芳基化反应，然后进行分子内脱水，以高产率得到菲啶酮。
• NOVEL BORON COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND FUNCTIONAL ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2233490A1

  公开（公告）日：2010-09-29

  The present invention provides novel boron compounds which are useful, depending on their characteristics, as light-emitting materials, electron-transport materials, electron-injection materials, hole-blocking materials, or organic semiconductor materials, and which have new molecular structures quite different from those of the heretofore known boron compounds; their production processes; and functional electronic devices using the same. The novel boron compounds are, for example, those of the following formula (1): These boron compounds can be produced by, for example, reacting boron compounds of the following formula (4): with compounds of the following formula (5): in the presence of a catalyst containing at least one metal element selected from the group consisting of palladium, platinum, and nickel. These boron compounds are used for the functional electronic devices.

  本发明提供了新型硼化合物，根据其特性，这些硼化合物可用作发光材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴阻塞材料或有机半导体材料，其新的分子结构与之前已知的硼化合物的分子结构截然不同；本发明还提供了这些硼化合物的生产工艺以及使用这些硼化合物的功能电子器件。例如，新型硼化合物是下式(1)的硼化合物： 例如，这些硼化合物可通过与下式（4）的硼化合物反应而制得： 与下式（5）的化合物反应制得： 在含有至少一种选自钯、铂和镍的金属元素的催化剂存在下进行反应。这些硼化合物可用于功能电子设备。
• Synthesis of Helquats Based on Phenanthridinium Units: Four-Step Procedure to Novel Extended Helical Dications
  作者：Filip Teplý、Manoj Sonawane、Jan Vávra、David Šaman、Ivana Císařová

  DOI：10.1055/s-0034-1381136

  日期：——

  Three novel helical dications (helquats) containing phenanthridinium units have been synthesized from 6-(pyridin-2-ylethyn-yl)phenanthridine as a common precursor prepared by Sonogashira coupling of phenanthridin-6-yl triflate with 2-ethynylpyridine. Bisquaternization of the common precursor followed by rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloisomerization led to the title helical dicationic scaffolds. The connectivity and spatial arrangement of the three target helquats were unambiguously established by X-ray crystal structure analysis.